2-carbonitrile-2,2’,5’,5“,2”,2’“-quaterthiophene | 118347-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 2-carbonitrile-2,2’,5’,5“,2”,2’“-quaterthiophene
• 英文别名: 5-[5-(5-Thiophen-2-ylthiophen-2-yl)thiophen-2-yl]thiophene-2-carbonitrile
• CAS: 118347-88-9
• 化学式: C₁₇H₉NS₄
• 分子量: 355.529
• InChiKey: ZVRZSKVWRMYPIL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(tri-n-butyl)stannyl-5,2'-bithiophene 、 5'-溴-[2,2'-联噻吩]-5-甲腈 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以88%的产率得到2-carbonitrile-2,2’,5’,5“,2”,2’“-quaterthiophene
  参考文献：
  名称：

  共轭低聚物和聚合物的合理设计：低聚噻吩中取代基作用的系统研究

  摘要：

  系统地研究了取代基电子对许多低聚噻吩性质的影响，使用了定义明确的，具有不同链长的低聚噻吩，它们被经典的吸电子或供电子基团单取代。主要焦点是了解低聚物中取代基对一个噻吩环的影响如何通过另一个噻吩环传递。通过光学吸收和发射光谱以及通过循环伏安法研究了物理和电化学性质。实验数据得到HOMOLUMO间隙，电荷分布，键长交替和13的理论计算的补充1 H NMR谱。我们表明，取代对取代的环具有重要的电子效应；但是，这种效果在共轭作用下会大大降低。首次使用Hammett方程对定义明确的长共轭体系中的取代基效应进行了半定量评估。

  DOI：

  10.1002/ijch.201400010

文献信息

• Synthesis and Photovoltaic Properties of Donor–Acceptor Oligothiophene Derivatives Possessing Mesogenic Properties
  作者：Li Guan、Juan Wang、Jiale Huang、Chuanyu Jiang、Ming La、Ping Liu、Wenji Deng

  DOI：10.1080/00397911.2010.519845

  日期：2011.12.15

  (PTCDA). The results showed that the -CN group played an important role in increasing short circuit current density (I sc) and power conversion efficiency (PCE). Both rigid device glass-ITO/4T-CN/PTCDA/Al and flexible device PET-ITO (indium tin oxides coated with polyethylene terephthalate)/4T-CN/PTCDA/Al had greater I sc and PCE compared with rigid device glass-ITO/4T/PTCDA/Al. It was possible that the

  摘要 为开发具有良好性能特性的新型光伏材料和有机光伏器件，5-cyano-2,2':5',2"-terthiophene (3T-CN)和5-cyano-2,2':5合成了',2":5",2"'-四噻吩(4T-CN)。3T-CN 和 4T-CN 是具有介晶特性的供体-受体寡噻吩衍生物。研究了3T-CN和4T-CN的光伏性能。使用 3T-CN、4T-CN 和 3,4,9,10-苝四羧酸二酐 (PTCDA) 制造刚性和柔性光伏器件。结果表明，-CN基团在提高短路电流密度（I sc）和功率转换效率（PCE）方面发挥了重要作用。与刚性器件玻璃-ITO 相比，刚性器件玻璃-ITO/4T-CN/PTCDA/Al 和柔性器件 PET-ITO（涂有聚对苯二甲酸乙二醇酯的氧化铟锡）/4T-CN/PTCDA/Al 具有更高的 I sc 和 PCE /4T/PTCDA/铝。具有强吸电子特性的-CN基团和4T-C
• SILICON-BASED ENERGY STORAGE DEVICES WITH FUNCTIONAL THIOPHENE COMPOUNDS OR DERIVATIVES OF THIOPHENE CONTAINING ELECTROLYTE ADDITIVES
  申请人：Enevate Corporation

  公开号：US20200388881A1

  公开（公告）日：2020-12-10

  Electrolytes and electrolyte additives for energy storage devices comprising functional thiophene compounds are disclosed. The energy storage device comprises a first electrode and a second electrode, wherein at least one of the first electrode and the second electrode is a Si-based electrode, a separator between the first electrode and the second electrode, an electrolyte, and at least one electrolyte additive selected from a thiophene compound.
• Toward the Rational Design of Conjugated Oligomers and Polymers: Systematic Study of the Substituent Effect in Oligothiophenes
  作者：Natalia Zamoshchik、Yana Sheynin、Michael Bendikov

  DOI：10.1002/ijch.201400010

  日期：2014.6

  A systematic study of substituent electronic effects on a number of oligothiophene properties was performed using well‐defined oligothiophenes of various chain lengths that were monosubstituted with classical electron‐withdrawing or ‐donating groups. The main focus was to understand how the effect of a substituent on one thiophene ring was transmitted through the other thiophene rings in the oligomer

  系统地研究了取代基电子对许多低聚噻吩性质的影响，使用了定义明确的，具有不同链长的低聚噻吩，它们被经典的吸电子或供电子基团单取代。主要焦点是了解低聚物中取代基对一个噻吩环的影响如何通过另一个噻吩环传递。通过光学吸收和发射光谱以及通过循环伏安法研究了物理和电化学性质。实验数据得到HOMOLUMO间隙，电荷分布，键长交替和13的理论计算的补充1 H NMR谱。我们表明，取代对取代的环具有重要的电子效应；但是，这种效果在共轭作用下会大大降低。首次使用Hammett方程对定义明确的长共轭体系中的取代基效应进行了半定量评估。