ethyl <6-amino-4-<<2-(4-hydroxyphenyl)-1-methyl-2-oxoethyl>amino>-5-nitropyridin-2-yl>carbamate oxime | 139016-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl <6-amino-4-<<2-(4-hydroxyphenyl)-1-methyl-2-oxoethyl>amino>-5-nitropyridin-2-yl>carbamate oxime
• 英文别名: Ethyl 6-amino-4-[[2-(4-hydroxyphenyl)-1-methyl-2-oxoethyl]amino]-5-nitropyridin-2-ylcarbamate oxime；ethyl N-[6-amino-4-[[1-hydroxyimino-1-(4-hydroxyphenyl)propan-2-yl]amino]-5-nitropyridin-2-yl]carbamate
• CAS: 139016-59-4
• 化学式: C₁₇H₂₀N₆O₆
• 分子量: 404.382
• InChiKey: XWXAKADCXVOGRB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  188
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl <6-amino-4-<<2-(4-hydroxyphenyl)-1-methyl-2-oxoethyl>amino>-5-nitropyridin-2-yl>carbamate oxime 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以2.56%的产率得到ethyl <6-amino-4-<<2-(4-hydroxyphenyl)-1-methyl-2-oxoethyl>amino>-5-nitropyridine-2-yl>carbamate
  参考文献：
  名称：

  抗有丝分裂剂。[5-氨基-1,2-二氢-3-（4-羟基苯基）-2-甲基吡啶基[3,4-b]吡嗪-7-基]氨基甲酸乙酯的手性异构体。

  摘要：

  先前曾有报道称[5-氨基-1,2-二氢-2-甲基-3-苯基吡啶并[3,4-b]吡嗪-7-基]氨基甲酸酯乙酯在小鼠中的代谢研究产生羟基化代谢物，甲基化得到甲氧基衍生物。代谢物及其衍生物被认为是4-（取代）苯基化合物，已通过[1,2-二氢-3-（4-羟苯基）-和[1,2-二氢-3]的合成得到证实。 -（4-甲氧基苯基）吡啶并[3，4-b]-吡嗪-7-基]氨基甲酸酯（17和16）。17的S和R异构体在几种生物系统中均具有活性，但是S异构体比R异构体更有效。17的S和R异构体之间的活性差异与1的S和R异构体所观察到的相似。

  DOI：

  10.1021/jm00084a003
• 作为产物：
  描述：

  2-Azido-1-(4-hydroxy-phenyl)-propan-1-one oxime 在 镍 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 异丙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 ethyl <6-amino-4-<<2-(4-hydroxyphenyl)-1-methyl-2-oxoethyl>amino>-5-nitropyridin-2-yl>carbamate oxime
  参考文献：
  名称：

  抗有丝分裂剂。[5-氨基-1,2-二氢-3-（4-羟基苯基）-2-甲基吡啶基[3,4-b]吡嗪-7-基]氨基甲酸乙酯的手性异构体。

  摘要：

  先前曾有报道称[5-氨基-1,2-二氢-2-甲基-3-苯基吡啶并[3,4-b]吡嗪-7-基]氨基甲酸酯乙酯在小鼠中的代谢研究产生羟基化代谢物，甲基化得到甲氧基衍生物。代谢物及其衍生物被认为是4-（取代）苯基化合物，已通过[1,2-二氢-3-（4-羟苯基）-和[1,2-二氢-3]的合成得到证实。 -（4-甲氧基苯基）吡啶并[3，4-b]-吡嗪-7-基]氨基甲酸酯（17和16）。17的S和R异构体在几种生物系统中均具有活性，但是S异构体比R异构体更有效。17的S和R异构体之间的活性差异与1的S和R异构体所观察到的相似。

  DOI：

  10.1021/jm00084a003

文献信息

• 1,2-dihydropyrido(3,4,-b)pyrazines as fungicides
  申请人：Southern Research Institute

  公开号：US05095017A1

  公开（公告）日：1992-03-10

  1,2-dihydropyrido[3,4-b]pyrazines are provided which possess antimitotic activity. The compounds have the structure: ##STR1## wherein R is a lower alkyl group and OR.sub.1 is a member selected from the group consisting of aryl-alkyl ethers having from seven to about 20 carbon atoms, alkyl carbamates having from one to about 12 carbon atoms, the alkyl portion of which may be substituted with a halogen atom, e.g., chlorine, fluorine, bromine or iodine; aryl-alkyl carbamates having from about seven to about 20 carbon atoms, aryl carbamates having from about six to about 20 carbon atoms, aryl-alkyl esters having from about 7 to about 20 carbon atoms, aryl esters having from about six to about 20 carbon atoms, alkylthiocarbamates having from about one to about 12 carbon atoms, aryl-alkylthiocarbamates having from about seven to about 20 carbon atoms, and arylthiocarbamates having from about six to about 20 carbon atoms.

  提供了具有抗有丝分裂活性的1,2-二氢吡啶并[3,4-b]吡嗪化合物。该化合物具有以下结构：##STR1##其中R是低碳基团，OR.sub.1是从以下组成的成员中选择的：具有7到约20个碳原子的芳基-烷基醚，具有1到约12个碳原子的烷基氨基甲酸酯，其烷基部分可以被卤素原子（例如氯、氟、溴或碘）取代；具有约7到约20个碳原子的芳基-烷基氨基甲酸酯，具有约6到约20个碳原子的芳基氨基甲酸酯，具有约7到约20个碳原子的芳基-烷基酯，具有约6到约20个碳原子的芳基酯，具有约1到约12个碳原子的烷基硫氨酸酯，具有约7到约20个碳原子的芳基-烷基硫氨酸酯，以及具有约6到约20个碳原子的芳基硫氨酸酯。
• Antimitotic agents. Chiral isomers of ethyl 5-amino-1,2-dihydro-3-(4-hydroxyphenyl)-2-methylpyrido[3,4-b]pyrazin-7-ylcarbamate
  作者：Carroll Temple、Gregory A. Rener

  DOI：10.1021/jm00084a003

  日期：1992.3

  Metabolism studies with ethyl [5-amino-1,2-dihydro-2-methyl-3-phenylpyrido[3,4-b]pyrazin-7 - yl]carbamate (1) in mice were reported previously to give a hydroxylated metabolite, which was methylated to give a methoxy derivative. The metabolite and its derivatives were considered to be 4-(substituted)phenyl compounds, which have been confirmed by the synthesis of the [1,2-dihydro-3-(4-hydroxyphenyl)-

  先前曾有报道称[5-氨基-1,2-二氢-2-甲基-3-苯基吡啶并[3,4-b]吡嗪-7-基]氨基甲酸酯乙酯在小鼠中的代谢研究产生羟基化代谢物，甲基化得到甲氧基衍生物。代谢物及其衍生物被认为是4-（取代）苯基化合物，已通过[1,2-二氢-3-（4-羟苯基）-和[1,2-二氢-3]的合成得到证实。 -（4-甲氧基苯基）吡啶并[3，4-b]-吡嗪-7-基]氨基甲酸酯（17和16）。17的S和R异构体在几种生物系统中均具有活性，但是S异构体比R异构体更有效。17的S和R异构体之间的活性差异与1的S和R异构体所观察到的相似。