N-chloro-4-nitrophthalimide | 63571-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-chloro-4-nitrophthalimide
• 英文别名: 1-chloro-5-nitroisoindoline-1,3-dione；4-nitro-N-chlorophthalimide；2-Chloro-5-nitro-1H-isoindole-1,3(2H)-dione；2-chloro-5-nitroisoindole-1,3-dione
• CAS: 63571-79-9
• 化学式: C₈H₃ClN₂O₄
• 分子量: 226.576
• InChiKey: FBPBROWXGLQCQC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  83.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-chloro-4-nitrophthalimide 在 三乙烯二胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 2-(3-(furan-3-yl)-3-oxo-2-((trifluoromethyl)thio)propyl)-5-nitroisoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  一种α-三氟甲硫基-β-氨基酮、酯、腈或酰胺化 合物以及α-三氟甲硫基-β-氨基酸的制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种α‑三氟甲硫基‑β‑氨基酮、酯、腈或酰胺化合物以及α‑三氟甲硫基‑β‑氨基酸的制备方法，通过碱催化含N‑三氟甲硫基邻苯二甲酰亚氨与酮、酯、腈或酰胺类化合物经过双官能化反应高效合成α‑三氟甲硫基‑β‑氨基酮、酯、腈或酰胺化合物，并在此化合物的基础上进一步转化为α‑三氟甲硫基‑β‑氨基酸。本发明通过1，4加成串联反应，把N‑SCF3试剂的两个部分都利用起来，得到了一种简便、高效的α‑三氟甲硫基‑β‑氨基酮、酯、腈或酰胺化合物以及α‑三氟甲硫基‑β‑氨基酸的合成方法。

  公开号：

  CN105523988B
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基邻苯二甲酰亚胺 在 三氯异氰尿酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到N-chloro-4-nitrophthalimide
  参考文献：
  名称：

  醛的有机催化α-氯化的机理研究：非循环中间体的作用和性质

  摘要：

  在这里，我们报告了醛的有机催化 α-氯化中缩醛胺中间体的分离和表征。这些物质是底物、催化剂和氯化试剂的稳定共价三元加合物。NMR 辅助动力学研究和分离中间体的同位素标记实验不支持其参与 Blackmond 提出的下游立体选择性过程。通过调整氯化试剂的反应性，我们能够抑制限速非循环中间体的积累。因此，开发了一种高效且高度对映选择性的催化体系，具有广泛的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1002/anie.201806261
• 作为试剂：
  描述：

  正辛醛 在 sodium tetrahydroborate 、 N-chloro-4-nitrophthalimide 、 (2R,5S)-2-(adamantan-1-yl)-3,5-dimethylimidazolidin-4-one 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 (S)-2-chlorooctan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  醛的有机催化α-氯化的机理研究：非循环中间体的作用和性质

  摘要：

  在这里，我们报告了醛的有机催化 α-氯化中缩醛胺中间体的分离和表征。这些物质是底物、催化剂和氯化试剂的稳定共价三元加合物。NMR 辅助动力学研究和分离中间体的同位素标记实验不支持其参与 Blackmond 提出的下游立体选择性过程。通过调整氯化试剂的反应性，我们能够抑制限速非循环中间体的积累。因此，开发了一种高效且高度对映选择性的催化体系，具有广泛的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1002/anie.201806261

文献信息

• 一种邻苯二甲酰亚胺型三氟甲硫化试剂的合成方法
  申请人：山东领海生物科技有限公司

  公开号：CN112876404B

  公开（公告）日：2022-08-26

  本发明属于有机化合物合成技术领域，涉及一类邻苯二甲酰亚胺型三氟甲硫化试剂的合成方法。该类试剂具有的结构通式如式(1)：一种邻苯二甲酰亚胺型三氟甲硫化试剂的合成方法，是以含邻苯二甲酰亚胺结构骨架的氮卤代化合物作为反应底物，采用三氟甲硫酯作为三氟甲硫基来源，合成该邻苯二甲酰亚胺型三氟甲硫化试剂。本发明以三氟甲硫酯作为三氟甲硫基来源，在氟负离子的活化下，产生三氟甲硫负离子，对反应底物进行亲核取代，从而实现氮硫键的构筑，分离提纯后得到该邻苯二甲酰亚胺型三氟甲硫化试剂。本发明所述的该类邻苯二甲酰亚胺型三氟甲硫化试剂的合成方法，原材料易制备、反应试剂价格低廉，显著降低了该类邻苯二甲酰亚胺型三氟甲硫化试剂的合成成本，利于工业化生产；合成条件温和，操作简便安全；无需过渡金属元素参与、绿色环保。
• Mechanistic Studies on the Organocatalytic α‐Chlorination of Aldehydes: The Role and Nature of Off‐Cycle Intermediates
  作者：Sebastian Ponath、Martina Menger、Lydia Grothues、Manuela Weber、Dieter Lentz、Carsten Strohmann、Mathias Christmann

  DOI：10.1002/anie.201806261

  日期：2018.9.3

  Herein we report the isolation and characterization of aminal intermediates in the organocatalytic α‐chlorination of aldehydes. These species are stable covalent ternary adducts of the substrate, the catalyst and the chlorinating reagent. NMR‐assisted kinetic studies and isotopic labeling experiments with the isolated intermediate did not support its involvement in downstream stereoselective processes

  在这里，我们报告了醛的有机催化 α-氯化中缩醛胺中间体的分离和表征。这些物质是底物、催化剂和氯化试剂的稳定共价三元加合物。NMR 辅助动力学研究和分离中间体的同位素标记实验不支持其参与 Blackmond 提出的下游立体选择性过程。通过调整氯化试剂的反应性，我们能够抑制限速非循环中间体的积累。因此，开发了一种高效且高度对映选择性的催化体系，具有广泛的官能团耐受性。
• 一种α-三氟甲硫基-β-氨基酮、酯、腈或酰胺化 合物以及α-三氟甲硫基-β-氨基酸的制备方法
  申请人：南方科技大学

  公开号：CN105523988B

  公开（公告）日：2018-05-15

  本发明涉及一种α‑三氟甲硫基‑β‑氨基酮、酯、腈或酰胺化合物以及α‑三氟甲硫基‑β‑氨基酸的制备方法，通过碱催化含N‑三氟甲硫基邻苯二甲酰亚氨与酮、酯、腈或酰胺类化合物经过双官能化反应高效合成α‑三氟甲硫基‑β‑氨基酮、酯、腈或酰胺化合物，并在此化合物的基础上进一步转化为α‑三氟甲硫基‑β‑氨基酸。本发明通过1，4加成串联反应，把N‑SCF3试剂的两个部分都利用起来，得到了一种简便、高效的α‑三氟甲硫基‑β‑氨基酮、酯、腈或酰胺化合物以及α‑三氟甲硫基‑β‑氨基酸的合成方法。