2-[3-[(3aR,5R,6S,6aR)-6-hydroxy-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]propoxy]isoindole-1,3-dione | 591727-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-[3-[(3aR,5R,6S,6aR)-6-hydroxy-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]propoxy]isoindole-1,3-dione
• CAS: 591727-18-3
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₇
• 分子量: 363.367
• InChiKey: ZFJSJDAVYYEOSV-UMPJEAMMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  94.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[3-[(3aR,5R,6S,6aR)-6-hydroxy-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]propoxy]isoindole-1,3-dione 在 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 三苯基氢化锡 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (+)-1,2-O-isopropylidene-1,6-dioxaspiro[4,4]nonane
  参考文献：
  名称：

  应用在非氧化条件下生成自由基阳离子的方法对映异构选择性合成1,2 - O-异亚丙基-1,6-二氧杂螺[4,4]壬烷

  摘要：

  我们报告了通过烷氧基自由基促进的分子内串联氢提取反应的光学纯螺环的立体选择性合成。在合成方案中，在非氧化条件下扩大烯烃自由基阳离子的使用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00817-7
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,5R,6S,6aR)-5-(3-hydroxypropyl)-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol 、 N-羟基邻苯二甲酰亚胺 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 以76%的产率得到2-[3-[(3aR,5R,6S,6aR)-6-hydroxy-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]propoxy]isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  应用在非氧化条件下生成自由基阳离子的方法对映异构选择性合成1,2 - O-异亚丙基-1,6-二氧杂螺[4,4]壬烷

  摘要：

  我们报告了通过烷氧基自由基促进的分子内串联氢提取反应的光学纯螺环的立体选择性合成。在合成方案中，在非氧化条件下扩大烯烃自由基阳离子的使用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00817-7

文献信息

• Diastereoselective synthesis of 1,2-O-isopropylidene-1,6-dioxaspiro[4,4]nonane applying the methodology of generation of radical cations under non-oxidizing conditions
  作者：Fernando Sartillo-Piscil、Mónica Vargas、Cecilia Anaya de Parrodi、Leticia Quintero

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00817-7

  日期：2003.5

  stereoselective synthesis of an optically pure spiroketal via an intramolecular tandem hydrogen abstraction reaction promoted by an alkoxy radical. Expanding the use of alkene radical cation under non-oxidizing conditions in the synthetic scenario.

  我们报告了通过烷氧基自由基促进的分子内串联氢提取反应的光学纯螺环的立体选择性合成。在合成方案中，在非氧化条件下扩大烯烃自由基阳离子的使用。