N-(2-azido-ethyl)naphthalene-5-sulfonamide | 1160749-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(2-azido-ethyl)naphthalene-5-sulfonamide
• 英文别名: N-(2-azidoethyl)naphthalene-1-sulfonamide
• CAS: 1160749-85-8
• 化学式: C₁₂H₁₂N₄O₂S
• 分子量: 276.319
• InChiKey: OCGQYZKVNYPBMU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  68.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-azido-ethyl)naphthalene-5-sulfonamide 在 N-甲基吗啉 、 copper(l) iodide 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.05h， 生成
  参考文献：
  名称：

  聚乙酰胺模拟物的双重化学修饰：具有强细胞毒性的离子通道形成48-mer肽的合理设计和合成

  摘要：

  Polytheonamide B（1）是一种天然肽，对P388小鼠白血病细胞表现出强大的细胞毒性（IC 50 = 0.098 n m）。已知线性48-mer 1在与脂质双层结合时会形成单价阳离子通道。我们之前开发了1的完全合成路线，然后实现了结构简化的1的类似物的设计和合成，即dansylated polytheonamide mimic 2。尽管发现合成上更容易接近的2模仿了1的通道功能，但其细胞毒性却降低了120倍。本文中，七种类似物的化学制备和生物学评价报告了3 – 9（共2）。化合物3 - 9在它们的N末端和/或残基44的侧链进行了修改2，以改变它们的物理化学性质。的全合成3 - 9是由固相和溶液相化学的组合以统一的方式来完成的。对疏水性，单通道电流，离子交换活性和3 – 9的细胞毒性的系统评价表明，它们的疏水性与离子交换的总强度相关，并确定其细胞毒性潜能。因此，最疏水的类似物9具有最低的IC

  DOI：

  10.1002/chem.201504632
• 作为产物：
  描述：

  2-叠氮基乙胺 、 1-萘磺酰氯 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以79.3 mg的产率得到N-(2-azido-ethyl)naphthalene-5-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  聚乙酰胺模拟物的双重化学修饰：具有强细胞毒性的离子通道形成48-mer肽的合理设计和合成

  摘要：

  Polytheonamide B（1）是一种天然肽，对P388小鼠白血病细胞表现出强大的细胞毒性（IC 50 = 0.098 n m）。已知线性48-mer 1在与脂质双层结合时会形成单价阳离子通道。我们之前开发了1的完全合成路线，然后实现了结构简化的1的类似物的设计和合成，即dansylated polytheonamide mimic 2。尽管发现合成上更容易接近的2模仿了1的通道功能，但其细胞毒性却降低了120倍。本文中，七种类似物的化学制备和生物学评价报告了3 – 9（共2）。化合物3 - 9在它们的N末端和/或残基44的侧链进行了修改2，以改变它们的物理化学性质。的全合成3 - 9是由固相和溶液相化学的组合以统一的方式来完成的。对疏水性，单通道电流，离子交换活性和3 – 9的细胞毒性的系统评价表明，它们的疏水性与离子交换的总强度相关，并确定其细胞毒性潜能。因此，最疏水的类似物9具有最低的IC

  DOI：

  10.1002/chem.201504632

文献信息

• High-Throughput Discovery of <i>Mycobacterium tuberculosis</i> Protein Tyrosine Phosphatase B (MptpB) Inhibitors Using Click Chemistry
  作者：Lay Pheng Tan、Hao Wu、Peng-Yu Yang、Karunakaran A. Kalesh、Xiaohua Zhang、Mingyu Hu、Rajavel Srinivasan、Shao Q. Yao

  DOI：10.1021/ol9023419

  日期：2009.11.19

  A ∼3500-member library of bidentate inhibitors against protein tyrosine phosphatases (PTPs) was rapidly assembled using click chemistry. Subsequent high-throughput screening had led to the discovery of highly potent (Ki as low as 150 nM) and selective MptpB inhibitors, some of which represent the most potent MptpB inhibitors developed to date.

  使用点击化学快速组装了约3500个成员的针对蛋白质酪氨酸磷酸酶（PTP）的二齿抑制剂文库。随后的高通量筛选导致发现了高效的（K i低至150 nM）和选择性的MptpB抑制剂，其中一些代表了迄今为止开发的最有效的MptpB抑制剂。
• Rapid synthesis of Abelson tyrosine kinase inhibitors using click chemistry
  作者：Karunakaran A. Kalesh、Kai Liu、Shao Q. Yao

  DOI：10.1039/b913333j

  日期：——

  Protein kinases catalyze the phosphorylation of serine, threonine, tyrosine and histidine residues in proteins. Aberrant regulation of kinase activity has been implicated in many diseases including cancer. Thus development of new strategies for kinase inhibitor design remains an active area of research with direct relevance to drug development. Abelson (Abl) tyrosine kinase is one of the Src-family of tyrosine kinases and is directly implicated in Chronic Myelogenous Leukemia (CML). In this article, we have, for the first time, developed an efficient method for the construction of small molecule-based bisubstrate inhibitors of Abl kinase using click chemistry. Subsequent biochemical screenings revealed a set of moderately potent inhibitors, a few of which have comparable potency to Imatinib (an FDA-approved drug for treatment of chronic myeloid leukemia) against Abl.

  蛋白激酶催化蛋白质中丝氨酸、苏氨酸、酪氨酸和组氨酸残基的磷酸化。激酶活性的异常调节与包括癌症在内的多种疾病有关。因此，激酶抑制剂设计新策略的开发仍然是一个活跃的研究领域，与药物开发直接相关。阿贝尔森（Abl）酪氨酸激酶是 Src 家族酪氨酸激酶之一，与慢性骨髓性白血病（CML）直接相关。在这篇文章中，我们首次利用点击化学方法开发出了一种构建基于小分子的 Abl 激酶双底物抑制剂的有效方法。随后的生化筛选发现了一组中等效力的抑制剂，其中一些抑制剂对 Abl 的效力可与伊马替尼（美国 FDA 批准用于治疗慢性髓性白血病的药物）相媲美。
• PROCÉDÉ DE DÉTECTION DES BACTÉRIES SELON LEUR SIGNAL GRAM DANS UN ÉCHANTILLON COMPLEXE
  申请人：Maat Pharma

  公开号：EP3807416A1

  公开（公告）日：2021-04-21
• [EN] METHOD FOR DETECTING BACTERIA ACCORDING TO THE GRAM SIGNAL THEREOF IN A COMPLEX SAMPLE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE DÉTECTION DES BACTÉRIES SELON LEUR SIGNAL GRAM DANS UN ÉCHANTILLON COMPLEXE
  申请人：MAAT PHARMA

  公开号：WO2019243714A1

  公开（公告）日：2019-12-26

  La présente invention concerne un procédé de détection de la proportion de bactéries à Gram positif et à Gram négatif dans un échantillon complexe. La détection des bactéries se fait selon leur signal Gram. L'invention permet de distinguer des espèces de bactéries à Gram positif et à Gram négatif dans un échantillon complexe. Elle concerne également un kit de marquage des bactéries à Gram positif et à Gram négatif, notamment pour utilisation en cytométrie en flux, notamment pour des échantillons complexes comme des échantillons de microbiote - humain ou animal.
• Dual Chemical Modification of a Polytheonamide Mimic: Rational Design and Synthesis of Ion-Channel-Forming 48-mer Peptides with Potent Cytotoxicity
  作者：Atsushi Hayata、Hiroaki Itoh、Shoko Matsutaka、Masayuki Inoue

  DOI：10.1002/chem.201504632

  日期：2016.3.1

  the chemical preparation and biological evaluation of seven analogues 3–9 of 2 are reported. Compounds 3–9 were modified at their N terminus and/or the side chain of residue 44 of 2 to alter their physicochemical properties. The total synthesis of 3–9 was accomplished in a unified fashion by a combination of solid‐phase and solution‐phase chemistry. Systematic evaluation of the hydrophobicities, single‐channel

  Polytheonamide B（1）是一种天然肽，对P388小鼠白血病细胞表现出强大的细胞毒性（IC 50 = 0.098 n m）。已知线性48-mer 1在与脂质双层结合时会形成单价阳离子通道。我们之前开发了1的完全合成路线，然后实现了结构简化的1的类似物的设计和合成，即dansylated polytheonamide mimic 2。尽管发现合成上更容易接近的2模仿了1的通道功能，但其细胞毒性却降低了120倍。本文中，七种类似物的化学制备和生物学评价报告了3 – 9（共2）。化合物3 - 9在它们的N末端和/或残基44的侧链进行了修改2，以改变它们的物理化学性质。的全合成3 - 9是由固相和溶液相化学的组合以统一的方式来完成的。对疏水性，单通道电流，离子交换活性和3 – 9的细胞毒性的系统评价表明，它们的疏水性与离子交换的总强度相关，并确定其细胞毒性潜能。因此，最疏水的类似物9具有最低的IC