N-chloro-4-nitrophthalimide | 63571-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-chloro-4-nitrophthalimide
• 英文别名: 1-chloro-5-nitroisoindoline-1,3-dione；4-nitro-N-chlorophthalimide；2-Chloro-5-nitro-1H-isoindole-1,3(2H)-dione；2-chloro-5-nitroisoindole-1,3-dione
• CAS: 63571-79-9
• 化学式: C₈H₃ClN₂O₄
• 分子量: 226.576
• InChiKey: FBPBROWXGLQCQC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  83.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-chloro-4-nitrophthalimide 在 三乙烯二胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 2-(3-(furan-3-yl)-3-oxo-2-((trifluoromethyl)thio)propyl)-5-nitroisoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  一种α-三氟甲硫基-β-氨基酮、酯、腈或酰胺化 合物以及α-三氟甲硫基-β-氨基酸的制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种α‑三氟甲硫基‑β‑氨基酮、酯、腈或酰胺化合物以及α‑三氟甲硫基‑β‑氨基酸的制备方法，通过碱催化含N‑三氟甲硫基邻苯二甲酰亚氨与酮、酯、腈或酰胺类化合物经过双官能化反应高效合成α‑三氟甲硫基‑β‑氨基酮、酯、腈或酰胺化合物，并在此化合物的基础上进一步转化为α‑三氟甲硫基‑β‑氨基酸。本发明通过1，4加成串联反应，把N‑SCF3试剂的两个部分都利用起来，得到了一种简便、高效的α‑三氟甲硫基‑β‑氨基酮、酯、腈或酰胺化合物以及α‑三氟甲硫基‑β‑氨基酸的合成方法。

  公开号：

  CN105523988B
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基邻苯二甲酰亚胺 在 三氯异氰尿酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到N-chloro-4-nitrophthalimide
  参考文献：
  名称：

  醛的有机催化α-氯化的机理研究：非循环中间体的作用和性质

  摘要：

  在这里，我们报告了醛的有机催化 α-氯化中缩醛胺中间体的分离和表征。这些物质是底物、催化剂和氯化试剂的稳定共价三元加合物。NMR 辅助动力学研究和分离中间体的同位素标记实验不支持其参与 Blackmond 提出的下游立体选择性过程。通过调整氯化试剂的反应性，我们能够抑制限速非循环中间体的积累。因此，开发了一种高效且高度对映选择性的催化体系，具有广泛的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1002/anie.201806261
• 作为试剂：
  描述：

  正辛醛 在 sodium tetrahydroborate 、 N-chloro-4-nitrophthalimide 、 (2R,5S)-2-(adamantan-1-yl)-3,5-dimethylimidazolidin-4-one 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 (S)-2-chlorooctan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  醛的有机催化α-氯化的机理研究：非循环中间体的作用和性质

  摘要：

  在这里，我们报告了醛的有机催化 α-氯化中缩醛胺中间体的分离和表征。这些物质是底物、催化剂和氯化试剂的稳定共价三元加合物。NMR 辅助动力学研究和分离中间体的同位素标记实验不支持其参与 Blackmond 提出的下游立体选择性过程。通过调整氯化试剂的反应性，我们能够抑制限速非循环中间体的积累。因此，开发了一种高效且高度对映选择性的催化体系，具有广泛的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1002/anie.201806261

文献信息

• 一种邻苯二甲酰亚胺型三氟甲硫化试剂的合成方法
  申请人：山东领海生物科技有限公司

  公开号：CN112876404B

  公开（公告）日：2022-08-26

  本发明属于有机化合物合成技术领域，涉及一类邻苯二甲酰亚胺型三氟甲硫化试剂的合成方法。该类试剂具有的结构通式如式(1)：一种邻苯二甲酰亚胺型三氟甲硫化试剂的合成方法，是以含邻苯二甲酰亚胺结构骨架的氮卤代化合物作为反应底物，采用三氟甲硫酯作为三氟甲硫基来源，合成该邻苯二甲酰亚胺型三氟甲硫化试剂。本发明以三氟甲硫酯作为三氟甲硫基来源，在氟负离子的活化下，产生三氟甲硫负离子，对反应底物进行亲核取代，从而实现氮硫键的构筑，分离提纯后得到该邻苯二甲酰亚胺型三氟甲硫化试剂。本发明所述的该类邻苯二甲酰亚胺型三氟甲硫化试剂的合成方法，原材料易制备、反应试剂价格低廉，显著降低了该类邻苯二甲酰亚胺型三氟甲硫化试剂的合成成本，利于工业化生产；合成条件温和，操作简便安全；无需过渡金属元素参与、绿色环保。