3,4-bis(2-methyl-5-phenylthiophene-3-yl)furan-2,5-dione | 1345041-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 3,4-bis(2-methyl-5-phenylthiophene-3-yl)furan-2,5-dione
• 英文别名: 3,4-Bis(2-methyl-5-phenylthiophen-3-yl)furan-2,5-dione；3,4-bis(2-methyl-5-phenylthiophen-3-yl)furan-2,5-dione
• CAS: 1345041-61-3
• 化学式: C₂₆H₁₈O₃S₂
• 分子量: 442.559
• InChiKey: QNFQEYFYIRMXFW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  99.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-bis(2-methyl-5-phenylthiophene-3-yl)furan-2,5-dione 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 diethyl (2-(3,4-bis(2-methyl-5-phenylthiophen-3-yl)-2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl)phenyl)phosphate
  参考文献：
  名称：

  一种“化学门控”光响应化合物，可作为有机磷神经毒剂的可见光检测器。

  摘要：

  我们描述了一种基于无色“前光响应”有机分子的有机磷化合物的通用且便捷的可见光检测方法，该有机分子仅在与磷酸化剂的蒸气发生反应后才进行光化学闭环以生成有色异构体。

  DOI：

  10.1039/c1cc13685b
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-5-苯基噻吩-3-硼酸 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 苄基三乙基氯化铵 、 cesium fluoride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3,4-bis(2-methyl-5-phenylthiophene-3-yl)furan-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  一种2-（乙氧基亚甲基）1,3-二酮二噻吩乙烯衍生物及其制备方法和应用

  摘要：

  一种2‑(乙氧基亚甲基)1,3‑二酮二噻吩乙烯衍生物及其制备方法和应用。所述2‑(乙氧基亚甲基)1,3‑二酮二噻吩乙烯衍生物具有下述式I所示的化学式：#imgabs0#其中，R表示C6～C15苯基。该衍生物具有光致变色的性质，可通过紫外‑可见光的刺激改变分子结构。在紫外光313nm照射下由开环转换为关环；当照射至光稳态之后，通过可见光650nm照回至其开环结构。该体系可通过光来控制动态共轭加成‑消除反应，实现了反应速率以及产率的调控。通过1.3‑二酮二噻吩乙烯衍生物与巯基的反应性来实现玻璃表面的亲疏水接触角的调控。

  公开号：

  CN117624118A

文献信息

• Photoswitchable Keto–Enol Tautomerism Driven by Light-Induced Change in Antiaromaticity
  作者：Hanwei Lu、Hebo Ye、Meilan Zhang、Lifeng Wang、Lei You

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03441

  日期：2022.12.2

  supported by theoretical studies. Solvent and substituent effects provided additional means for regulating photoswitchable keto–enol tautomerism. Moreover, a significant change of acidity was revealed with light-induced keto-to-enol conversion, enabling control over base-catalyzed Michael addition.

  4-环戊烯-1,3-二酮衍生物的酮和烯醇结构之间的双向相互转换是通过使用紫外和可见光对稠合二噻吩乙烯进行光开关实现的。反芳香性的丧失为光触发烯醇化提供了驱动力，并得到了理论研究的支持。溶剂和取代基效应为调节光可切换的酮-烯醇互变异构现象提供了额外的手段。此外，光诱导的酮-烯醇转化揭示了酸度的显着变化，从而能够控制碱催化的迈克尔加成。
• 一种2-（乙氧基亚甲基）1,3-二酮二噻吩乙烯衍生物及其制备方法和应用
  申请人：中国科学院福建物质结构研究所

  公开号：CN117624118A

  公开（公告）日：2024-03-01

  一种2‑(乙氧基亚甲基)1,3‑二酮二噻吩乙烯衍生物及其制备方法和应用。所述2‑(乙氧基亚甲基)1,3‑二酮二噻吩乙烯衍生物具有下述式I所示的化学式：#imgabs0#其中，R表示C6～C15苯基。该衍生物具有光致变色的性质，可通过紫外‑可见光的刺激改变分子结构。在紫外光313nm照射下由开环转换为关环；当照射至光稳态之后，通过可见光650nm照回至其开环结构。该体系可通过光来控制动态共轭加成‑消除反应，实现了反应速率以及产率的调控。通过1.3‑二酮二噻吩乙烯衍生物与巯基的反应性来实现玻璃表面的亲疏水接触角的调控。
• A ‘chemically-gated’ photoresponsive compound as a visible detector for organophosphorus nerve agents
  作者：Farahnaz Nourmohammadian、Tuoqi Wu、Neil R. Branda

  DOI：10.1039/c1cc13685b

  日期：——

  We describe a versatile and convenient visible detection method for organophosphorus compounds based on a colorless 'pro-photoresponsive' organic molecule that undergoes photochemical ring-closing to produce a colored isomer only after it reacts with vapors of the phosphorylating agent.

  我们描述了一种基于无色“前光响应”有机分子的有机磷化合物的通用且便捷的可见光检测方法，该有机分子仅在与磷酸化剂的蒸气发生反应后才进行光化学闭环以生成有色异构体。
• 一种二噻吩乙烯1,3-二酮化合物及其制备方法、应用
  申请人：中国科学院福建物质结构研究所

  公开号：CN117624117A

  公开（公告）日：2024-03-01

  本申请公开了一种二噻吩乙烯1,3‑二酮化合物，该化合物在不同的溶剂时，能够通过紫外、可见光调节化合物的颜色，当该物质在强极性溶剂中，并加313nm的光照，可由黄色转变为红色，在施加650nm的光后，可转变回黄色；当该物质在弱极性溶剂中，并加313nm的光照，可由绿色转变为蓝色，在施加650nm的光后，可转变回绿色。本申请进一步公开了上述二噻吩乙烯‑1,3‑二酮的制备方法，采用本申请所述的方法，综合产率可达80％以上。本申请还公开了采用紫外‑可见光调控该物质在不同溶剂下的酮‑烯醇互变异构平衡的方法，以及使用光调控该类分子与亲电试剂的共轭加成反应速度的方法。