N-(cyclohexylidenemethyl)-1-(1,3-dioxolan-2-yl)-N-methylmethanamine | 666737-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧戊环
• 英文名称: N-(cyclohexylidenemethyl)-1-(1,3-dioxolan-2-yl)-N-methylmethanamine
• CAS: 666737-82-2
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₂
• 分子量: 211.304
• InChiKey: UVXDNRMYEJHFKF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4-三羟基二苯甲酮 、 N-(cyclohexylidenemethyl)-1-(1,3-dioxolan-2-yl)-N-methylmethanamine 在 吗啉 、 tetraethylammonium hexafluorophosphate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以35%的产率得到[2-[1,3-dioxolan-2-ylmethyl(methyl)amino]-5-hydroxyspiro[2H-1,4-benzodioxine-3,1'-cyclohexane]-6-yl]-phenylmethanone
  参考文献：
  名称：

  由电化学诱导的Diels-Alder反应一锅区域特异性合成高度官能化的1,4-苯并二恶英衍生物。

  摘要：

  [反应：见正文]邻苯三酚衍生物的阳极氧化产生化学上不稳定的邻醌杂二烯，其通过区域特异性反电子需求的Diels-Alder反应被烯胺二烯亲和体原位捕获。在两个环加成伙伴中引入变异的可能性产生了具有多达五个多样性元素的高度取代的1,4-苯并二恶英环加合物。反应在温和的条件下以良好的效率进行。该方法应该适合于生物学相关的杂环文库的组装。

  DOI：

  10.1021/ol052146e
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基氨基甲基-1,3-二氧戊环 、 环己烷基甲醛 在 molecular sieve 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N-(cyclohexylidenemethyl)-1-(1,3-dioxolan-2-yl)-N-methylmethanamine
  参考文献：
  名称：

  同时电生成的环加成伙伴对区域特异性逆电子需求的狄尔斯-阿尔德反应：多官能化的1，4-苯并恶嗪衍生物的途径。

  摘要：

  描述了多种复杂的2-烷基氨基-1,4-苯并恶嗪衍生物的多步一锅法电化学合成。在杂环环化的情况下，反应是区域专一性和非对映专一性的。该级联序列（其中两个环加成伙伴均在室温下，无金属条件下原位生成）允许邻亚氨基醌二烯与仲亚烷基胺二亲二烯体进行电子反Diels-Alder反应，这两个化学上难以接近的不稳定实体。为了增加分子多样性，其中烯胺被单独制备的变体完成了上述程序。该反应的扩展对于产生杂环文库应该是有用的。

  DOI：

  10.1021/jo035614b

文献信息

• Novel 2-Alkylamino-1,4-benzoxazine Derivatives as Potent Neuroprotective Agents:  Structure−Activity Relationship Studies
  作者：Estelle Blattes、Brian Lockhart、Pierre Lestage、Leslie Schwendimann、Pierre Gressens、Maurice-Bernard Fleury、Martine Largeron

  DOI：10.1021/jm040874m

  日期：2005.2.1

  2-Alkylamino-substituted-1,4-benzoxazine derivatives, a new class of potential neuroprotective agents, were synthesized and examined for their intrinsic cytotoxicity and their capacity to inhibit oxidative stress-mediated neuronal degeneration in vitro. Through structure-activity relationship studies, the 3,3-diphenyl-substituted-1,4-benzoxazine derivative 31 was identified as the optimal candidate, owing to its potent neuroprotective activity, without the manifestation of intrinsic cytotoxicity. Accordingly, 31 proved to be effective in an animal model of excitotoxic lesions in newborn mice.
• Simultaneously Electrogenerated Cycloaddition Partners for Regiospecific Inverse-Electron-Demand Diels−Alder Reactions:  A Route for Polyfunctionalized 1,4-Benzoxazine Derivatives
  作者：Estelle Blattes、Maurice-Bernard Fleury、Martine Largeron

  DOI：10.1021/jo035614b

  日期：2004.2.1

  2-alkylamino-1,4-benzoxazine derivatives is described. The reactions are regiospecific and diastereospecific in the case of heterocyclic annulation. This cascade sequence, wherein both cycloaddition partners are generated in situ, at room temperature, under metal-free conditions, allows the inverse-electron-demand Diels−Alder reaction of an o-iminoquinone diene and a secondary alkylenamine dienophile, two

  描述了多种复杂的2-烷基氨基-1,4-苯并恶嗪衍生物的多步一锅法电化学合成。在杂环环化的情况下，反应是区域专一性和非对映专一性的。该级联序列（其中两个环加成伙伴均在室温下，无金属条件下原位生成）允许邻亚氨基醌二烯与仲亚烷基胺二亲二烯体进行电子反Diels-Alder反应，这两个化学上难以接近的不稳定实体。为了增加分子多样性，其中烯胺被单独制备的变体完成了上述程序。该反应的扩展对于产生杂环文库应该是有用的。
• A One-Pot Regiospecific Synthesis of Highly Functionalized 1,4-Benzodioxin Derivatives from an Electrochemically Induced Diels−Alder Reaction
  作者：Daiwang Xu、Angèle Chiaroni、Martine Largeron

  DOI：10.1021/ol052146e

  日期：2005.11.1

  [reaction: see text] The anodic oxidation of pyrogallol derivatives produces chemically unstable o-quinone heterodienes, which are trapped in situ by enamine dienophiles through regiospecific inverse-electron-demand Diels-Alder reactions. The possibility of introducing variations in both cycloaddition partners gives rise to highly substituted 1,4-benzodioxin cycloadducts with up to five elements of

  [反应：见正文]邻苯三酚衍生物的阳极氧化产生化学上不稳定的邻醌杂二烯，其通过区域特异性反电子需求的Diels-Alder反应被烯胺二烯亲和体原位捕获。在两个环加成伙伴中引入变异的可能性产生了具有多达五个多样性元素的高度取代的1,4-苯并二恶英环加合物。反应在温和的条件下以良好的效率进行。该方法应该适合于生物学相关的杂环文库的组装。