腺苷 5'-二磷酸酯 2',3'-二醛 | 64060-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 中文名称: 腺苷 5'-二磷酸酯 2',3'-二醛
• 中文别名: 腺苷5'-二磷酸酯2',3'-二醛
• 英文名称: ADP-Dialdehyde
• 英文别名: [(2R)-2-[(1R)-1-(6-aminopurin-9-yl)-2-oxoethoxy]-3-oxopropyl] phosphono hydrogen phosphate
• CAS: 64060-84-0
• 化学式: C₁₀H₁₃N₅O₁₀P₂
• 分子量: 425.188
• InChiKey: NVPIJHRHNNQNDN-NKWVEPMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  226
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  腺苷 5'-二磷酸酯 2',3'-二醛 在 sodium tetrahydroborate 、 硼氘化钠 作用下， 生成 2-(1-(6-amino-9H-purin-9-yl)-2-hydroxyethoxy)-3-hydroxypropyl-3-d trihydrogen diphosphate
  参考文献：
  名称：

  硼氢化物还原高碘酸氧化的核苷酸；还原中间体的分离和结构

  摘要：

  摘要用硼氢化钠还原高碘酸氧化的核苷酸是通过一种推测为一元醇的反应中间体进行的。高碘酸盐氧化的ADP的硼氢化物还原中间体已通过阴离子交换，液相色谱法分离，并进一步还原。在两个还原步骤中交替使用硼氢化钠和硼氘化钠，通过1 Hn.mr光谱分析确定两个醛基按3'和2'的顺序依次还原，并且得出结论：中间体对应于半还原的3'-醇，2'-醛衍生物。该化合物应该是用于研究与核苷酸相互作用的酶和蛋白质的有用类似物。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(82)85009-x
• 作为产物：
  描述：

  二磷酸腺苷 在 sodium periodate 作用下， 反应 0.75h， 生成 腺苷 5'-二磷酸酯 2',3'-二醛
  参考文献：
  名称：

  硼氢化物还原高碘酸氧化的核苷酸；还原中间体的分离和结构

  摘要：

  摘要用硼氢化钠还原高碘酸氧化的核苷酸是通过一种推测为一元醇的反应中间体进行的。高碘酸盐氧化的ADP的硼氢化物还原中间体已通过阴离子交换，液相色谱法分离，并进一步还原。在两个还原步骤中交替使用硼氢化钠和硼氘化钠，通过1 Hn.mr光谱分析确定两个醛基按3'和2'的顺序依次还原，并且得出结论：中间体对应于半还原的3'-醇，2'-醛衍生物。该化合物应该是用于研究与核苷酸相互作用的酶和蛋白质的有用类似物。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(82)85009-x

文献信息

• Inactivation of <i>Lactobacillus leichmannii</i> Ribonucleotide Reductase by 2′,2′-Difluoro-2′-deoxycytidine 5′-Triphosphate: Covalent Modification
  作者：Gregory J. S. Lohman、JoAnne Stubbe

  DOI：10.1021/bi902132u

  日期：2010.2.23

  nucleoside triphosphates to deoxynucleotides and is rapidly (<30 s) inactivated by 1 equiv of 2′,2′-difluoro-2′-deoxycytidine 5′-triphosphate (F2CTP). [1′-3H]- and [5-3H]F2CTP were synthesized and used independently to inactivate RNR. Sephadex G-50 chromatography of the inactivation mixture revealed that 0.47 equiv of a sugar was covalently bound to RNR and that 0.71 equiv of cytosine was released. Alternatively

  来自莱希曼乳杆菌的核糖核苷酸还原酶 (RNR) 是一种 76 kDa 单体，使用腺苷钴胺素 (AdoCbl) 作为辅助因子，催化核苷三磷酸转化为脱氧核苷酸，并被 1 当量的 2',2'-二氟快速（<30 秒）灭活-2'-脱氧胞苷5'-三磷酸（F 2 CTP）。合成了[1'- 3 H]-和[5- 3 H]F 2 CTP并独立用于灭活RNR。灭活混合物的 Sephadex G-50 色谱显示，0.47 当量的糖与 RNR 共价结合，并且释放了 0.71 当量的胞嘧啶。或者，在未煮沸的情况下通过 SDS-PAGE 对失活的 RNR 进行分析，导致 33% 的 RNR 迁移为 110 kDa 蛋白质。用 [1'- 3 H]F 2 CTP 和 [1'- 2 H]F 2 CTP的混合物灭活 RNR ，然后用 NaBH 4还原，用碘乙酰胺烷基化，胰蛋白酶消化，并对所得肽进行 HPLC 分离通过MALDI-TOF质谱(MS)分离鉴定出RNR