(4-Oxo-2-{N'-[1-p-tolyl-meth-(Z)-ylidene]-hydrazino}-4,5-dihydro-thiazol-5-yl)-acetic acid | 21938-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-Oxo-2-{N'-[1-p-tolyl-meth-(Z)-ylidene]-hydrazino}-4,5-dihydro-thiazol-5-yl)-acetic acid
• 英文别名: 2-[(2E)-2-[(4-methylphenyl)methylidenehydrazinylidene]-4-oxo-1,3-thiazolidin-5-yl]acetic acid
• CAS: 21938-76-1
• 化学式: C₁₃H₁₃N₃O₃S
• 分子量: 291.331
• InChiKey: FPGYLUZSPUFZAQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-Oxo-2-{N'-[1-p-tolyl-meth-(Z)-ylidene]-hydrazino}-4,5-dihydro-thiazol-5-yl)-acetic acid 、 乙醇 在 氯化亚砜 作用下， 以77%的产率得到ethyl 2-(2-(4-methylbenzylidene)hydrazono)-4-oxothiazolidine-5-acetate
  参考文献：
  名称：

  1,3-噻唑和 4-噻唑烷酮酯衍生物的设计、合成和体外杀锥虫和利什曼杀虫活性。

  摘要：

  南美锥虫病和利什曼病都是被忽视的热带疾病，其低效的治疗使其仍然是全球数百万人死亡的原因。鉴于此，我们使用生物等排和酯化策略合成了 27 种新型 1,3-噻唑和 4-噻唑烷酮，以开发改进和更安全的候选药物。在以令人满意的收率进行简单、快速和低成本的合成后，对化合物进行了结构表征。然后，针对选定的化合物对婴儿利什曼原虫和亚马逊利什曼原虫前鞭毛体、克氏锥虫和无鞭毛体进行体外测定，以确定 IC50 和 SI，对 LLC-MK2 细胞系具有细胞毒性。总体而言，1,3-噻唑的杀锥虫活性优于 4-噻唑烷酮。化合物 1f，一种邻溴苯亚甲基取代的 1,3-噻唑 (IC50 = 0.83 μM)，是其中最强大的。此外，化合物在哺乳动物细胞中的细胞毒性可忽略不计（CC50 值 > 50 μM）。同样值得注意的是对T. cruzi的细胞死亡机制的检查，结果表明化合物1f诱导了寄生虫的坏死和凋亡。扫描电子显微镜分析

  DOI：

  10.1039/d0ra06994a

文献信息

• The design, synthesis, and <i>in vitro</i> trypanocidal and leishmanicidal activities of 1,3-thiazole and 4-thiazolidinone ester derivatives
  作者：Muhammad Haroon、Mabilly Cox Holanda de Barros Dias、Aline Caroline da Silva Santos、Valéria Rêgo Alves Pereira、Luiz Alberto Barros Freitas、Rodolfo Bento Balbinot、Vanessa Kaplum、Celso Vataru Nakamura、Luiz Carlos Alves、Fábio André Brayner、Ana Cristina Lima Leite、Tashfeen Akhtar

  DOI：10.1039/d0ra06994a

  日期：——

  low-cost synthesis with satisfactory yields, compounds were structurally characterized. Then, in vitro assays were performed, against Leishmania infantum and Leishmania amazonensis promastigotes, Trypanosoma cruzi trypomastigotes and amastigotes, for selected compounds to determine IC50 and SI, with cytotoxicity on LLC-MK2 cell lines. Overall, 1,3-thiazoles exhibited better trypanocidal activity than 4-thiazolidinones

  南美锥虫病和利什曼病都是被忽视的热带疾病，其低效的治疗使其仍然是全球数百万人死亡的原因。鉴于此，我们使用生物等排和酯化策略合成了 27 种新型 1,3-噻唑和 4-噻唑烷酮，以开发改进和更安全的候选药物。在以令人满意的收率进行简单、快速和低成本的合成后，对化合物进行了结构表征。然后，针对选定的化合物对婴儿利什曼原虫和亚马逊利什曼原虫前鞭毛体、克氏锥虫和无鞭毛体进行体外测定，以确定 IC50 和 SI，对 LLC-MK2 细胞系具有细胞毒性。总体而言，1,3-噻唑的杀锥虫活性优于 4-噻唑烷酮。化合物 1f，一种邻溴苯亚甲基取代的 1,3-噻唑 (IC50 = 0.83 μM)，是其中最强大的。此外，化合物在哺乳动物细胞中的细胞毒性可忽略不计（CC50 值 > 50 μM）。同样值得注意的是对T. cruzi的细胞死亡机制的检查，结果表明化合物1f诱导了寄生虫的坏死和凋亡。扫描电子显微镜分析