(3R,4R)-1-Benzyl-4-(2-furyl)-pyrrolidin-2-one-3-carboxylic acid | 377073-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (3R,4R)-1-Benzyl-4-(2-furyl)-pyrrolidin-2-one-3-carboxylic acid
• 英文别名: (3R,4R)-1-benzyl-4-(furan-2-yl)-2-oxopyrrolidine-3-carboxylic acid
• CAS: 377073-81-9
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₄
• 分子量: 285.299
• InChiKey: DADUJYBJFPNRIK-TZMCWYRMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R)-1-Benzyl-4-(2-furyl)-pyrrolidin-2-one-3-carboxylic acid 在 吡啶 、 copper(I) oxide 作用下， 生成 (R)-1-Benzyl-4-(2-furyl)-pyrrolidin-2-one 、 (S)-1-Benzyl-4-(2-furyl)-pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  手性非外消旋Fischer卡宾配合物与偶氮甲亚胺的首次高度区域选择性和非对映选择性[3 + 2]环加成反应：（+）-咯利普兰的对映选择性合成。

  摘要：

  报道了以对映选择性的方式合成1,3,4-三取代和1,4-二取代的吡咯烷-2-酮衍生物的新方法。（+/-）-薄荷醇和（-）-8-苯基薄荷醇的1，3-偶极环加成与原位产生的官能化的偶氮甲亚胺的费希尔烷氧基烯基卡宾卡宾配合物产生相应的环加合物，为螯合的四羰基菲舍尔卡宾配合物。在所有情况下仅检测到一种区域异构体，并且当使用（-）-8-苯基薄荷醇衍生的卡宾时，反应的非对映选择性非常高。环加合物的氧化和进一步转化提供了容易获得吡咯烷基-2-酮的途径。利用这种新开发的方法，可以很容易地通过四个步骤以20％的总产率制备抗炎和抗抑郁药（+）-咯利普兰。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20010817)7:16<3533::aid-chem3533>3.0.co;2-e
• 作为产物：
  描述：

  2-Benzylimino-1,3-dithiolan 在 lithium hydroxide 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (3R,4R)-1-Benzyl-4-(2-furyl)-pyrrolidin-2-one-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  手性非外消旋Fischer卡宾配合物与偶氮甲亚胺的首次高度区域选择性和非对映选择性[3 + 2]环加成反应：（+）-咯利普兰的对映选择性合成。

  摘要：

  报道了以对映选择性的方式合成1,3,4-三取代和1,4-二取代的吡咯烷-2-酮衍生物的新方法。（+/-）-薄荷醇和（-）-8-苯基薄荷醇的1，3-偶极环加成与原位产生的官能化的偶氮甲亚胺的费希尔烷氧基烯基卡宾卡宾配合物产生相应的环加合物，为螯合的四羰基菲舍尔卡宾配合物。在所有情况下仅检测到一种区域异构体，并且当使用（-）-8-苯基薄荷醇衍生的卡宾时，反应的非对映选择性非常高。环加合物的氧化和进一步转化提供了容易获得吡咯烷基-2-酮的途径。利用这种新开发的方法，可以很容易地通过四个步骤以20％的总产率制备抗炎和抗抑郁药（+）-咯利普兰。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20010817)7:16<3533::aid-chem3533>3.0.co;2-e

文献信息

• First Highly Regio- and Diastereoselective [3+2] Cycloaddition of Chiral Nonracemic Fischer Carbene Complexes with Azomethine Ylides: An Enantioselective Synthesis of (+)-Rolipram
  作者：José Barluenga、Manuel A. Fernández-Rodríguez、Enrique Aguilar、Félix Fernández-Marí、Alejandro Salinas、Bernardo Olano

  DOI：10.1002/1521-3765(20010817)7:16<3533::aid-chem3533>3.0.co;2-e

  日期：2001.8.17

  A new procedure for the synthesis of 1,3,4-trisubstituted and 1,4-disubstituted pyrrolidin-2-one derivatives in an enantioselective fashion is reported. The 1,3-dipolar cycloaddition of (+/-)-menthol and (-)-8-phenylmenthol derived Fischer alkoxy alkenyl carbene complexes with in situ generated functionalized azomethine ylides gives the corresponding cycloadducts as chelated tetracarbonyl Fischer carbene

  报道了以对映选择性的方式合成1,3,4-三取代和1,4-二取代的吡咯烷-2-酮衍生物的新方法。（+/-）-薄荷醇和（-）-8-苯基薄荷醇的1，3-偶极环加成与原位产生的官能化的偶氮甲亚胺的费希尔烷氧基烯基卡宾卡宾配合物产生相应的环加合物，为螯合的四羰基菲舍尔卡宾配合物。在所有情况下仅检测到一种区域异构体，并且当使用（-）-8-苯基薄荷醇衍生的卡宾时，反应的非对映选择性非常高。环加合物的氧化和进一步转化提供了容易获得吡咯烷基-2-酮的途径。利用这种新开发的方法，可以很容易地通过四个步骤以20％的总产率制备抗炎和抗抑郁药（+）-咯利普兰。