(2,4-difluoro-phenylethynyl)-phosphonic acid diethyl ester | 912486-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2,4-difluoro-phenylethynyl)-phosphonic acid diethyl ester
• 英文别名: 1-(2-Diethoxyphosphorylethynyl)-2,4-difluorobenzene
• CAS: 912486-02-3
• 化学式: C₁₂H₁₃F₂O₃P
• 分子量: 274.204
• InChiKey: MSNBFRZTEYVXBX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,4-difluoro-phenylethynyl)-phosphonic acid diethyl ester 、 亚磷酸二乙酯 在 三丁基膦 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以80%的产率得到[1-(diethoxyphosphoryl)-2-(2,4-difluorophenyl)-vinyl]-phosphonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Phosphine-Catalyzed α-P-Addition on Activated Alkynes: A New Route to P−C−P Backbones

  摘要：

  n-Tributylphosphine was found to efficiently catalyze the alpha-P addition of H-phosphonates, H-phosphinates, and H-phosphine oxide pronucleophiles on alkynes bearing phosphane oxide activating moieties. The reaction leads to 2-aryl-1-vinyl-1,1-diphosphane dioxide derivatives in good yields affording a new route to P - C - P backbones. The products of this reaction are easily converted to biologically important 1,1-bisphosphonates analogues.

  DOI：

  10.1021/ol061589v
• 作为产物：
  描述：

  氯磷酸二乙酯 、 1-乙炔基-2,4-二氟苯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以44%的产率得到(2,4-difluoro-phenylethynyl)-phosphonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Phosphine-Catalyzed α-P-Addition on Activated Alkynes: A New Route to P−C−P Backbones

  摘要：

  n-Tributylphosphine was found to efficiently catalyze the alpha-P addition of H-phosphonates, H-phosphinates, and H-phosphine oxide pronucleophiles on alkynes bearing phosphane oxide activating moieties. The reaction leads to 2-aryl-1-vinyl-1,1-diphosphane dioxide derivatives in good yields affording a new route to P - C - P backbones. The products of this reaction are easily converted to biologically important 1,1-bisphosphonates analogues.

  DOI：

  10.1021/ol061589v