(S)-5,5-dimethyl-4-iso-propyl-3-(2'-iso-propylacryloyl)oxazolidin-2-one | 827026-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (S)-5,5-dimethyl-4-iso-propyl-3-(2'-iso-propylacryloyl)oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4S)-5,5-dimethyl-3-(3-methyl-2-methylidenebutanoyl)-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 827026-69-7
• 化学式: C₁₄H₂₃NO₃
• 分子量: 253.342
• InChiKey: CTGCRNUSIFJSAU-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  304.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.011±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5,5-dimethyl-4-iso-propyl-3-(2'-iso-propylacryloyl)oxazolidin-2-one 、 (R)-(+)-N-苄基-1-苯乙胺 在 正丁基锂 、 2-羟基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以87%的产率得到(4S,2'R,αR)-5,5-dimethyl-4-iso-propyl-3-{3'-[N-benzyl-N-(α-methylbenzyl)amino]-2'-iso-propyl-propanoyl}oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  β2-氨基酸的不对称合成：由N-丙烯酰基SuperQuat衍生物合成的2-取代-3-氨基丙酸。

  摘要：

  在（S）-N（3）-丙烯酰基-4-异丙基-5,5-二甲基恶唑烷丁二酮（衍生自l-缬氨酸）上共轭添加二苄基氨基锂，然后将所得的β-氨基烯醇锂烷基化脱保护时，一系列（S）-2-烷基-3-氨基丙酸的收率和ee高。或者，通过互补途径，将一系列仲氨基酰胺共轭添加到（S）-N（3）-（2'-烷基丙烯酰基）-4-异丙基-5,5-二甲基恶唑烷-2-酮中，用2-吡啶酮以及随后的脱保护作用以高收率和高ee提供了一系列（R）-2-烷基-和（R）-2-芳基-3-氨基丙酸。另外，硼介导的β-氨基N-酰基恶唑烷酮的醛醇缩合反应是用于合成一系列β-氨基-β'-羟基N-酰基恶唑烷酮的高度非对映选择性的方法。

  DOI：

  10.1039/b707689d
• 作为产物：
  描述：

  2-isopropylacryloyl chloride 、 (4S)-4-异丙基-5,5-二甲基-1,3-恶唑烷-2-酮 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以58%的产率得到(S)-5,5-dimethyl-4-iso-propyl-3-(2'-iso-propylacryloyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  β2-氨基酸的不对称合成：由N-丙烯酰基SuperQuat衍生物合成的2-取代-3-氨基丙酸。

  摘要：

  在（S）-N（3）-丙烯酰基-4-异丙基-5,5-二甲基恶唑烷丁二酮（衍生自l-缬氨酸）上共轭添加二苄基氨基锂，然后将所得的β-氨基烯醇锂烷基化脱保护时，一系列（S）-2-烷基-3-氨基丙酸的收率和ee高。或者，通过互补途径，将一系列仲氨基酰胺共轭添加到（S）-N（3）-（2'-烷基丙烯酰基）-4-异丙基-5,5-二甲基恶唑烷-2-酮中，用2-吡啶酮以及随后的脱保护作用以高收率和高ee提供了一系列（R）-2-烷基-和（R）-2-芳基-3-氨基丙酸。另外，硼介导的β-氨基N-酰基恶唑烷酮的醛醇缩合反应是用于合成一系列β-氨基-β'-羟基N-酰基恶唑烷酮的高度非对映选择性的方法。

  DOI：

  10.1039/b707689d