N-((1S,2S)-2-(3-((1S,2S)-2-(dimethylamino)cyclohexyl)thioureido)cyclohexyl)-4-nitrobenzenesulfonamide | 1373404-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-((1S,2S)-2-(3-((1S,2S)-2-(dimethylamino)cyclohexyl)thioureido)cyclohexyl)-4-nitrobenzenesulfonamide
• 英文别名: 1-[(1S,2S)-2-(dimethylamino)cyclohexyl]-3-[(1S,2S)-2-[(4-nitrophenyl)sulfonylamino]cyclohexyl]thiourea
• CAS: 1373404-87-5
• 化学式: C₂₁H₃₃N₅O₄S₂
• 分子量: 483.656
• InChiKey: ZFPODHLUXHDKTG-MUGJNUQGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  160
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S)-2-isothiocyanato-N,N-dimethylcyclohexan-1-amine 、 N-((1S,2S)-2-aminocyclohexyl)-4-nitrobenzenesulfonamide 以 二氯甲烷 为溶剂， 以91%的产率得到N-((1S,2S)-2-(3-((1S,2S)-2-(dimethylamino)cyclohexyl)thioureido)cyclohexyl)-4-nitrobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  手性多功能有机催化剂的不对称合成多取代的4-氨基和3,4-二氨基苯并二氢吡喃

  摘要：

  开发了具有两个手性二氨基环己烷单元的一系列多功能催化剂，并将其成功应用于水杨醛亚胺与硝基烯烃的不对称氧杂-Michael-Aza-Henry级联反应。这种方法可以简单有效地进入具有三个连续立体中心的多取代手性4-氨基苯并吡喃，并具有高产率（高达97％）和出色的立体选择性（高达98％ee和> 99：1 dr）。还可以容易地获得不对称的光学纯的3，4-二氨基苯并二氢吡喃。

  DOI：

  10.1021/ol300798t
• 作为试剂：
  描述：

  β-硝基苯乙烯 、 N-(2-hydroxybenzylidene)-2,4,6-triisopropylbenzenesulfonamide 在 N-((1S,2S)-2-(3-((1S,2S)-2-(dimethylamino)cyclohexyl)thioureido)cyclohexyl)-4-nitrobenzenesulfonamide 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以92%的产率得到2,4,6-triisopropyl-N-((2S,3R,4R)-3-nitro-2-phenylchroman-4-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  手性多功能有机催化剂的不对称合成多取代的4-氨基和3,4-二氨基苯并二氢吡喃

  摘要：

  开发了具有两个手性二氨基环己烷单元的一系列多功能催化剂，并将其成功应用于水杨醛亚胺与硝基烯烃的不对称氧杂-Michael-Aza-Henry级联反应。这种方法可以简单有效地进入具有三个连续立体中心的多取代手性4-氨基苯并吡喃，并具有高产率（高达97％）和出色的立体选择性（高达98％ee和> 99：1 dr）。还可以容易地获得不对称的光学纯的3，4-二氨基苯并二氢吡喃。

  DOI：

  10.1021/ol300798t

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Polysubstituted 4-Amino- and 3,4-Diaminochromanes with a Chiral Multifunctional Organocatalyst
  作者：Wenduan Hou、Bo Zheng、Jun Chen、Yungui Peng

  DOI：10.1021/ol300798t

  日期：2012.5.4

  A series of multifunctional catalysts with two chiral diaminocyclohexane units were developed and successfully applied in the asymmetric oxa-Michael–aza-Henry cascade reaction of salicylaldimines with nitroolefins. This approach provides a simple and efficient entry to polysubstituted chiral 4-aminobenzopyrans with three consecutive stereocenters and in high yield (up to 97%) with excellent stereoselectivity

  开发了具有两个手性二氨基环己烷单元的一系列多功能催化剂，并将其成功应用于水杨醛亚胺与硝基烯烃的不对称氧杂-Michael-Aza-Henry级联反应。这种方法可以简单有效地进入具有三个连续立体中心的多取代手性4-氨基苯并吡喃，并具有高产率（高达97％）和出色的立体选择性（高达98％ee和> 99：1 dr）。还可以容易地获得不对称的光学纯的3，4-二氨基苯并二氢吡喃。