ethyl-p-tolylsulfinylmethylphosphonate | 269719-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl-p-tolylsulfinylmethylphosphonate
• 英文别名: diethyl p-tolylsulfinylmethylphosphonate；1-(Diethoxyphosphorylmethylsulfinyl)-4-methylbenzene
• CAS: 269719-23-5
• 化学式: C₁₂H₁₉O₄PS
• 分子量: 290.32
• InChiKey: QCRYTUVKNFHWOY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl-p-tolylsulfinylmethylphosphonate 在 palladium diacetate 、 三苯基膦 、 silver carbonate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  2-（N，N-二甲基氨基）苯基亚磺酰基作为分子内heck反应的有效手性助剂

  摘要：

  描述了不同取代的碘烯基α，β-不饱和亚砜在分子内Heck反应中的合成，反应性和立体化学行为。特别地，证明2-（N，N-二甲基氨基）苯基亚磺酰基是2-碘-1，6-（或1，7）二烯的分子内Heck反应的有效手性助剂。脱亚磺酰化序列除去助剂并产生高对映体纯度的环状化合物。

  DOI：

  10.1021/ol005779w
• 作为产物：
  描述：

  甲基对甲苯亚砜 、 氯磷酸二乙酯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 ethyl-p-tolylsulfinylmethylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  2-（N，N-二甲基氨基）苯基亚磺酰基作为分子内heck反应的有效手性助剂

  摘要：

  描述了不同取代的碘烯基α，β-不饱和亚砜在分子内Heck反应中的合成，反应性和立体化学行为。特别地，证明2-（N，N-二甲基氨基）苯基亚磺酰基是2-碘-1，6-（或1，7）二烯的分子内Heck反应的有效手性助剂。脱亚磺酰化序列除去助剂并产生高对映体纯度的环状化合物。

  DOI：

  10.1021/ol005779w

文献信息

• The Asymmetric Diels–Alder Cycloaddition Using Ethyl (−)-(<i>Z</i>)-(<i>R</i>)_S-2-Methyl-3-(<i>p</i>-tolylsulfinyl)propenoate: Application to an Enantioselective Synthesis of (+)-<i>epi</i>-β-Santalene
  作者：Yoshitsugu Arai、Masatoshi Yamamoto、Toru Koizumi

  DOI：10.1246/bcsj.61.467

  日期：1988.2

  The Diels–Alder reaction of ethyl (−)-(Z)-(R)S-2-methyl-3-(p-tolylsulfinyl)propenoate (6) with cyclopentadiene gave the cycloadducts 7, 8, and 9 in a high diastereoselective manner. The cycloadduct 7 was transformed into the acetal (−)-25. The racemic 25 was used as an intermediate in the synthesis of (±)-β-santalol. Thus, the chiral acetal (−)-25 should provide a route to (−)-β-santalol. The cycloadduct

  (-)-(Z)-(R)S-2-methyl-3-(p-tolylsulfinyl)propenoate (6) 与环戊二烯的 Diels-Alder 反应得到了高非对映选择性的环加合物 7、8 和 9方式。环加合物 7 转化为缩醛 (-)-25。外消旋 25 用作合成 (±)-β-檀香酚的中间体。因此，手性缩醛 (-)-25 应该提供一条通往 (-)-β-檀香酚的途径。环加合物 8 在 11 个步骤中转化为 (+)-epi-β-檀香萜。
• ISOTHIOCYANATE COMPOUND AND APPLICATION THEREOF
  申请人：DRIVINGFORCE THERAPEUTICS Co., Ltd.

  公开号：US20180029979A1

  公开（公告）日：2018-02-01

  The present invention provides an isothiocyanate compound and its application. The compound is an aryl-substituted isothiocyanate compound that has a structure of the general formula I. The isothiocyanate compound of the present invention has very good solubility in water, far better inhibitory activity for XPO1 protein than other non-aryl substituted congeneric compounds, little side effects, and good biological safety and bioavailability, and is quite suitable for clinical application. Therefore, the isothiocyanate compound would have tremendous potential market space and economic benefits.

  本发明提供了一种异硫氰酸酯化合物及其应用。该化合物是一种芳基取代的异硫氰酸酯化合物，其具有一般式I的结构。本发明的异硫氰酸酯化合物在水中具有非常好的溶解性，对XPO1蛋白的抑制活性远远优于其他非芳基取代的同源化合物，副作用小，具有良好的生物安全性和生物利用度，非常适合临床应用。因此，该异硫氰酸酯化合物具有巨大的潜在市场空间和经济效益。
• Synthesis of 1-p-tolylsulfinyl-1,3-dienes by intramolecular Heck reactions
  作者：M Mar Segorbe、Javier Adrio、Juan C Carretero

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00079-4

  日期：2000.3

  The first examples of the synthesis of 1,3-dienyl sulfoxides by Heck reactions are described. Both racemic and enantiomerically pure exocyclic 1-p-tolylsulfinyl-1,3-dienes 1 are readily prepared by the intramolecular Heck reaction of their corresponding vinyl iodides in the presence of Pd(OAc)2 as catalyst and Ag2CO3 as base.

  描述了通过Heck反应合成1，3-二烯基亚砜的第一个实例。通过在Pd（OAc）2作为催化剂和Ag 2 CO 3作为碱的存在下，通过其相应的乙烯基碘的分子内Heck反应，可以容易地制备外消旋和对映体纯的环外1-对甲苯亚磺酰基-1，3-二烯1。
• ARAI, YOSHITSUGU;YAMAMOTO, MASATOSHI;KOIZUMI, TORU, BULL. CHEM. SOC. JAP., 61,(1988) N 2, 467-473
  作者：ARAI, YOSHITSUGU、YAMAMOTO, MASATOSHI、KOIZUMI, TORU

  DOI：——

  日期：——
• The 2-(<i>N</i>,<i>N</i>-Dimethylamino)phenylsulfinyl Group as an Efficient Chiral Auxiliary in Intramolecular Heck Reactions
  作者：Nuria Díaz Buezo、Olga García Mancheño、Juan C. Carretero

  DOI：10.1021/ol005779w

  日期：2000.5.1

  reactivity, and stereochemical behavior of differently substituted iodoalkenyl alpha,beta-unsaturated sulfoxides in intramolecular Heck reaction is described. Particularly, the 2-(N,N-dimethylamino)phenylsulfinyl group is demonstrated to be an effective chiral auxiliary for the intramolecular Heck reaction of 2-iodo-1,6-(or 1,7)dienes. A desulfinylation sequence removes the auxiliary and yields cyclic

  描述了不同取代的碘烯基α，β-不饱和亚砜在分子内Heck反应中的合成，反应性和立体化学行为。特别地，证明2-（N，N-二甲基氨基）苯基亚磺酰基是2-碘-1，6-（或1，7）二烯的分子内Heck反应的有效手性助剂。脱亚磺酰化序列除去助剂并产生高对映体纯度的环状化合物。