6-(methylamino)-6-demethoxybostrycin | 1384651-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 6-(methylamino)-6-demethoxybostrycin
• 英文别名: (5S,6R,7S)-5,6,7,9,10-pentahydroxy-7-methyl-2-(methylamino)-6,8-dihydro-5H-anthracene-1,4-dione
• CAS: 1384651-26-6
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₇
• 分子量: 335.313
• InChiKey: WYGZFTFYRWQQTA-XHSDSOJGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  147
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  紫红孢菌素 、 甲胺 以 甲醇 为溶剂， 以53.6%的产率得到6-(methylamino)-6-demethoxybostrycin
  参考文献：
  名称：

  Studies on the Synthesis of Derivatives of Marine-Derived Bostrycin and Their Structure-Activity Relationship against Tumor Cells

  摘要：

  一系列来源于海洋的bostrycin（1）的新衍生物（5–29）被合成。所有化合物的体外细胞毒活性通过MTT方法在MCF-7、MDA-MB-435、A549、HepG2、HCT-116和MCF-10A细胞上进行评估。在总数中，化合物7、8、22、23、25、28和29显示出与阳性对照表柔比星相当的活性，对测试的癌细胞系有效。然而，这些化合物也对MCF-10A细胞显示出细胞毒性。基于获得的实验数据，还讨论了bostrycin衍生物的结构-活性关系（SAR）。

  DOI：

  10.3390/md10040932

文献信息

• Studies on the Synthesis of Derivatives of Marine-Derived Bostrycin and Their Structure-Activity Relationship against Tumor Cells
  作者：Hong Chen、Lili Zhong、Yuhua Long、Jia Li、Jueheng Wu、Lan Liu、Shengping Chen、Yongcheng Lin、Mengfeng Li、Xun Zhu、Zhigang She

  DOI：10.3390/md10040932

  日期：——

  A series of new derivatives (5–29) of marine-derived bostrycin (1) were synthesized. The in vitro cytotoxic activities of all compounds were evaluated against MCF-7, MDA-MB-435, A549, HepG2, HCT-116 and MCF-10A cells using the MTT method. The compounds 7, 8, 22, 23, 25, 28 and 29 of the total showed comparable activity to epirubicin, the positive control, against the tested cancer cell lines. However, these compounds also exhibited cytotoxicity towards MCF-10A cells. The structure-activity relationship (SAR) of bostrycin derivatives was also discussed based on the obtained experimental data.

  一系列来源于海洋的bostrycin（1）的新衍生物（5–29）被合成。所有化合物的体外细胞毒活性通过MTT方法在MCF-7、MDA-MB-435、A549、HepG2、HCT-116和MCF-10A细胞上进行评估。在总数中，化合物7、8、22、23、25、28和29显示出与阳性对照表柔比星相当的活性，对测试的癌细胞系有效。然而，这些化合物也对MCF-10A细胞显示出细胞毒性。基于获得的实验数据，还讨论了bostrycin衍生物的结构-活性关系（SAR）。