(Z)-1-chloro-1,1-difluoro-4-(4-methylanilino)but-3-en-2-one | 507243-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-1-chloro-1,1-difluoro-4-(4-methylanilino)but-3-en-2-one
• CAS: 507243-15-4
• 化学式: C₁₁H₁₀ClF₂NO
• 分子量: 245.656
• InChiKey: UADZAOKWKFJFIK-SREVYHEPSA-N

物化性质

• 熔点：
  72-74 °C
• 沸点：
  266.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.308±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-chloro-1,1-difluoro-4-(4-methylanilino)but-3-en-2-one 在 indium 、 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 tert-butyl N-[(E)-4,4-difluoro-5-hydroxy-3-oxo-5-phenylpent-1-enyl]-N-(4-methylphenyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  β-氨基乙烯基氯二氟甲基酮与杂芳基醛的铟介导的 Reformatsky 型反应

  摘要：

  铟可以有效地介导一些 β-氨基乙烯基氯二氟甲基酮与一系列杂芳基醛之间的 Reformatsky 型反应，以良好至高产率提供相应的二氟亚甲基化合物。

  DOI：

  10.1055/s-2002-35618
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (Z)-1-chloro-1,1-difluoro-4-(4-methylanilino)but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  2-氟烷基-1-碘乙烯与芳基胺的反应：合成氟烷基化喹啉和烯胺酮的简便方法

  摘要：

  描述了2-氟烷基-1-碘乙烯与芳基胺（1）的反应以及随后的酸促进产物的转化。在ZnCl 2和三乙胺的存在下，1在HMPA中于60-70 mmHg的真空下容易与各种对位取代的苯胺反应，得到相应的烯胺醛（2），为E-和Z-异构体的混合物。在强酸（如对甲苯磺酸和三氟甲磺酸）的催化下，将2环化，无需在回流的甲苯中进一步纯化，即可得到2-氟烷基喹啉（3），虽然主要是当2在THF水溶液中用酸处理时获得了氟烷基化的氨基酮（4）。为形成3和4提出了一种可能的机制。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.08.041

文献信息

• The reaction of 2-fluoroalkyl-1-iodoethylenes with arylamines: a facile method for the synthesis of fluoroalkylated quinolines and enaminoketones
  作者：Fulu Zhao、Xianjin Yang、Jintao Liu

  DOI：10.1016/j.tet.2004.08.041

  日期：2004.10

  the subsequent acid promoted transformation of the products were described. In the presence of ZnCl2 and triethylamine, 1 reacted readily with various p-substituted anilines in HMPA under a vacuum of 60–70 mmHg to give the corresponding enaminoaldehydes (2) as a mixture of E- and Z-isomers. Cyclization of 2, without further purification in refluxing toluene, catalyzed by strong acids such as p-toluene

  描述了2-氟烷基-1-碘乙烯与芳基胺（1）的反应以及随后的酸促进产物的转化。在ZnCl 2和三乙胺的存在下，1在HMPA中于60-70 mmHg的真空下容易与各种对位取代的苯胺反应，得到相应的烯胺醛（2），为E-和Z-异构体的混合物。在强酸（如对甲苯磺酸和三氟甲磺酸）的催化下，将2环化，无需在回流的甲苯中进一步纯化，即可得到2-氟烷基喹啉（3），虽然主要是当2在THF水溶液中用酸处理时获得了氟烷基化的氨基酮（4）。为形成3和4提出了一种可能的机制。
• Indium-Mediated Reformatsky-Type Reaction of β-Aminovinyl Chlorodifluoro­methyl Ketones with Heteroaryl Aldehydes
  作者：Maurice Médebielle、Osamu Onomura、Robert Keirouz、Etsuji Okada、Hirokazu Yano、Terukazu Terauchi

  DOI：10.1055/s-2002-35618

  日期：——

  Indium can efficiently mediate the Reformatsky-type reaction between some β-aminovinyl chlorodifluoromethyl ketones and a series of heteroaryl aldehydes, to afford the corresponding difluoromethylene compounds in good to high yields.

  铟可以有效地介导一些 β-氨基乙烯基氯二氟甲基酮与一系列杂芳基醛之间的 Reformatsky 型反应，以良好至高产率提供相应的二氟亚甲基化合物。