(S)-1,3-benzodioxol-5-yl(phenyl)carbinol | 929214-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (S)-1,3-benzodioxol-5-yl(phenyl)carbinol
• 英文别名: (S)-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)(phenyl)methanol；(S)-1,3-benzodioxol-5-yl(phenyl)methanol
• CAS: 929214-02-8
• 化学式: C₁₄H₁₂O₃
• 分子量: 228.247
• InChiKey: WIUXPYVCXUBMJO-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 3.4-(亚甲基二氧基)苯硼酸 在 dirhodium tetraacetate 、 C₅₂H₈₅N₂O₃₉⁽¹⁺⁾*Cl^(1-) 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以96%的产率得到(S)-1,3-benzodioxol-5-yl(phenyl)carbinol
  参考文献：
  名称：

  铑-环糊精自包合配合物催化的仿生不对称醛芳基化

  摘要：

  过渡金属催化剂是碳-碳键形成反应的有力工具，使用天然酶难以实现。通过主客体相互作用表现出固有选择性和反应性的酶激发了人们对将酶促行为纳入高效生产对映体纯化合物的过渡金属催化系统的广泛兴趣。然而，很少报道具有高度对映选择性和反应性的仿生过渡金属催化剂。在这项研究中，我们将 γ-环糊精-咪唑鎓盐应用于铑催化的醛的不对称芳基化。该方法表现出广泛的底物范围，并且在优化的条件下以优异的产率获得了相应的芳基甲醇，观察到对映体过量高达 96%。动力学和竞争实验表明，Rh 复合物的自包含有助于该催化系统实现的高对映选择性和反应性。因此，这种受生物启发的自包含策略有望用于开发用于不对称碳-碳键形成的高对映选择性和反应性过渡金属催化剂。

  DOI：

  10.1039/d1ob02014e

文献信息

• The concise synthesis of chiral tfb ligands and their application to the rhodium-catalyzed asymmetric arylation of aldehydes
  作者：Takahiro Nishimura、Hana Kumamoto、Makoto Nagaosa、Tamio Hayashi

  DOI：10.1039/b911118b

  日期：——

  New C2-symmetric tetrafluorobenzobarrelene ligands were prepared and applied successfully to the rhodium-catalyzed asymmetric addition of arylboronic acids to aromatic aldehydes giving chiral diarylmethanols in high yield with high enantioselectivity.

  制备了新的C2对称的四氟苯并戊烯配体，并将其成功地用于铑催化的芳基硼酸向芳族醛的不对称加成反应，从而以高收率和高对映体选择性得到手性二芳基甲醇。
• Evaluation of Enantiopure <i>N</i>-(Ferrocenylmethyl)azetidin-2-yl(diphenyl)methanol for Catalytic Asymmetric Addition of Organozinc Reagents to Aldehydes
  作者：Min-Can Wang、Qing-Jian Zhang、Wen-Xian Zhao、Xiao-Dan Wang、Xue Ding、Tao-Tao Jing、Mao-Ping Song

  DOI：10.1021/jo701943x

  日期：2008.1.1

  catalytic asymmetric addition of organozinc reagents to aldehydes. The asymmetric ethylation, methylation, arylation, and alkynylation of aldehydes achieved enantioselectivity of up to 98.4%, 94.1%, 99.0%, and 84.6% ee, respectively, in the presence of a catalytic amount of chiral N-(ferrocenylmethyl)azetidin-2-yl(diphenyl)methanol. Our results demonstrated further that the four-membered heterocycle-based

  从廉价且容易获得的1 -（+）-甲硫氨酸开发了一种简便实用的对映体纯的N-（二茂铁基甲基）氮杂环丁烷-2-基（二苯基）甲醇的制备方法。合成亮点包括手性氮杂环丁烷环的三步，一锅结构和一种改进的单步过程为关键中间体的合成的发展升-2-氨基-4-溴丁酸。对映纯N评估了-（二茂铁基甲基）氮杂环丁烷-2-基（二苯基）甲醇催化有机锌试剂向醛的催化不对称加成。在催化量的手性氮存在下，醛的不对称乙基化，甲基化，芳基化和炔基化分别实现了高达98.4％，94.1％，99.0％和84.6％ee的对映选择性。-（二茂铁基甲基）氮杂环丁烷-2-基（二苯基）甲醇。我们的结果进一步证明，基于四元杂环的骨架是催化不对称诱导反应的良好潜在手性单元，与苯基相比，笨重的二茂铁基的阻碍在对映选择性中发挥了重要作用。基于包括两个HOAc分子的手性配体3b的晶体结构和先前的研究，已经提出了催化不对称加成的可能过渡。
• New Enantiopure <i>N</i>-Ferrocenylmethyl Azetidin-2-yl(diphenyl)methanol and Its Application in Catalytic Asymmetric Ethylation and Arylation of Arylaldehydes
  作者：Min-Can Wang、Mao-Ping Song、Wen-Xian Zhao、Xiao-Dan Wang

  DOI：10.1055/s-2006-956474

  日期：2006.12

  A novel, facile and practical approach to preparation of new enantiopure N-ferrocenylmethyl azetidin-2-yl(diphenyl)methanol has been developed. In the presence of a catalytic amount of the chiral N-ferrocenylmethyl azetidin-2-yl(diphenyl)methanol, the enantioselective ethylation and arylation of arylaldehydes afforded addition products with enantioselectivities of up to 98.4% ee and 95.7% ee, respectively.

  我们开发了一种新颖、简便和实用的方法来制备新的对映体纯 N-二茂铁基甲基氮杂环丁烷-2-基（二苯基）甲醇。在手性 N-二茂铁基甲基氮杂环丁烷-2-基(二苯基)甲醇的催化下，芳基醛的对映体选择性乙基化和芳基化得到了加成产物，其对映体选择性分别高达 98.4% ee 和 95.7%ee。
• Novel Axially Chiral Phosphine Ligand with a Fluoro Alcohol Moiety for Rh-Catalyzed Asymmetric Arylation of Aromatic Aldehydes
  作者：Satoshi Morikawa、Kyosuke Michigami、Hideki Amii

  DOI：10.1021/ol100697a

  日期：2010.6.4

  A new chiral phosphine ligand (R)-1 possessing a fluoroalcohol moiety was prepared. The (R)-1-coordinated Rh(I) complex showed an excellent catalytic activity for asymmetric 1,2-addition of arylboronic acids to aldehydes to afford highly enantioenriched diarylmethanols. The fluoroalcohol moiety in ligand (R)-1 plays a pivotal role for the high enantioselectivity of the present Rh(I)-catalyzed transformation.
• Catalytic asymmetric aryl transfer: highly enantioselective preparation of (R)- and (S)-diarylmethanols catalyzed by the same chiral ferrocenyl aziridino alcohol
  作者：Min-Can Wang、Xiao-Dan Wang、Xue Ding、Zhi-Kang Liu

  DOI：10.1016/j.tet.2008.01.040

  日期：2008.3

  Highly enantioselective arylations of arylaldehydes using arylboronic acids as aryl resource were realized in the presence of a catalytic amount of (2S)-1-ferrocenylmethylaziridin-2-yl(diphenyl)methanol. In addition, the R or S enantiomers of a series of given diarylmethanols can be easily obtained in high yields with excellent enantioselectivities simply by the reverse combinations of both reaction partners. A possible transition state for the catalytic asymmetric addition has been proposed on the basis of previous studies. (c) 2008 Published by Elsevier Ltd.