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N-(2-fluoro-5-nitrophenyl)-4-methylbenzamide

中文名称
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中文别名
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英文名称
N-(2-fluoro-5-nitrophenyl)-4-methylbenzamide
英文别名
——
N-(2-fluoro-5-nitrophenyl)-4-methylbenzamide化学式
CAS
——
化学式
C14H11FN2O3
mdl
MFCD01119709
分子量
274.25
InChiKey
SGPBDQSJXSDSCM-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
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  • 安全信息
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  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
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  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    3.1
  • 重原子数:
    20
  • 可旋转键数:
    2
  • 环数:
    2.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.07
  • 拓扑面积:
    74.9
  • 氢给体数:
    1
  • 氢受体数:
    4

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    N-(2-fluoro-5-nitrophenyl)-4-methylbenzamidepotassium carbonate 作用下, 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂, 以88 %的产率得到5-nitro-2-(p-tolyl)benzo[d]oxazole
    参考文献:
    名称:
    通过 N-去质子化-O-SNAr 环化从苯胺中得到苯并[d]恶唑。
    摘要:
    报道了通过 N-去质子化-O-SNAr 环化序列从苯胺前体合成苯并[d]恶唑。制备衍生自2-氟苯甲醛的苯胺,通过C5吸电子基团活化SNAr环闭合,并使用2当量进行去质子化-环化。 K2CO3 的无水 DMF 溶液。在氮气下去质子化后,离域阴离子从酰胺氧环化,得到高产率的苯并[d]恶唑。苯甲酰苯胺环化所需的温度与 SNAr 受体环上 C5 活化基团的效力相关,其中硝基(最有效)在 90 °C(1 小时)下反应,氰基在 115 °C(1 小时)下反应,甲氧基羰基在 120 °C(2 小时)下反应,三氟甲基(最弱)在 130 °C(3 小时)下反应。乙酰苯胺更难环化,但通常需要在相同温度下 4-6 小时才能完成。通过重结晶或色谱法完成产物纯化。
    DOI:
    10.3390/molecules29184322
  • 作为产物:
    描述:
    对甲基苯甲酰氯2-氟-5-硝基苯胺三乙胺 作用下, 以 二氯甲烷 为溶剂, 以69 %的产率得到N-(2-fluoro-5-nitrophenyl)-4-methylbenzamide
    参考文献:
    名称:
    通过 N-去质子化-O-SNAr 环化从苯胺中得到苯并[d]恶唑。
    摘要:
    报道了通过 N-去质子化-O-SNAr 环化序列从苯胺前体合成苯并[d]恶唑。制备衍生自2-氟苯甲醛的苯胺,通过C5吸电子基团活化SNAr环闭合,并使用2当量进行去质子化-环化。 K2CO3 的无水 DMF 溶液。在氮气下去质子化后,离域阴离子从酰胺氧环化,得到高产率的苯并[d]恶唑。苯甲酰苯胺环化所需的温度与 SNAr 受体环上 C5 活化基团的效力相关,其中硝基(最有效)在 90 °C(1 小时)下反应,氰基在 115 °C(1 小时)下反应,甲氧基羰基在 120 °C(2 小时)下反应,三氟甲基(最弱)在 130 °C(3 小时)下反应。乙酰苯胺更难环化,但通常需要在相同温度下 4-6 小时才能完成。通过重结晶或色谱法完成产物纯化。
    DOI:
    10.3390/molecules29184322
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