(Z)-3-(bromomethylene)isoindolin-1-one | 959983-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (Z)-3-(bromomethylene)isoindolin-1-one
• 英文别名: (3Z)-3-(bromomethylidene)isoindol-1-one
• CAS: 959983-88-1
• 化学式: C₉H₆BrNO
• 分子量: 224.057
• InChiKey: RKEJMQDFTSIQDA-YVMONPNESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	1,1-Dibromo-2-(o-carboxamidophenyl)ethene	167558-57-8	C9H7Br2NO	304.969

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	(Z)-3-(bromomethylene)-2-methylisoindolin-1-one	1233881-28-1	C10H8BrNO	238.084
  ——	3-(phenylmethylene)isoindol-1-one	40523-32-8	C15H11NO	221.258
  ——	(Z)-3-(3-phenylprop-2-ynylidene)isoindolin-1-one	1233881-20-3	C17H11NO	245.28
  ——	(Z)-3-(3-p-tolylprop-2-ynylidene)isoindolin-1-one	1233881-25-8	C18H13NO	259.307
  ——	(Z)-3-(3-(4-fluorophenyl)prop-2-ynylidene)isoindolin-1-one	1233881-21-4	C17H10FNO	263.271
  ——	(Z)-3-(3-(4-pentylphenyl)prop-2-ynylidene)isoindolin-1-one	1233881-22-5	C22H21NO	315.415
  ——	(Z)-2-methyl-3-(3-phenylprop-2-ynylidene)isoindolin-1-one	1311464-34-2	C18H13NO	259.307
  ——	(Z)-2-methyl-3-(3-p-tolylprop-2-ynylidene)isoindolin-1-one	1233881-23-6	C19H15NO	273.334
  ——	(Z)-2-methyl-3-(3-(4-fluorophenyl)prop-2-ynylidene)isoindolin-1-one	1311464-36-4	C18H12FNO	277.298

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-(bromomethylene)isoindolin-1-one 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 生成 (Z)-2-methyl-3-(3-p-tolylprop-2-ynylidene)isoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  由宝石-二卤代戊基苯甲腈意外形成（Z）-3-（卤代亚甲基）异吲哚啉酮：有效合成含烯炔的异吲哚啉酮

  摘要：

  一种有效的一锅法用于区域选择性合成（Z）-3-（卤代亚甲基）-异吲哚啉-1-酮的方法是从易于获得的2-（2,2-二卤代戊基）苄腈中开发的。从该关键中间体，通过钯催化的Sonogashira反应以良好至优异的产率合成了多种含有烯炔部分的异吲哚啉酮。所产生的含烯炔的异吲哚啉酮可通过碘化物诱导的环化反应进一步处理，从而以高收率提供通用的合成中间体5 H-吡咯并[2,1 - a ]异吲哚醇-5-酮，并可进一步精制。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.03.143
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二溴-2-(邻氰基苯基)乙烯 在 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以90%的产率得到(Z)-3-(bromomethylene)isoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  由宝石-二卤代戊基苯甲腈意外形成（Z）-3-（卤代亚甲基）异吲哚啉酮：有效合成含烯炔的异吲哚啉酮

  摘要：

  一种有效的一锅法用于区域选择性合成（Z）-3-（卤代亚甲基）-异吲哚啉-1-酮的方法是从易于获得的2-（2,2-二卤代戊基）苄腈中开发的。从该关键中间体，通过钯催化的Sonogashira反应以良好至优异的产率合成了多种含有烯炔部分的异吲哚啉酮。所产生的含烯炔的异吲哚啉酮可通过碘化物诱导的环化反应进一步处理，从而以高收率提供通用的合成中间体5 H-吡咯并[2,1 - a ]异吲哚醇-5-酮，并可进一步精制。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.03.143

文献信息

• A Tandem Elimination−Cyclization−Suzuki Approach: Efficient One-Pot Synthesis of Functionalized (<i>Z</i>)-3-(Arylmethylene)isoindolin-1-ones
  作者：Caiyun Sun、Bin Xu

  DOI：10.1021/jo801219j

  日期：2008.9.19

  A novel and efficient one-pot regioselective elimination-cyclization-Suzuki approach was developed to afford (Z)-3-arylmethyleneisoindolin-1-ones in good to excellent yields from easily accessible o-gem-dihalovinylbenzamides and organoboron reagents.
• Unexpected formation of (Z)-3-(halomethylene)isoindolinones from gem-dihalovinylbenzonitriles: efficient synthesis of enyne-containing isoindolinones
  作者：Chengming Wang、Caiyun Sun、Fei Weng、Mingchun Gao、Bingxin Liu、Bin Xu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.03.143

  日期：2011.6

  An efficient one-pot procedure for the regioselective synthesis of (Z)-3-(halomethylene)-isoindolin-1-ones was developed from easily accessible 2-(2,2-dihalovinyl)benzonitriles. From this key intermediate, a variety of isoindolinones containing an enyne moiety were synthesized in good to excellent yields via palladium-catalyzed Sonogashira reaction. The generated enyne-containing isoindolinones could

  一种有效的一锅法用于区域选择性合成（Z）-3-（卤代亚甲基）-异吲哚啉-1-酮的方法是从易于获得的2-（2,2-二卤代戊基）苄腈中开发的。从该关键中间体，通过钯催化的Sonogashira反应以良好至优异的产率合成了多种含有烯炔部分的异吲哚啉酮。所产生的含烯炔的异吲哚啉酮可通过碘化物诱导的环化反应进一步处理，从而以高收率提供通用的合成中间体5 H-吡咯并[2,1 - a ]异吲哚醇-5-酮，并可进一步精制。