N-(2-amino-5-azidophenyl)-4-(3-azidopropanamido)benzamide | 1393745-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-amino-5-azidophenyl)-4-(3-azidopropanamido)benzamide
• 英文别名: N-(2-amino-5-azidophenyl)-4-(3-azidopropanoylamino)benzamide
• CAS: 1393745-25-9
• 化学式: C₁₆H₁₅N₉O₂
• 分子量: 365.354
• InChiKey: JEWHRFZEWJASIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-溴苯基氨基甲酸叔丁酯 在 copper(l) iodide 、 sodium azide 、 1-羟基苯并三唑 、 sodium ascorbate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二甲基乙二胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-(2-amino-5-azidophenyl)-4-(3-azidopropanamido)benzamide
  参考文献：
  名称：

  用于组蛋白脱乙酰酶 2 的新型光反应性苯甲酰胺探针系列的设计、合成、建模、生物学评价和光亲和标记研究

  摘要：

  报告了针对 I 类 HDAC 同种型的一系列新型光反应性苯甲酰胺探针的设计、建模、合成和生物学评估。这些探针对 HDAC1 和 2 是有效的和选择性的，并且如光标记实验所证明的那样，可以有效地与 HDAC2 交联。探针表现出对 I 类 HDAC 的时间依赖性抑制。探针的抑制活性受到光交联和生物素标签附着所必需的芳基和烷基叠氮基的定位的影响。探针抑制 MDA-MB-231 细胞系中 H4 的脱乙酰化，表明它们具有细胞渗透性并靶向核 HDAC。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.06.017

文献信息

• PHOTOREACTIVE BENZAMIDE PROBES FOR HISTONE DEACETYLASE 2
  申请人：THE BOARD OF TRUSTEES OF THE UNIVERSITY OF ILLINOIS

  公开号：US20140371469A1

  公开（公告）日：2014-12-18

  The design, modeling, synthesis, biological evaluation, and photoaffinity labeling studies of a series of photoreactive potent and selective HDACs 1 and 2 benzamide based probes are disclosed herein.
• US9108943B2
  申请人：——

  公开号：US9108943B2

  公开（公告）日：2015-08-18
• Design, synthesis, modeling, biological evaluation and photoaffinity labeling studies of novel series of photoreactive benzamide probes for histone deacetylase 2
  作者：Aditya Sudheer Vaidya、Bhargava Karumudi、Emma Mendonca、Antonett Madriaga、Hazem Abdelkarim、Richard B. van Breemen、Pavel A. Petukhov

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.06.017

  日期：2012.8

  The design, modeling, synthesis, biological evaluation of a novel series of photoreactive benzamide probes for class I HDAC isoforms is reported. The probes are potent and selective for HDAC1 and 2 and are efficient in crosslinking to HDAC2 as demonstrated by photolabeling experiments. The probes exhibit a time-dependent inhibition of class I HDACs. The inhibitory activities of the probes were influenced

  报告了针对 I 类 HDAC 同种型的一系列新型光反应性苯甲酰胺探针的设计、建模、合成和生物学评估。这些探针对 HDAC1 和 2 是有效的和选择性的，并且如光标记实验所证明的那样，可以有效地与 HDAC2 交联。探针表现出对 I 类 HDAC 的时间依赖性抑制。探针的抑制活性受到光交联和生物素标签附着所必需的芳基和烷基叠氮基的定位的影响。探针抑制 MDA-MB-231 细胞系中 H4 的脱乙酰化，表明它们具有细胞渗透性并靶向核 HDAC。