2-(4-methoxyphenyl)-N-phenylpropanamide | 872782-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)-N-phenylpropanamide
• CAS: 872782-53-1
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₂
• 分子量: 255.316
• InChiKey: NOCCQQASDNVDQV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2,2-dibromo-1-methylvinyl)-4-methoxybenzene 、 苯胺 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 以80%的产率得到2-(4-methoxyphenyl)-N-phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed amidation–hydrolysis reaction of gem-dihaloolefins: efficient synthesis of homologated carboxamides from ketones

  摘要：

  我们开发出了一种简单高效的钯催化酰胺化水解反应，可以从容易获得的酮衍生宝石二卤烯烃和芳基胺中得到 N-芳基单取代羧酰胺，收率从良好到极佳。

  DOI：

  10.1039/b904991f

文献信息

• Asymmetric Markovnikov Hydroaminocarbonylation of Alkenes Enabled by Palladium-Monodentate Phosphoramidite Catalysis
  作者：Ya-Hong Yao、Hui-Yi Yang、Ming Chen、Fei Wu、Xing-Xing Xu、Zheng-Hui Guan

  DOI：10.1021/jacs.0c11249

  日期：2021.1.13

  n of alkenes with anilines has been developed for the atom-economical synthesis of 2-substituted propanamides bearing an α-stereocenter. A novel phosphoramidite ligand L16 was discovered which exhibited very high reactivity and selectivity in the reaction. This asymmetric Markovnikov hydroaminocarbonylation employs readily available starting materials and tolerates a wide range of functional groups

  已经开发了钯催化的烯烃与苯胺的不对称马尔科夫尼科夫氢氨基羰基化反应，用于原子经济合成带有 α-立体中心的 2-取代丙酰胺。发现了一种新的亚磷酰胺配体 L16，它在反应中表现出非常高的反应性和选择性。这种不对称 Markovnikov 氢氨基羰基化使用容易获得的起始材料并耐受范围广泛的官能团，从而为在环境条件下区域选择性和对映选择性合成 2-取代丙酰胺提供了一种简便而直接的方法。机理研究表明，该反应通过钯氢化物途径进行。
• Efficient and stable tripodal Phosphine-Controlled Pd-Catalyst for anti-Markovnikov hydroaminocarbonylation of alkenes with aromatic amines
  作者：Xiao-Chao Chen、Tian Lan、Jian Zhu、Sibin Ying、Guang-Hui Shi、Kai-Chun Zhao、Lin Guo、Yong Lu、Ye Liu

  DOI：10.1016/j.jcat.2023.01.022

  日期：2023.2

  1-tris(diphenylphosphino-methyl)ethane] was applied to control the activity, regioselectivity, and stability of the involved Pd-catalyst in anti-Markovnikov hydroaminocarbonylation of alkenes with aromatic amines for the synthesis of linear-amides. Due to the unique characters of L1 in terms of the steric bulkiness, the switching-coordination mode from tripodal phosphine to bidental one, and the robustness

  三足膦 [ L1 , 1,1,1-tris(diphenylphosphino-methyl)ethane] 用于控制所涉及的 Pd 催化剂在烯烃与芳香胺的反马尔可夫尼科夫氢氨基羰基化反应中的活性、区域选择性和稳定性，以合成合成线性酰胺。由于L1在空间体积、从三齿膦到双齿膦的转换配位模式以及对水分和氧气的稳健性方面的独特特性， L1赋予Pd催化剂高活性、良好的区域选择性和优异的性能这种羰基化的稳定性，导致目标酰胺的产率为 44 ∼ 87%，L/B 大于 80/20。就地_高压FT-IR分析和DFT计算证实L1不仅促进了Pd II -H活性物质(ν ca. 1932 cm -1 )的形成和稳定性，而且促进了反马尔可夫尼科夫烯烃与Pd II的加成-H 键由于线性中间体 ( B-1 )的有利能级。此外，由于L1可以作为双齿螯合剂与Pd（II）中心配位作为完成催化，然后作为三足钳与Pd（0）中心配
• Palladium-catalyzed amidation–hydrolysis reaction of gem-dihaloolefins: efficient synthesis of homologated carboxamides from ketones
  作者：Wenchao Ye、Jun Mo、Tiankun Zhao、Bin Xu

  DOI：10.1039/b904991f

  日期：——

  A simple and efficient palladium-catalyzed amidation–hydrolysis reaction has been developed to afford N-aryl monosubstituted carboxamides in good to excellent yields from easily accessible ketone-derived gem-dihaloolefins and aryl amines.

  我们开发出了一种简单高效的钯催化酰胺化水解反应，可以从容易获得的酮衍生宝石二卤烯烃和芳基胺中得到 N-芳基单取代羧酰胺，收率从良好到极佳。