1-Tert-butyl-4-(4-methoxyphenyl)azetidin-2-one | 1374244-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 1-Tert-butyl-4-(4-methoxyphenyl)azetidin-2-one
• 英文别名: 1-tert-butyl-4-(4-methoxyphenyl)azetidin-2-one
• CAS: 1374244-45-7
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₂
• 分子量: 233.31
• InChiKey: NUCGANIGQKAXKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(tert-butyl)-2-diazo-N-(4-methoxybenzyl)acetamide 在 C₁₄H₁₅F₆O₅Ru 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以39%的产率得到1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-5,5-dimethylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  高选择性分子内卡宾插入由（对伞花烃）钌（II）羧酸配合物介导的 α-重氮乙酰胺的初级 C-H 键

  摘要：

  复合物 [(p-cymene)Ru(η(1)-O(2)CCF(3))(2)(OH(2))] 介导 α-重氮乙酰胺 ArCH(2)N(C(CH(3)) 的转化))(3))C(O)CHN(2) 导致卡宾仅插入主 CH 键，γ-内酰胺产物以高达 98% 的产率分离。鉴于通常存在更多反应性位点，例如底物中的二级 CH 键，这种意想不到的反应是惊人的。基于提议的 Ru-carbene 物种的 DFT 计算提供了对这种独特选择性的深入了解。

  DOI：

  10.1021/ja3006989

文献信息

• Highly Selective Intramolecular Carbene Insertion into Primary C–H Bond of α-Diazoacetamides Mediated by a (<i>p</i>-Cymene)ruthenium(II) Carboxylate Complex
  作者：Vanessa Kar-Yan Lo、Zhen Guo、Matthew Kwok-Wai Choi、Wing-Yiu Yu、Jie-Sheng Huang、Chi-Ming Che

  DOI：10.1021/ja3006989

  日期：2012.5.9

  Complex [(p-cymene)Ru(η(1)-O(2)CCF(3))(2)(OH(2))] mediated transformation of α-diazoacetamides ArCH(2)N(C(CH(3))(3))C(O)CHN(2) to result in carbene insertion into the primary C-H bond exclusively, with the γ-lactam products being isolated in up to 98% yield. This unexpected reaction is striking in view of the presence of usually more reactive sites such as secondary C-H bonds in the substrates. DFT

  复合物 [(p-cymene)Ru(η(1)-O(2)CCF(3))(2)(OH(2))] 介导 α-重氮乙酰胺 ArCH(2)N(C(CH(3)) 的转化))(3))C(O)CHN(2) 导致卡宾仅插入主 CH 键，γ-内酰胺产物以高达 98% 的产率分离。鉴于通常存在更多反应性位点，例如底物中的二级 CH 键，这种意想不到的反应是惊人的。基于提议的 Ru-carbene 物种的 DFT 计算提供了对这种独特选择性的深入了解。