(3S,4R)-1-tert-butyl 3-methyl 4-(benzyloxycarbonylamino)piperidine-1,3-dicarboxylate | 859855-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,4R)-1-tert-butyl 3-methyl 4-(benzyloxycarbonylamino)piperidine-1,3-dicarboxylate
• 英文别名: 1-O-tert-butyl 3-O-methyl (3S,4R)-4-(phenylmethoxycarbonylamino)piperidine-1,3-dicarboxylate
• CAS: 859855-26-8
• 化学式: C₂₀H₂₈N₂O₆
• 分子量: 392.452
• InChiKey: HNAURCJTAOGATD-JKSUJKDBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  94.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-1-tert-butyl 3-methyl 4-(benzyloxycarbonylamino)piperidine-1,3-dicarboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 methyl (3S,4R)-4-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}piperidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRROLOTRIAZINE COMPOUNDS AS KINASE INHIBITORS
  [FR] COMPOSES DE PYRROLOTRIAZINE SERVANT D'INHIBITEURS DE KINASES

  摘要：

  本发明提供了式（I）的化合物；以及其药学上可接受的盐。式（I）的化合物抑制生长因子受体如HER1、HER2和HER4的酪氨酸激酶活性，从而使它们作为抗增殖剂有用。式（I）的化合物还可用于治疗与通过生长因子受体进行的信号转导途径相关的其他疾病。

  公开号：

  WO2005066176A1
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-4-哌啶酮-3-甲酸甲酯 在 甲醇 、 palladium on activated charcoal 、 甲酸铵 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 (3S,4R)-1-tert-butyl 3-methyl 4-(benzyloxycarbonylamino)piperidine-1,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  顺式-4-氨基哌啶-3-羧酸 (cis-APiC) 残基对非天然肽混合螺旋折叠的影响

  摘要：

  α/β-肽11/9-螺旋和β-肽12/10-螺旋属于“混合”螺旋，其中两种方向相反的氢键沿螺旋轴交替。与其他无环 β-残基相比，顺式-2-氨基环己烷羧酸 ( cis -ACHC) 已知能促进这些混合螺旋并更稳定螺旋倾向。混合螺旋骨架的应用仍然需要在水溶液中具有足够的溶解度。在这方面，我们选择了顺式-4-氨基哌啶-3-羧酸（顺式-APiC）作为折叠体结构单元，它可以提供足够的水溶性和混合螺旋倾向。含有顺式的α/β-和β-肽的构象分析圆二色光谱和单晶X射线晶体学的-APiC残基表明，顺式-APiC而不是顺式-ACHC的掺入可以增强混合螺旋肽的水溶性，而对螺旋折叠没有任何不利影响。此外，β-肽的右手和左手 12/10-螺旋之间的比率可以通过cis -APiC 残基的局部构象之间的相对能量来合理化。

  DOI：

  10.1039/d1ob02223g

文献信息

• PYRROLOTRIAZINE COMPOUNDS AS KINASE INHIBITORS
  申请人：Fink Brian E.

  公开号：US20090048244A1

  公开（公告）日：2009-02-19

  The present invention provides compounds of formula I and pharmaceutically acceptable salts thereof. The formula I compounds inhibit tyrosine kinase activity of growth factor receptors such as HER1, HER2 and HER4 thereby making them useful as antiproliferative agents. The formula I compounds are also useful for the treatment of other diseases associated with signal transduction pathways operating through growth factor receptors.

  本发明提供公式I化合物及其药学上可接受的盐。公式I化合物抑制生长因子受体的酪氨酸激酶活性，如HER1、HER2和HER4，因此使它们有用作抗增殖剂。公式I化合物也适用于治疗与通过生长因子受体进行信号转导途径相关的其他疾病。
• US7297695B2
  申请人：——

  公开号：US7297695B2

  公开（公告）日：2007-11-20
• US7846931B2
  申请人：——

  公开号：US7846931B2

  公开（公告）日：2010-12-07
• [EN] PYRROLOTRIAZINE COMPOUNDS AS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSES DE PYRROLOTRIAZINE SERVANT D'INHIBITEURS DE KINASES
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2005066176A1

  公开（公告）日：2005-07-21

  The present invention provides compounds of formula (I); and pharmaceutically acceptable salts thereof. The formula (I) compounds inhibit tyrosine kinase activity of growth factor receptors such as HER1, HER2 and HER4 thereby making them useful as antiproliferative agents. The formula (I) compounds are also useful for the treatment of other diseases associated with signal transduction pathways operating through growth factor receptors.

  本发明提供了式（I）的化合物；以及其药学上可接受的盐。式（I）的化合物抑制生长因子受体如HER1、HER2和HER4的酪氨酸激酶活性，从而使它们作为抗增殖剂有用。式（I）的化合物还可用于治疗与通过生长因子受体进行的信号转导途径相关的其他疾病。
• Effect of a <i>cis</i>-4-aminopiperidine-3-carboxylic acid (<i>cis</i>-APiC) residue on mixed-helical folding of unnatural peptides
  作者：Sunglim Choi、Jihyun Shim、Philjae Kang、Soo Hyuk Choi

  DOI：10.1039/d1ob02223g

  日期：——

  solubility in aqueous solution. In this regard, we chose cis-4-aminopiperidine-3-carboxylic acid (cis-APiC) as a foldamer building block that can provide both sufficient aqueous solubility and mixed-helical propensity. Conformational analyses of α/β- and β-peptides containing a cis-APiC residue by circular dichroism spectroscopy and single-crystal X-ray crystallography suggest that the incorporation of cis-APiC

  α/β-肽11/9-螺旋和β-肽12/10-螺旋属于“混合”螺旋，其中两种方向相反的氢键沿螺旋轴交替。与其他无环 β-残基相比，顺式-2-氨基环己烷羧酸 ( cis -ACHC) 已知能促进这些混合螺旋并更稳定螺旋倾向。混合螺旋骨架的应用仍然需要在水溶液中具有足够的溶解度。在这方面，我们选择了顺式-4-氨基哌啶-3-羧酸（顺式-APiC）作为折叠体结构单元，它可以提供足够的水溶性和混合螺旋倾向。含有顺式的α/β-和β-肽的构象分析圆二色光谱和单晶X射线晶体学的-APiC残基表明，顺式-APiC而不是顺式-ACHC的掺入可以增强混合螺旋肽的水溶性，而对螺旋折叠没有任何不利影响。此外，β-肽的右手和左手 12/10-螺旋之间的比率可以通过cis -APiC 残基的局部构象之间的相对能量来合理化。