6-benzyl-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[3,4-b]pyridin-7-one | 1046121-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: 6-benzyl-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[3,4-b]pyridin-7-one
• 英文别名: 6-benzyl-5H-pyrrolo[3,4-b]pyridin-7-one
• CAS: 1046121-24-7
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O
• 分子量: 224.262
• InChiKey: OWJAHFSBFHBVJZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  158-160 °C
• 沸点：
  440.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.262±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  33.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-benzyl-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[3,4-b]pyridin-7-one 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以73%的产率得到6-benzyl-5-hydroxy-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[3,4-b]pyridin-7-one
  参考文献：
  名称：

  Novel Synthesis of Aza-phthalimidine Hydroxylactams

  摘要：

  A novel and convenient synthetic route for preparing aza-phthalimidine ydroxylactams (5a-j) by N-bromosuccinimide (NBS) was developed. This method involved the substitution reactions of substrates (3a-j) with NBS via unstable intermediate bromides (4a-j) rapidly hydrolyzed into hydroxyl products in the course of the workup process.

  DOI：

  10.1080/00397910802110180
• 作为产物：
  描述：

  6-苄基-6H-吡咯[3,4-B]吡啶-5,7-二酮 在 盐酸 、 tin 、 溶剂黄146 作用下， 以67%的产率得到6-benzyl-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[3,4-b]pyridin-7-one
  参考文献：
  名称：

  二肽基肽酶8和二肽基肽酶9的抑制剂。第2部分：含异吲哚啉的抑制剂。

  摘要：

  为了获得二肽基肽酶8和9的选择性有效抑制剂，我们合成了一系列取代的异吲哚啉作为参考DPP8 / 9抑制剂allo-Ile-isoindoline的修饰类似物。将讨论苯基取代基和不同的P2残基对抑制剂对其他DPP亲和力的影响，更具体地说，是它们在DPP8和DPP9之间区分的潜力。在该系列中，化合物8j被证明是对DPP II的活性低的DPP8 / 9的有效和选择性抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.05.079

文献信息

• Potassium Hydroxide-Catalyzed Chemoselective Reduction of Cyclic Imides with Hydrosilanes: Synthesis of ω-Hydroxylactams and Lactams
  作者：Guangni Ding、Chengjun Li、Yifan Shen、Bin Lu、Zhaoguo Zhang、Xiaomin Xie

  DOI：10.1002/adsc.201501093

  日期：2016.4.14

  hydroxide‐catalyzed hydrosilylation exhibits excellent activity and chemoselectivity for the reduction of cyclic imides under mild reaction conditions. The chemoselectivity of the reduction system may be readily tuned by changing the identity and stoichiometry of the hydrosilanes: a polymethylhydrosiloxane (PMHS)/potassium hydroxide reduction system resulted in the reduction of various cyclic imides to

  在温和的反应条件下，氢氧化钾催化的氢化硅烷化表现出出色的活性和化学选择性，可减少环状酰亚胺的生成。可以通过改变氢硅烷的身份和化学计量来轻松地调节还原系统的化学选择性：聚甲基氢硅氧烷（PMHS）/氢氧化钾还原系统可将各种环状酰亚胺还原为相应的ω-羟基内酰胺，产率为70-94％ ，而二苯基硅烷（Ph 2 SiH 2）/氢氧化钾还原系统选择性地以33-95％的收率提供了芳基内酰胺。这些催化方案可耐受各种官能团，并且易于扩大规模。
• Site-Selective Carbonylative Synthesis of Structurally Diverse Lactams from Heterocyclic Amines with TFBen as the CO Source
  作者：Jun Ying、Qian Gao、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02114

  日期：2019.11.1

  A palladium-catalyzed site-selective C-H carbonylation of heterocyclic amines for the synthesis of lactam motifs has been developed. The reaction of 3-thiophene methylamines, 2-thiophene methylamines, and tryptamines with benzene-1,3,5-triyl triformate (TFBen) as the CO source provides a series of structurally diverse lactams in moderate to high yields with excellent regioselectivities.

  已经开发了钯催化的杂环胺的位点选择性CH羰基化反应，以合成内酰胺基序。3-噻吩甲胺，2-噻吩甲胺和色胺与苯-1,3,5-三甲酸酯三甲酸酯（TFBen）作为CO源的反应可提供一系列结构多样的内酰胺，中度至高产率，具有出色的区域选择性。
• Inhibitors of dipeptidyl peptidase 8 and dipeptidyl peptidase 9. Part 2: Isoindoline containing inhibitors
  作者：Sebastiaan Van Goethem、Pieter Van der Veken、Véronique Dubois、Anna Soroka、Anne-Marie Lambeir、Xin Chen、Achiel Haemers、Simon Scharpé、Ingrid De Meester、Koen Augustyns

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.05.079

  日期：2008.7

  selective and potent inhibitors of dipeptidyl peptidases 8 and 9, we synthesized a series of substituted isoindolines as modified analogs of allo-Ile-isoindoline, the reference DPP8/9 inhibitor. The influence of phenyl substituents and different P2 residues on the inhibitors' affinity toward other DPPs and more specifically, their potential to discriminate between DPP8 and DPP9 will be discussed. Within

  为了获得二肽基肽酶8和9的选择性有效抑制剂，我们合成了一系列取代的异吲哚啉作为参考DPP8 / 9抑制剂allo-Ile-isoindoline的修饰类似物。将讨论苯基取代基和不同的P2残基对抑制剂对其他DPP亲和力的影响，更具体地说，是它们在DPP8和DPP9之间区分的潜力。在该系列中，化合物8j被证明是对DPP II的活性低的DPP8 / 9的有效和选择性抑制剂。
• Novel Synthesis of Aza-phthalimidine Hydroxylactams
  作者：Bolin Fan、Zenglu Liu、Mei Tang、Yun Xu、Xiaowei Tang、Zhenmin Mao

  DOI：10.1080/00397910802110180

  日期：2008.9.12

  A novel and convenient synthetic route for preparing aza-phthalimidine ydroxylactams (5a-j) by N-bromosuccinimide (NBS) was developed. This method involved the substitution reactions of substrates (3a-j) with NBS via unstable intermediate bromides (4a-j) rapidly hydrolyzed into hydroxyl products in the course of the workup process.