4-[4-(diethylamino)-2 hydroxybenzylideneamino] benzonitrile | 386241-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[4-(diethylamino)-2 hydroxybenzylideneamino] benzonitrile
• 英文别名: (E)-4-[(4-Diethylamino-2-hydroxybenzylidene)amino]benzonitrile；4-[[4-(diethylamino)-2-hydroxyphenyl]methylideneamino]benzonitrile
• CAS: 386241-89-0
• 化学式: C₁₈H₁₉N₃O
• 分子量: 293.368
• InChiKey: PPBBWBWEKMLMHL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟化硼乙醚 、 4-[4-(diethylamino)-2 hydroxybenzylideneamino] benzonitrile 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 反应 0.17h， 以67.3%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  发射红光的二氟化硼配合物具有超大的斯托克斯位移，并且出乎意料的高荧光量子产率。

  摘要：

  在四氟化硼络合物中引入四氢喹喔啉供体大大扩展了它们的发射（617-684 nm），极大地提高了其荧光量子产率（高达0.68），并大大提高了它们的斯托克斯频移（高达209 nm）。这些新的荧光染料在切换酸/碱发烟后显示出可逆的比例固态荧光变化。重要的是，这些二氟化硼配合物已成功地用作活细胞和斑马鱼的显像剂。

  DOI：

  10.1039/c9cc09523c
• 作为产物：
  描述：

  4-(二乙氨基)水杨醛 、 对氨基苯腈 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-[4-(diethylamino)-2 hydroxybenzylideneamino] benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  发射红光的二氟化硼配合物具有超大的斯托克斯位移，并且出乎意料的高荧光量子产率。

  摘要：

  在四氟化硼络合物中引入四氢喹喔啉供体大大扩展了它们的发射（617-684 nm），极大地提高了其荧光量子产率（高达0.68），并大大提高了它们的斯托克斯频移（高达209 nm）。这些新的荧光染料在切换酸/碱发烟后显示出可逆的比例固态荧光变化。重要的是，这些二氟化硼配合物已成功地用作活细胞和斑马鱼的显像剂。

  DOI：

  10.1039/c9cc09523c

文献信息

• Excited-state charge coupled proton transfer reaction via the dipolar functionality of salicylideneaniline
  作者：Tzu-Chien Fang、Hsing-Yang Tsai、Ming-Hui Luo、Che-Wei Chang、Kew-Yu Chen

  DOI：10.1016/j.cclet.2013.01.011

  日期：2013.2

  Based on design and synthesis of salicylideneaniline derivatives (1a-1d), we demonstrate a prototypical system to investigate the excited-state intramolecular charge transfer (ESICT) coupled excited-state intramolecular proton transfer (ESIPT) reaction via the dipolar functionality of the molecular framework. In solid and aprotic solvents 1a-1d exist mainly as E conformers that possess an intramolecular six-membered-ring hydrogen bond. Compounds 1a-1c exhibit a unique proton-transfer tautomer emission, while compound 1d exhibits remarkable dual emission due to the different solvent-polarity environment between ESICT and ESIPT states. Time-dependent density functional theory (TDDFT) calculations are reported on these Schiff bases in order to rationalize their electronic structure and absorption spectra. (C) 2013 Kew-Yu Chen. Published by Elsevier B.V. on behalf of Chinese Chemical Society. All rights reserved.