ethyl 7-N,N-diethylamino-2-ethoxy-2-oxo-2H-1,2-benzoxaphosphorine-3-carboxylate | 112901-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: ethyl 7-N,N-diethylamino-2-ethoxy-2-oxo-2H-1,2-benzoxaphosphorine-3-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 7-(diethylamino)-2-ethoxy-2-oxo-1,2lambda5-benzoxaphosphinine-3-carboxylate；ethyl 7-(diethylamino)-2-ethoxy-2-oxo-1,2λ5-benzoxaphosphinine-3-carboxylate
• CAS: 112901-45-8
• 化学式: C₁₇H₂₄NO₅P
• 分子量: 353.355
• InChiKey: DZBYKTGTOCMIHW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 7-N,N-diethylamino-2-ethoxy-2-oxo-2H-1,2-benzoxaphosphorine-3-carboxylate 以 甲醇 为溶剂， 反应 2160.0h， 以9%的产率得到2-Ethoxy-7-ethylamino-2-oxo-2H-2λ⁵-benzo[e][1,2]oxaphosphinine-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Regio- and Stereoselective [2+2] Photodimerization of 3-Substituted 2-Alkoxy-2-oxo-2H-1,2-benzoxaphosphorines

  摘要：

  在甲醇溶液中，1,2-苯并氧磷-3-羧酸二乙酯 5 在阳光的作用下发生了具有区域和立体选择性的 [2+2] 光二聚化反应，在所有情况下都产生了相应的反头对尾二聚物 6 和 7。关于立体源 P 原子，光二聚化反应也具有立体选择性，中心对称的立体异构体 6 比非对称的 P-epimer 7 占优势。

  DOI：

  10.3390/70500420
• 作为产物：
  描述：

  磷酰基乙酸三乙酯 、 4-(二乙氨基)水杨醛 在 哌啶乙酸盐 、 β-丙氨酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以15%的产率得到ethyl 7-N,N-diethylamino-2-ethoxy-2-oxo-2H-1,2-benzoxaphosphorine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  在Knoevenagel反应条件下水杨醛与膦酰基乙酸酯相互作用的比较研究。1,2-苯并氧杂膦及其二聚体的合成

  摘要：

  水杨醛5与膦酰基乙酸酯6的反应产生香豆素3-膦酸酯7和1,2-苯并氧杂膦基-3-羧酸酯8，其产率和反应比取决于反应条件为7：8。对这些反应的立体选择性给出了机械的解释。化合物8的照射或直接暴露在阳光下会导致它们的头到尾二聚化，从而得到二聚体11，在一种情况下，得到其磷差向异构体12。通过X射线晶体学分析证实了它们的结构。对化合物7、8、11和还讨论了图12。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00748-x

文献信息

• Chen, Chin H.; Fox, John L.; Lippert, Joseph L., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1987, vol. 24, p. 931 - 932
  作者：Chen, Chin H.、Fox, John L.、Lippert, Joseph L.

  DOI：——

  日期：——
• CHEN, CHIN H.;FOX, JOHN L.;LIPPERT, JOSEPH L., J. HETEROCYCL. CHEM., 24,(1987) N 4, 931-932
  作者：CHEN, CHIN H.、FOX, JOHN L.、LIPPERT, JOSEPH L.

  DOI：——

  日期：——
• A comparative study of the interaction of salicylaldehydes with phosphonoacetates under Knoevenagel reaction conditions. Synthesis of 1,2-benzoxaphosphorines and their dimers
  作者：Anka Bojilova、R. Nikolova、Christo Ivanov、Nestor A. Rodios、A. Terzis、C.P. Raptopoulou

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00748-x

  日期：1996.9

  The reaction of salicylaldehydes 5 with phosphonoacetates 6 gives the coumarin-3-phosphonates 7 and the 1,2-benzoxaphosphorine-3-carboxylates 8 in yields and 7:8 ratios depending on the reaction conditions. A mechanistic explanation is given for the stereoselectivity of these reactions. Irradiation of compounds 8 or direct exposure to sunlight causes their head-to-tail dimerization, giving the dimers

  水杨醛5与膦酰基乙酸酯6的反应产生香豆素3-膦酸酯7和1,2-苯并氧杂膦基-3-羧酸酯8，其产率和反应比取决于反应条件为7：8。对这些反应的立体选择性给出了机械的解释。化合物8的照射或直接暴露在阳光下会导致它们的头到尾二聚化，从而得到二聚体11，在一种情况下，得到其磷差向异构体12。通过X射线晶体学分析证实了它们的结构。对化合物7、8、11和还讨论了图12。
• Regio- and Stereoselective [2+2] Photodimerization of 3-Substituted 2-Alkoxy-2-oxo-2H-1,2-benzoxaphosphorines
  作者：Rositca Nikolova、G. Vayssilov、Nestor Rodios、Anka Bojilova

  DOI：10.3390/70500420

  日期：——

  Diethyl 1,2-benzoxaphosphorine-3-carboxylates 5 undergo a regio- and stereoselective [2+2] photodimerization reaction in methanol solution under the action of sunlight, giving in all cases the corresponding anti head-to-tail dimers 6 and 7. Concerning the stereogenic P atom, the photodimerization is also stereoselective, and the centrosymmetric stereoisomer 6 predominates over the non symmetric P-epimer 7.

  在甲醇溶液中，1,2-苯并氧磷-3-羧酸二乙酯 5 在阳光的作用下发生了具有区域和立体选择性的 [2+2] 光二聚化反应，在所有情况下都产生了相应的反头对尾二聚物 6 和 7。关于立体源 P 原子，光二聚化反应也具有立体选择性，中心对称的立体异构体 6 比非对称的 P-epimer 7 占优势。