(+)-2(S)-bromopropionyl bromide | 87337-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 酰卤
• 英文名称: (+)-2(S)-bromopropionyl bromide
• 英文别名: (S)-2-bromopropionyl bromide；(2S)-2-bromopropanoyl bromide
• CAS: 87337-53-9
• 化学式: C₃H₄Br₂O
• 分子量: 215.872
• InChiKey: ILLHORFDXDLILE-REOHCLBHSA-N

物化性质

• 沸点：
  154.6±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.118±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-2(S)-bromopropionyl bromide 生成 (S)-4-benzyl-2-methyl-8-piperazin-1-yl-4H-benzo[1,4]oxazin-3-one, hydrochloride salt
  参考文献：
  名称：

  Substituted benzoxazinones and uses thereof

  摘要：

  该发明提供了Formula:1的化合物及其药学上可接受的盐或前药，其中Y、Z、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、m、n、p和q的定义如本文所述。该发明还提供了制备方法、包含化合物Formula I的组合物以及使用Formula I化合物的方法。

  公开号：

  US20040092512A1
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-2-溴丙酸 在 苯甲酰溴 作用下， 生成 (+)-2(S)-bromopropionyl bromide
  参考文献：
  名称：

  气相中卤素取代卤素的立体化学后果

  摘要：

  DOI：

  10.1021/j150642a032

文献信息

• Rearrangement of oxazolidinethiones to thiazolidinediones or thiazinanediones and their application for the synthesis of chiral allylic ureas and α-methyl-β-amino acids
  作者：Rocio Sabala、Jacqueline Hernández、Vladimir Carranza、Rosa L. Meza-León、Sylvain Bernès、Estibaliz Sansinenea、Aurelio Ortiz

  DOI：10.1016/j.tet.2009.11.035

  日期：2010.1

  A novel rearrangement has been found between oxazolidinethiones and acyl halides under N-acylation reaction conditions to afford N-substituted 2,4-thiazolidinediones and N-substituted 1,3-thiazinane-2,4-diones. These heterocycles were used for the synthesis of chiral allylic ureas and α-methyl-β-amino acids.

  在N-酰化反应条件下，在恶唑烷硫酮和酰基卤之间发现了新的重排，以提供N-取代的2,4-噻唑烷二酮和N-取代的1,3-噻嗪烷-2,4-二酮。这些杂环用于合成手性烯丙基脲和α-甲基-β-氨基酸。
• Unveiling the active isomer of cycloalanopine, a cyclic opine from <i>Lactobacillus rhamnosus</i> LS8, through synthesis and analog production
  作者：Isaac Antwi、Sorina Chiorean、Marco J. van Belkum、John C. Vederas

  DOI：10.1039/d0md00033g

  日期：——

  synthetically access pure isomers of this cyclic compound and analogs thereof. In the key step, acyclic bis-hydrazides can be oxidized with (diacetoxyiodo) benzene to corresponding cyclic N,N′-diacylhydrazides. The three cycloalanopine isomers, along with several analogs, were synthesized and tested against a panel of Gram-positive and Gram-negative bacteria. We identified the active isomer as the meso compound:

  高山是广泛分布的天然产物，是通过氨基酸与α-酮酸或碳水化合物的羰基还原缩合形成的。它们在细菌，高等植物，真菌，无脊椎动物和哺乳动物（包括人类）中具有重要的生物学作用。先前从鼠李糖乳杆菌LS8中分离出了一种不明的立体化学结构的环状阿片环菌素，该化合物对革兰氏阴性菌和革兰氏阳性菌均具有抗菌活性。在这项工作中，我们报告了三步策略来合成访问该环状化合物及其类似物的纯异构体。在关键步骤中，无环双酰肼可被（二乙酰氧基碘）苯氧化为相应的环N，N'-二酰肼。合成了三种环铝环烷异构体以及几种类似物，并针对一组革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌进行了测试。我们确定了活性异构体为内消旋化合物：（4 R，6 S）-4,6-二甲基-1,2,5-三氮杂pan-3,7-二酮。另外，确定甘氨酸衍生物（R）-4-甲基-1，2，5-三氮杂潘-3，7-二酮更有效。该化合物对革兰氏阳性和革兰氏阴性生物都具有活性，对大肠杆菌和鲍曼不动杆菌
• Stereochemical consequences of halogen-for-halogen substitutions in the gas phase
  作者：Kar Chun To、A. P. Wolf、E. P. Rack

  DOI：10.1021/j150642a032

  日期：1983.11
• Substituted benzoxazinones and uses thereof
  申请人：Roche Palo Alto LLC

  公开号：US20040092512A1

  公开（公告）日：2004-05-13

  The invention provides compound of the Formula: 1 and pharmaceutically acceptable salts or prodrugs thereof, wherein Y, Z, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , m, n, p and q are as defined herein. The invention also provides methods for preparing, compositions comprising, and methods for using Compounds of Formula I.

  该发明提供了Formula:1的化合物及其药学上可接受的盐或前药，其中Y、Z、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、m、n、p和q的定义如本文所述。该发明还提供了制备方法、包含化合物Formula I的组合物以及使用Formula I化合物的方法。
• Stereochemical consequences of bromine-for-halogen substitutions in the gas phase
  作者：Mahmoud L. Firouzbakht、Richard A. Ferrieri、Alfred P. Wolf、Edward P. Rack

  DOI：10.1021/j100412a088

  日期：1986.10