cyclopentane-1,3-dioxime | 1013640-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: cyclopentane-1,3-dioxime
• 英文别名: N-(3-hydroxyiminocyclopentylidene)hydroxylamine
• CAS: 1013640-20-4
• 化学式: C₅H₈N₂O₂
• 分子量: 128.131
• InChiKey: ULQLUTDYYGLRGM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  65.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclopentane-1,3-dioxime 在 rhodium contaminated with carbon 、 氢气 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 40.0~80.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 23.0h， 生成 N,N'-(cis-cyclopentane-1,3-diyl)bis(4-hydroxybutanamide)
  参考文献：
  名称：

  环戊烷-1,3-二胺的生物基合成及其在缩聚双功能单体中的应用

  摘要：

  本工作建立了一条以半纤维素为原料合成环戊烷-1,3-二胺（CPDA）的新型绿色路线。通过多次探索和优化，发现单一成功的多步合成包括：（1）糠醇的 Piancatelli 重排为 4-羟基环戊-2-烯酮（4-HCP），（2）高度改进的4使用 Ru Shvo 催化剂将-HCP转化为环戊烷-1,3-二酮 ( CPDO )，(3) CPDO转化为环戊烷-1,3-二肟 ( CPDX )，以及 (4) CPDX在 Rh/ C 以提供所需的CPDA。此外，非对映体纯CPDA 的顺式和反式异构体与 (A) 生物基内酯和 (B) 5-（羟甲基）糠醛 (HMF) 反应，分别合成具有内部酰胺和亚胺基团的新型双官能二醇单体。使用 γ-戊内酯 (GVL) 衍生的单体5已成功应用于聚氨酯的合成。

  DOI：

  10.1039/d1gc02372a
• 作为产物：
  描述：

  糠醇 在 1-hydroxytetraphenylcyclopentadienyl(tetraphenyl-2,4-cyclopentadien-1-one)-μ-hydrotetracarbonyldiruthenium(II) 、 羟胺 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 cyclopentane-1,3-dioxime
  参考文献：
  名称：

  环戊烷-1,3-二胺的生物基合成及其在缩聚双功能单体中的应用

  摘要：

  本工作建立了一条以半纤维素为原料合成环戊烷-1,3-二胺（CPDA）的新型绿色路线。通过多次探索和优化，发现单一成功的多步合成包括：（1）糠醇的 Piancatelli 重排为 4-羟基环戊-2-烯酮（4-HCP），（2）高度改进的4使用 Ru Shvo 催化剂将-HCP转化为环戊烷-1,3-二酮 ( CPDO )，(3) CPDO转化为环戊烷-1,3-二肟 ( CPDX )，以及 (4) CPDX在 Rh/ C 以提供所需的CPDA。此外，非对映体纯CPDA 的顺式和反式异构体与 (A) 生物基内酯和 (B) 5-（羟甲基）糠醛 (HMF) 反应，分别合成具有内部酰胺和亚胺基团的新型双官能二醇单体。使用 γ-戊内酯 (GVL) 衍生的单体5已成功应用于聚氨酯的合成。

  DOI：

  10.1039/d1gc02372a

文献信息

• Functional desymmetrization of 1,3-dioximes for the obtention of 1,2,3-hetero trisubstituted carbocycles
  作者：Valdemar B.C. Figueira、Arantxa G. Esqué、Ravi Varala、Concepción González-Bello、Sundaresan Prabhakar、Ana M. Lobo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.02.048

  日期：2010.4

  Carbocylic 1,3-dioximes react with acyl chlorides giving systems that may, upon heating, suffer [3,3]-sigmatropic rearrangements in high yields in only one of the oximes esters, yielding 1,3-dinitrogen-2-oxygen trisubstituted carbocycles. Use of more reactive electrophiles, such as p-toluenesulfonyl chloride and diethyl chlorophosphate, introduces the halogen at position 2, while cleaving the N-O bond of just one of the oxime functions. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Bio-based synthesis of cyclopentane-1,3-diamine and its application in bifunctional monomers for poly-condensation
  作者：Christian A. M. R. van Slagmaat、Jurrie Noordijk、Luciano G. Monsegue、Siri Mogensen、Darya Hadavi、Peiliang Han、Peter J. L. M. Quaedflieg、Gerard K. M. Verzijl、Paul L. Alsters、Stefaan M. A. De Wildeman

  DOI：10.1039/d1gc02372a

  日期：——

  oxime hydrogenation of CPDX over Rh/C to afford the desired CPDA. In addition, diastereomerically pure cis- and trans-isomers of CPDA were reacted with (A) bio-based lactones, and (B) 5-(hydroxymethyl)furfural (HMF) to synthesize novel bifunctional diol monomers with internal amide and imine groups, respectively. Monomer 5, derived using γ-valerolactone (GVL), was successfully applied in the synthesis

  本工作建立了一条以半纤维素为原料合成环戊烷-1,3-二胺（CPDA）的新型绿色路线。通过多次探索和优化，发现单一成功的多步合成包括：（1）糠醇的 Piancatelli 重排为 4-羟基环戊-2-烯酮（4-HCP），（2）高度改进的4使用 Ru Shvo 催化剂将-HCP转化为环戊烷-1,3-二酮 ( CPDO )，(3) CPDO转化为环戊烷-1,3-二肟 ( CPDX )，以及 (4) CPDX在 Rh/ C 以提供所需的CPDA。此外，非对映体纯CPDA 的顺式和反式异构体与 (A) 生物基内酯和 (B) 5-（羟甲基）糠醛 (HMF) 反应，分别合成具有内部酰胺和亚胺基团的新型双官能二醇单体。使用 γ-戊内酯 (GVL) 衍生的单体5已成功应用于聚氨酯的合成。