3-(2-aminothiazol-4-yl)-7-(diethylamino)-2H-chromen-2-one | 88735-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-aminothiazol-4-yl)-7-(diethylamino)-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 3-(2-Amino-1,3-thiazol-4-yl)-7-(diethylamino)-2H-1-benzopyran-2-one；3-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-7-(diethylamino)chromen-2-one
• CAS: 88735-47-1
• 化学式: C₁₆H₁₇N₃O₂S
• 分子量: 315.396
• InChiKey: XYMISFWIUUPXII-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  96.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲基水杨醛 、 3-(2-aminothiazol-4-yl)-7-(diethylamino)-2H-chromen-2-one 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以65%的产率得到(E)-7-(diethylamino)-3-(2-((2-hydroxy-5-methylbenzylidene)amino)thiazol-4-yl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  A highly sensitive and selective fluorescent turn-on chemosensor bearing a 7-diethylaminocoumarin moiety for the detection of cyanide in organic and aqueous solutions

  摘要：

  基于7-二乙胺香豆素的染料在有机和水溶液中对氰离子表现出高灵敏度和选择性，这是通过发射强度的显著增加观察到的。

  DOI：

  10.1039/d0nj03003a
• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰基-7-二乙基氨基-2H-色烯-2-酮 在 copper(ll) bromide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.03h， 生成 3-(2-aminothiazol-4-yl)-7-(diethylamino)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  A highly sensitive and selective fluorescent turn-on chemosensor bearing a 7-diethylaminocoumarin moiety for the detection of cyanide in organic and aqueous solutions

  摘要：

  基于7-二乙胺香豆素的染料在有机和水溶液中对氰离子表现出高灵敏度和选择性，这是通过发射强度的显著增加观察到的。

  DOI：

  10.1039/d0nj03003a

文献信息

• Double Functional Group Transformations for Fluorescent Probe Construction: A Fluorescence Turn-On Probe for Thioureas
  作者：Weiying Lin、Xiaowei Cao、Lin Yuan、Yundi Ding

  DOI：10.1002/chem.201000244

  日期：2010.6.11

  Double up: We have developed the first fluorescence turn‐on probe for thioureas by the double functional group transformation strategy (see graphic). The probe is highly selective for thioureas over other structurally and chemically related species, which demonstrates the advantage of the double functional group transformation approach. Furthermore, we have shown that the probe could be employed to

  双重：我们通过双重官能团转化策略开发了第一个用于硫脲的荧光开启探针（见图）。该探针对硫脲的选择性比其他结构和化学相关物种高，这证明了双官能团转化方法的优势。此外，我们已经表明该探针可用于监测水和土壤样品中的硫脲。
• The synthesis, photophysical properties, DFT study and textile applications of fluorescent azo dyes bearing coumarin-thiazole
  作者：Müjgan Yaman、Ezgi İpek Dirin、Gökhan Kaplan、Nurgül Seferoğlu、Zeynel Seferoğlu

  DOI：10.1016/j.molliq.2022.120718

  日期：2022.12

  studied, they showed a positive solvatochromic shift. Despite the presence of the azo group, the azo dyes were found to be fluorescent with low emission intensity. The coumarin-thiazole-pyrazolone azo dyes exhibited prototropic tautomerism and the determination of most stable tautomeric form of dyes was used 1H NMR spectroscopy method. The stability of the compound was also studied using density functional

  本研究将N-甲基-N-苯基苯胺和 3-甲基-1-苯基-2-吡唑啉-5-酮与香豆素-2-氨基噻唑杂化物偶联制备了四种新型香豆素-噻唑基偶氮染料。以1 H/ 13为特征C NMR和质谱技术。研究了合成染料的光物理性质，在408-513 nm范围内观察了不同溶剂极性的吸收光谱。还研究了酸度对光物理性质的影响。当研究化合物的溶剂依赖性光谱特性时，它们显示出正的溶剂化变色位移。尽管存在偶氮基团，但发现偶氮染料具有低发射强度的荧光。香豆素-噻唑-吡唑啉酮偶氮染料表现出原质互变异构，并使用了最稳定的互变异构形式的染料测定1H NMR光谱法。通过比较可能的互变异构形式的总能量，还使用密度泛函理论计算 (DFT) 研究了化合物的稳定性。热学研究表明，这些偶氮染料可用于任何温度低于 269 °C 的染色过程而不会分解。纺织品应用表明，分子中的噻唑和香豆素结构为织物提供了出色的色牢度和颜色变化。
• Czerney, P.; Hartmann, H., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1983, vol. 325, # 4, p. 551 - 560
  作者：Czerney, P.、Hartmann, H.

  DOI：——

  日期：——
• CZERNEY, P.;HARTMANN, H., J. PRAKT. CHEM., 1983, 325, N 4, 551-560
  作者：CZERNEY, P.、HARTMANN, H.

  DOI：——

  日期：——
• Novel fluorescent coumarin-thiazole based sensors for selective determination of cyanide in aqueous media
  作者：Ebubekir Kandemir、Müjgan Özkütük、Burcu Aydıner、Nurgül Seferoğlu、Hakan Erer、Zeynel Seferoğlu

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.131593

  日期：2022.2

  Novel colorimetric and fluorimetric fluorescent coumarin-thizole based chemosensors 4a-b were synthesized and characterized using spectroscopic methods. The photophysical properties of the sensors were determined in six solvents by UV-Vis and fluorosence spectrometers. The sensitivity and selectivity of 4a-b towards anions were investigated by absorption, emission and naked-eye detection methods in

  使用光谱方法合成并表征了新型比色和荧光荧光香豆素-噻唑化学传感器4a-b。通过紫外-可见光和荧光光谱仪在六种溶剂中测定传感器的光物理特性。通过在有机和水介质中的吸收、发射和肉眼检测方法研究了4a-b对阴离子的灵敏度和选择性。两个传感器4a-b中显示选择性CN的检测-除了其它干扰的阴离子（F -，ACO -和H 2 PO 4 -) 在水溶液中。通过可逆性和1 H NMR 滴定研究来研究传感器的传感机制。此外，计算了4a-b 的LOD 值，发现可用于检测浓度低于 WHO 氰化物指南 (2.7 mM) 的CN -。化合物的热研究表明，4a-b具有足够的热稳定性，可用作光学染料。化合物4b被完全光谱表征，其结构由单晶 X 射线晶体学明确确定。