5-甲基-4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷-2-基)噻吩-2-羧酸甲酯 | 1109284-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: 5-甲基-4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷-2-基)噻吩-2-羧酸甲酯
• 英文名称: methyl 5-methyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)thiophene-2-carboxylate
• CAS: 1109284-49-2
• 化学式: C₁₃H₁₉BO₄S
• 分子量: 282.168
• InChiKey: HRMDSSJQNZPJAT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.14
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  73
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲基-4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷-2-基)噻吩-2-羧酸甲酯 在 sodium periodate 、 [1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene](3-chloropyridyl)palladium(ll) dichloride 、 草酸 、 cesium fluoride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 4,4′-(1,4-dioxo-naphthalene-2,3-diyl)bis(5-methylthiophene-2-carboxylate methyl ester)
  参考文献：
  名称：

  铃木基于醌的二芳基乙烯染料的铃木方法。

  摘要：

  二芳基乙烯光敏颜料显示出有望用于先进的有机电子和光子材料中的生物学应用。然而，这些化合物通常需要紫外线在至少一个方向上进行光开关，因此限制了它们的吸引力。在这里，我们介绍一种基于萘醌的二芳基乙烯，它在可见光的打开和关闭形式之间切换。醌二芳基乙烯的合成依赖于Suzuki方法，允许包含目前合成路线无法获得的官能团。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02632
• 作为产物：
  描述：

  3-溴噻吩-2-羧酸 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 硫酸 、 potassium acetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 5-甲基-4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷-2-基)噻吩-2-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  PKB抑制剂

  摘要：

  本发明提供了PKB抑制剂，具体地，涉及式I所示的化合物或其药学上可接受的盐，本发明还提供了其制备方法。

  公开号：

  CN112480116A

文献信息

• [EN] IMIDAZO[1,2-a]PYRIDINES AND IMIDAZO[1,2-b]PYRIDAZINES AS MARK INHIBITORS<br/>[FR] IMIDAZO[1,2-A]PYRIDINES ET IMIDAZO[1,2-B]PYRIDAZINES UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA KINASE MARK
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2010083145A1

  公开（公告）日：2010-07-22

  The invention encompasses imidazo[1,2-a]pyridine and imidazo[1,2-b]pyridazine derivatives which selectively inhibit microtubule affinity regulating kinase (MARK) and are therefore useful for the treatment or prevention of Alzheimer's disease. Pharmaceutical compositions and methods of use are also included.

  这项发明涵盖了选择性抑制微管亲和调节激酶（MARK）的咪唑并[1,2-a]吡啶和咪唑并[1,2-b]吡啶衍生物，因此对于治疗或预防阿尔茨海默病具有用处。药物组合物和使用方法也包括在内。
• [EN] PYRAZOLO[1,5-A]PYRIDINES AS MARK INHIBITORS<br/>[FR] PYRAZOLO[1,5-A]PYRIDINES EN TANT QU'INHIBITEURS DE MARK
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2010017046A1

  公开（公告）日：2010-02-11

  The invention encompasses pyrazolo[1,5-a]pyridine derivatives which selectively inhibit microtubule affinity regulating kinase (MARK) and are therefore useful for the treatment or prevention of Alzheimer's disease. Pharmaceutical compositions and methods of use are also included.

  这项发明涵盖了选择性抑制微管亲和调节激酶（MARK）的吡唑并[1,5-a]吡啶衍生物，因此对于治疗或预防阿尔茨海默病具有用处。药物组合物和使用方法也包括在内。
• Catalyst-Controlled Regiodivergent CH Borylation of Multifunctionalized Heteroarenes by Using Iridium Complexes
  作者：Ikuo Sasaki、Jumpei Taguchi、Shotaro Hiraki、Hajime Ito、Tatsuo Ishiyama

  DOI：10.1002/chem.201500658

  日期：2015.6.15

  The regiodivergent CH borylation of 2,5‐disubstituted heteroarenes with bis(pinacolato)diboron was achieved by using iridium catalysts formed in situ from [Ir(OMe)(cod)]2/dtbpy (cod=1,5‐cyclooctadiene, dtbpy: 4,4′‐di‐tert‐butyl‐2,2′‐bipyridine) or [Ir(OMe)(cod)]2/2 AsPh3. When [Ir(OMe)(cod)]2/dtbpy was used as the catalyst, borylation at the 4‐position proceeded selectively to afford 4‐borylated products

  regiodivergent C中的 ħ硼化与双的2,5-二取代的杂芳烃（频哪醇）二硼通过使用原位形成的从物[Ir（OME）（COD）]铱催化剂达到2 / dtbpy（COD = 1,5-环辛二烯， dtbpy：4,4'-二-叔丁基-2,2'-联吡啶）或物[Ir（OME）（COD）] 2 /2 ASPH 3。当使用[Ir（OMe）（cod）] 2 / dtbpy作为催化剂时，在4位进行的硼化选择性进行，从而以高收率提供了4硼化的产物（dtbpy体系A）。所述的[Ir（OME）（COD）]时改变区域选择性2 /2 ASPH 3中使用过的催化剂; 以高收率和高区域选择性获得了三硼化产物（AsPh 3系统B）。硼化的区域选择性很容易通过改变配体来控制。通过使用相同的起始原料，该反应被用于合成两种不同的生物活性化合物类似物。
• Synthetic protocol for diarylethenes through Suzuki–Miyaura coupling
  作者：Satoru Hiroto、Katsuya Suzuki、Hiroki Kamiya、Hiroshi Shinokubo

  DOI：10.1039/c1cc12020d

  日期：——

  The synthesis of a variety of diarylethenes through the Suzuki–Miyaura coupling reaction of 1,2-dichlorohexafluorocyclopentene with arylboronic acids and esters has been developed. Thiophenes with various substituents such as cyano and ester functionalities can be incorporated.

  通过 1,2-二氯六氟环戊烯与芳基硼酸和酯的铃木宫浦偶联反应合成了多种二元噻吩。可以加入具有氰基和酯官能团等各种取代基的噻吩。
• [EN] PYRAZOLO[1,5-A]PYRIMIDINE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE LA PYRAZOLO[1,5-A]PYRIMIDINE
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2009014620A1

  公开（公告）日：2009-01-29

  Compounds of the following formula (I) are inhibitors of microtubule affinity regulating kinase, and hence find use in the treatment of neurodegenerative diseases associated with hyperphosphorylation of tau.

  以下式(I)的化合物是微管亲和调节激酶的抑制剂，因此可用于治疗与tau蛋白过度磷酸化相关的神经退行性疾病。