N‐(5,5‐dimethyl‐7‐oxo‐4,5,6,7‐tetrahydrobenzo[d]thiazol‐2‐yl)‐2‐[(4‐phenyl)piperazin‐1‐yl]acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: N‐(5,5‐dimethyl‐7‐oxo‐4,5,6,7‐tetrahydrobenzo[d]thiazol‐2‐yl)‐2‐[(4‐phenyl)piperazin‐1‐yl]acetamide
• 英文别名: N-(5,5-dimethyl-7-oxo-4,6-dihydro-1,3-benzothiazol-2-yl)-2-(4-phenylpiperazin-1-ium-1-yl)ethanimidate
• 化学式: C₂₁H₂₆N₄O₂S
• 分子量: 398.529
• InChiKey: VMRQHRXDCDFOEI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  93.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲基-1,3-环己二酮 在 溴 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 氯仿 、 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 N‐(5,5‐dimethyl‐7‐oxo‐4,5,6,7‐tetrahydrobenzo[d]thiazol‐2‐yl)‐2‐[(4‐phenyl)piperazin‐1‐yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  二氢苯并噻唑偶联N-哌嗪基乙酰胺作为抗菌剂：设计、合成、生物学评价和分子对接研究

  摘要：

  取代的饱和氮杂环作为新药开发的有效支架已获得发展势头。在这项研究中，我们将部分饱和的苯并噻唑与取代的哌嗪偶联，并评估了它们的抗菌活性。按照市售环状 1,3-二酮的三步反应顺序，一系列新型 2-[4-取代-1-哌嗪基] -N- (7-氧代-4,5,6,7-四氢苯并[ d ]噻唑-2-基)乙酰胺( 7a-af )被合成。 1,3-环己烷二酮与硫脲缩合得到2-氨基-5,6-二氢-苯并[ d ]噻唑-7( 4H )-酮，用氯乙酰氯乙酰化，然后与N-反应取代哌嗪6a–p以优异的产率得到所需产物7a–af 。所有 32 种新化合物均通过1 H 核磁共振 (NMR)、 13 C-NMR 和高分辨率质谱图进行了全面表征。合成化合物7a-af在体外测试了其作为抗菌剂对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌、变形链球菌和伤寒沙门氏菌的致病菌株以及对真菌菌株（包括白色念珠菌3018 和念珠菌 3018 和念珠菌）的抗菌功效

  DOI：

  10.1002/ardp.202300450