2-(3-phenyl-2-propenylidene)-1,3-dithiane | 17590-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3-phenyl-2-propenylidene)-1,3-dithiane
• 英文别名: 2-(3-Phenylprop-2-enyliden)-1,3-dithian；2-(3-phenyl-allylidene)-[1,3]dithiane；2-Cinnamylidene-1,3-dithiane
• CAS: 17590-61-3
• 化学式: C₁₃H₁₄S₂
• 分子量: 234.386
• InChiKey: OSTIIRQAHQIHNO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-[(E)-1-(2,2-Dimethyl-propionyloxy)-3-phenyl-allyl]-[1,3]dithiane-2-carboxylic acid methyl ester 在 lithium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以78%的产率得到2-(3-phenyl-2-propenylidene)-1,3-dithiane
  参考文献：
  名称：

  脱烷基脱羧。IV。乙烯酮硫缩醛的新方法

  摘要：

  2-碳甲氧基-1，3-二噻吩烯酸酯与三甲基乙酰氯和醛的等摩尔混合物反应，然后将所得新戊酸酯进行脱烷基脱羧，得到乙烯酮硫缩醛。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81671-3

文献信息

• Organosulphur compounds - LXXI
  作者：Marian Mikołajczyk、Piotr Bałczewski

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89445-x

  日期：——

  α-Lithio-α-phosphoryl dithioacetals 2 react with aldehydes and ketones to give conjugated ketene dithioacetals in moderate to good yields. Monitoring the reaction course by 31P NMR spectra revealed that the reaction with aldehydes involves a 1,2-addition followed by decomposition to the Horner-Wittig reaction products. Ketones react in a different way forming at first the 1,4-adducts that undergo isomerization

  α-硫代-α-磷酰基二硫缩醛2与醛和酮反应，以中等至良好的产率得到共轭的烯酮二硫缩醛。通过31 P NMR光谱监测反应过程，发现与醛的反应涉及1,2-加成反应，然后分解为Horner-Wittig反应产物。酮以不同的方式反应，首先形成1，4-加成物，这些加成物异构化为1，2-加成物，后者分解为共轭烯酮二硫缩醛。α-硫代α-磷酰基甲基甲硫醚6与酮（查尔酮）的反应已由31表示通过1 H NMR谱图可知，1,2-加成产物为中间体，不会分解为Horner-Wittig反应产物，但会重排为相应的1,4-加合物。
• Dealkylative decarboxylation. IV. A novel approach to ketene thioacetals
  作者：J.L. Belletire、D.R. Walley、S.L. Fremont

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81671-3

  日期：1984.1

  Reaction of 2-carbomethoxy-1,3-dithiane enolate with in equimolar mixture of trimethylacetyl chloride and an aldehyde followed by dealkylative decarboxylation of the resulting pivalate yields ketene thioacetals.

  2-碳甲氧基-1，3-二噻吩烯酸酯与三甲基乙酰氯和醛的等摩尔混合物反应，然后将所得新戊酸酯进行脱烷基脱羧，得到乙烯酮硫缩醛。