(3E,5E)-1-(4-methoxybenzyloxy)-4-(2-methoxybenzyloxy)ethyl-5-vinyl-7-methyl-3,5-octadiene | 1022186-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3E,5E)-1-(4-methoxybenzyloxy)-4-(2-methoxybenzyloxy)ethyl-5-vinyl-7-methyl-3,5-octadiene
• 英文别名: (3E,5E)-1-(4-methoxybenzyloxy)-4-(2-(4-methoxybenzyloxy)ethyl)-5-vinyl-7-methyl-3,5-octadiene；1-[[(3E,5E)-5-ethenyl-4-[2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]ethyl]-7-methylocta-3,5-dienoxy]methyl]-4-methoxybenzene
• CAS: 1022186-58-8
• 化学式: C₂₉H₃₈O₄
• 分子量: 450.618
• InChiKey: MBMPBESLOHPQFV-KUXMJURESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基马来酰亚胺 、 (3E,5E)-1-(4-methoxybenzyloxy)-4-(2-methoxybenzyloxy)ethyl-5-vinyl-7-methyl-3,5-octadiene 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (+/-)-(3aR,4S,7R,7aS)-4-isopropyl-6,7-bis(2-(4-methoxybenzyloxy)ethyl)-2-methyl-5-vinyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-1H-isoindole-1,3(2H)-dione 、 (+/-)-(3aR,4R,7S,7aS)-4-isopropyl-6,7-bis(2-(4-methoxybenzyloxy)ethyl)-2-methyl-5-vinyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-1H-isoindole-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  用于立体选择性合成取代的1,4-二烯和交叉共轭三烯的丙二烯-炔交叉偶联。

  摘要：

  已经研究了钛介导的烯丙醇与炔烃的交叉偶联。发现提供立体定义的1，4-二烯或取代的交叉共轭三烯的不同反应途径。简而言之，丙二烯取代在反应路径的确定中起关键作用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.02.015
• 作为产物：
  描述：

  (PMBOCH2CH2C)2 、 在 三异丙氧基氯化钛 、 Cyclopentylmagnesium chloride 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以69%的产率得到(3E,5E)-1-(4-methoxybenzyloxy)-4-(2-methoxybenzyloxy)ethyl-5-vinyl-7-methyl-3,5-octadiene
  参考文献：
  名称：

  用于立体选择性合成取代的1,4-二烯和交叉共轭三烯的丙二烯-炔交叉偶联。

  摘要：

  已经研究了钛介导的烯丙醇与炔烃的交叉偶联。发现提供立体定义的1，4-二烯或取代的交叉共轭三烯的不同反应途径。简而言之，丙二烯取代在反应路径的确定中起关键作用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.02.015

文献信息

• Reprint of “Allene–alkyne cross-coupling for stereoselective synthesis of substituted 1,4-dienes and cross-conjugated trienes”
  作者：Heidi L. Shimp、Alissa Hare、Martin McLaughlin、Glenn C. Micalizio

  DOI：10.1016/j.tet.2008.03.086

  日期：2008.7

  Titanium-mediated cross-coupling of allenic alcohols with alkynes has been investigated. Divergent reaction pathways were discovered that provide either stereodefined 1,4-dienes or substituted cross-conjugated trienes. In short, allene substitution plays a critical role in the determination of reaction pathway.

  已经研究了钛介导的烯丙醇与炔烃的交叉偶联。发现提供立体定义的1，4-二烯或取代的交叉共轭三烯的不同反应途径。简而言之，丙二烯取代在反应路径的确定中起关键作用。
• Allene–alkyne cross-coupling for stereoselective synthesis of substituted 1,4-dienes and cross-conjugated trienes
  作者：Heidi L. Shimp、Alissa Hare、Martin McLaughlin、Glenn C. Micalizio

  DOI：10.1016/j.tet.2008.02.015

  日期：2008.4

  Titanium-mediated cross-coupling of allenic alcohols with alkynes has been investigated. Divergent reaction pathways were discovered that provide either stereodefined 1,4-dienes or substituted cross-conjugated trienes. In short, allene substitution plays a critical role in the determination of reaction pathway.

  已经研究了钛介导的烯丙醇与炔烃的交叉偶联。发现提供立体定义的1，4-二烯或取代的交叉共轭三烯的不同反应途径。简而言之，丙二烯取代在反应路径的确定中起关键作用。