2,3,4,5-tetraethyl-1-(2-pyridyl)-1H-pyrrole | 1258727-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,3,4,5-tetraethyl-1-(2-pyridyl)-1H-pyrrole
• 英文别名: 2-(2,3,4,5-Tetraethylpyrrol-1-yl)pyridine
• CAS: 1258727-53-5
• 化学式: C₁₇H₂₄N₂
• 分子量: 256.391
• InChiKey: ASIYINLAEQXJIC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基吡啶 、 (3Z,5Z)-4,5-diethyl-3,6-diiodoocta-3,5-diene 在 copper(l) iodide 、 sodium t-butanolate 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以91%的产率得到2,3,4,5-tetraethyl-1-(2-pyridyl)-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  铜催化芳香胺的双 N-乙烯基化：各种取代 N-芳基吡咯的有效合成

  摘要：

  已经开发了一种简单有效的方法来处理各种取代的 N-芳基吡咯。该方法基于铜催化的芳香胺分子间和分子内的顺序 N-乙烯基化。使用CuI作为预催化剂、tBuONa作为碱和N 1 ,N 2 -二甲基乙烷-1,2-二胺(DMEDA)作为配体，反应进行以良好到优异的产率提供取代的N-芳基吡咯。具有给电子和吸电子取代基以及杂芳胺的苯胺在所使用的条件下表现非常好。三和四取代的二烯基二碘化物在反应条件下也表现良好，并以良好的产率提供相应的取代 N-芳基吡咯。使用 CuBr 或 CuCl 作为预催化剂也能以高产率获得产品。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000665

文献信息

• Copper-Catalyzed Double N-Vinylation of Aromatic Amines: An Efficient Synthesis of Various Substituted N-Arylpyrroles
  作者：Qian Liao、Liyun Zhang、Fei Wang、Shutao Li、Chanjuan Xi

  DOI：10.1002/ejoc.201000665

  日期：——

  A simple and efficient approach to various substituted N-arylpyrroles has been developed. The method is based on the copper-catalyzed sequential inter- and intramolecular N-vinylation of aromatic amines. The reactions proceed to afford substituted N-arylpyrroles in good-to-excellent yields using CuI as the precatalyst, tBuONa as the base, and N 1 ,N 2 -dimethylethane-1,2-diamine (DMEDA) as the ligand

  已经开发了一种简单有效的方法来处理各种取代的 N-芳基吡咯。该方法基于铜催化的芳香胺分子间和分子内的顺序 N-乙烯基化。使用CuI作为预催化剂、tBuONa作为碱和N 1 ,N 2 -二甲基乙烷-1,2-二胺(DMEDA)作为配体，反应进行以良好到优异的产率提供取代的N-芳基吡咯。具有给电子和吸电子取代基以及杂芳胺的苯胺在所使用的条件下表现非常好。三和四取代的二烯基二碘化物在反应条件下也表现良好，并以良好的产率提供相应的取代 N-芳基吡咯。使用 CuBr 或 CuCl 作为预催化剂也能以高产率获得产品。