N-((1-(2-aminoethyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)-2-phenyldiazenecarboxamide | 1224434-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-((1-(2-aminoethyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)-2-phenyldiazenecarboxamide
• 英文别名: 1-[[1-(2-Aminoethyl)triazol-4-yl]methyl]-3-phenyliminourea；1-[[1-(2-aminoethyl)triazol-4-yl]methyl]-3-phenyliminourea
• CAS: 1224434-27-8
• 化学式: C₁₂H₁₅N₇O
• 分子量: 273.297
• InChiKey: OYRJZQJKDYQEBZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-叠氮基乙胺 、 2-phenyl-N-(prop-2-ynyl)diazenecarboxamide 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.08h， 以97%的产率得到N-((1-(2-aminoethyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)-2-phenyldiazenecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  N-（丙炔基）二氮杂羧酰胺在Cu（II）存在下用于'点击'偶联及其与叠氮基烷基胺的1,3-偶极环加成反应

  摘要：

  炔丙基官能化的二氮烯1通过两种不同的方法制备，并在铜催化的叠氮化物-炔烃环加成（CuAAC）中与2-（叠氮甲基）吡啶5a和四个α-叠氮基-ω-氨基链烷烃C2-C5（5b – e）。与叠氮基烷基胺5b - e的反应通常用硫酸铜（II）在不需要还原剂的情况下通常在不超过几分钟的时间内完成，而2-（叠氮甲基）吡啶5a需要添加金属铜和更长的反应时间（2 –24小时）。研究了反应性的这种差异，并根据其对CuAAC的碱效应和邻近效应进行了研究。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.02.042

文献信息

• N-(Propargyl)diazenecarboxamides for ‘click’ conjugation and their 1,3-dipolar cycloadditions with azidoalkylamines in the presence of Cu(II)
  作者：Damijana Urankar、Miha Steinbücher、Jaka Kosjek、Janez Košmrlj

  DOI：10.1016/j.tet.2010.02.042

  日期：2010.4

  Propargyl functionalized diazenes 1 were prepared by two different approaches and were examined as alkyne click components in copper-catalyzed azide–alkyne cycloadditions (CuAAC) with 2-(azidomethyl)pyridine 5a and four α-azido-ω-aminoalkanes C2–C5 (5b–e). Whereas the reactions with azidoalkylamines 5b–e reached completion with copper(II) sulfate without the need of reducing agent typically in no more

  炔丙基官能化的二氮烯1通过两种不同的方法制备，并在铜催化的叠氮化物-炔烃环加成（CuAAC）中与2-（叠氮甲基）吡啶5a和四个α-叠氮基-ω-氨基链烷烃C2-C5（5b – e）。与叠氮基烷基胺5b - e的反应通常用硫酸铜（II）在不需要还原剂的情况下通常在不超过几分钟的时间内完成，而2-（叠氮甲基）吡啶5a需要添加金属铜和更长的反应时间（2 –24小时）。研究了反应性的这种差异，并根据其对CuAAC的碱效应和邻近效应进行了研究。