5-甲基-2-(吡啶-2-基)苯甲酸乙酯 | 1015758-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 5-甲基-2-(吡啶-2-基)苯甲酸乙酯
• 英文名称: ethyl 5-methyl-2-(pyridin-2-yl)benzoate
• 英文别名: Ethyl 5-methyl-2-pyridin-2-ylbenzoate
• CAS: 1015758-25-4
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₂
• 分子量: 241.29
• InChiKey: VBSSNXGTFBOZSQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4-甲基苯基)吡啶 、 二乙基偶氮二羧酸酯 在 palladium diacetate Oxone 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以82%的产率得到5-甲基-2-(吡啶-2-基)苯甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  钯催化的芳族 C−H 键与偶氮二甲酸二乙酯的氧化乙氧基羰基化

  摘要：

  该通讯描述了使用偶氮二羧酸二乙酯 (DEAD) 和 Oxone 或 K2S2O8 的 Pd(OAc)2 催化芳族 CH 键的乙氧基羰基化反应。2-芳基吡啶、吡咯烷酮、乙酰二氢吲哚、喹啉和肟等底物被乙氧基羰基化，具有优异的化学和区域选择性。催化反应可能是由邻位-CH 键的螯合辅助环钯化引发的。初步研究表明，DEAD 热分解产生的反应性乙氧基酰基自由基参与了酯的形成。

  DOI：

  10.1021/ja710555g

文献信息

• New Reactivity of Oxaziridine: Pd(II)-Catalyzed Aromatic C–H Ethoxycarbonylation via C–C Bond Cleavage
  作者：Xingao Peng、Yingguang Zhu、Thomas A. Ramirez、Baoguo Zhao、Yian Shi

  DOI：10.1021/ol2021252

  日期：2011.10.7

  A novel Pd(II)-catalyzed aromatic C-H ethoxycarbonylation with oxaziridine involving C-C bond cleavage is described. Various aromatic 2-phenylpyridines and related compounds as well as aryl ureas can be effectively ethoxycarbonylated. A catalytic cycle involving Pd(II) and Pd(IV) is proposed.
• Palladium-Catalyzed Direct Alkoxycarbonylation of Aromatic CH Bonds<i>via</i>Selective CC Cleavage of α-Keto Esters
  作者：Wei Zhou、Pinhua Li、Yicheng Zhang、Lei Wang

  DOI：10.1002/adsc.201300436

  日期：2013.8.12

  AbstractA novel palladium‐catalyzed direct alkoxycarbonylation of 2‐arylpyridines, 2‐arylquinolines, benzo[h]quinolines, 2‐phenylpyrimidines, N‐pyrimidine pyrroles and N‐pyrimidine indoles via aromatic CH bond activation and selective CC cleavage of α‐keto esters has been developed. The method has the advantages of wide functional group tolerance, high selectivity, broad range of substrates and good yields.magnified image
• Palladium-Catalyzed Decarboxylative <i>Ortho</i>-Ethoxycarbonylation of <i>O</i>-Methyl Ketoximes and 2-Arylpyridines with Potassium Oxalate Monoester
  作者：Zhong-Yuan Li、Guan-Wu Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02422

  日期：2015.10.2

  A novel method for introducing an ester group via palladium-catalyzed ligand-directed C-H activation has been explored. The ortho-ethoxycarbonylation of O-methyl ketoximes proceeded smoothly with the nontoxic and easily handled reagent potassium oxalate monoester, affording the desired products in moderate to good yields. Furthermore, pyridine could also be employed as a directing group to obtain similar results in this transformation.