2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-N,N-diethyl-6-(2-hydroxy-2-phenylethyl)-4-methoxy-1-benzothiophene-5-carboxamide | 214552-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-N,N-diethyl-6-(2-hydroxy-2-phenylethyl)-4-methoxy-1-benzothiophene-5-carboxamide
• CAS: 214552-42-8
• 化学式: C₂₈H₃₉NO₃SSi
• 分子量: 497.774
• InChiKey: BHTYFBCEJVBKKU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.38
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-N,N-diethyl-6-(2-hydroxy-2-phenylethyl)-4-methoxy-1-benzothiophene-5-carboxamide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以45%的产率得到2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-4-methoxy-7-phenyl-7,8-dihydrothieno[2,3-g]isochromen-5-one
  参考文献：
  名称：

  Studies in sulfur heterocycles. Part 14.1 Application of heteroatom directed ortho-metallation in functionalisation of benzo[b]thiophene derivatives

  摘要：

  对 2-叔丁基二甲基硅基-4-甲氧基苯并[b]噻吩和 2-叔丁基二甲基硅基-4-氨基甲酰氧基苯并[b]噻吩进行异位原子定向正金属化，然后用亲电体进行淬火。对 4-氨基甲酰氧基苯并[b]噻吩进行了阴离子正-弗里斯重排。重排产物被用作合成新型线性融合噻吩异色烯的起始原料。

  DOI：

  10.1039/a803427c
• 作为产物：
  描述：

  4-Hydroxy-benzo[b]thiophene-5-carboxylic acid diethylamide 在 四甲基乙二胺 、 叔丁基锂 、 potassium carbonate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 52.25h， 生成 2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-N,N-diethyl-6-(2-hydroxy-2-phenylethyl)-4-methoxy-1-benzothiophene-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Studies in sulfur heterocycles. Part 14.1 Application of heteroatom directed ortho-metallation in functionalisation of benzo[b]thiophene derivatives

  摘要：

  对 2-叔丁基二甲基硅基-4-甲氧基苯并[b]噻吩和 2-叔丁基二甲基硅基-4-氨基甲酰氧基苯并[b]噻吩进行异位原子定向正金属化，然后用亲电体进行淬火。对 4-氨基甲酰氧基苯并[b]噻吩进行了阴离子正-弗里斯重排。重排产物被用作合成新型线性融合噻吩异色烯的起始原料。

  DOI：

  10.1039/a803427c

文献信息

• Studies in sulfur heterocycles. Part 14.1 Application of heteroatom directed ortho-metallation in functionalisation of benzo[b]thiophene derivatives
  作者：Sasanka Sekhar Mandal、Subhendu Sekhar Samanta、Chaitali Deb、Asish De

  DOI：10.1039/a803427c

  日期：——

  Heteroatom directed ortho-metallation of 2-tert-butyldimethylsilyl-4-methoxybenzo[b]thiophene and 2-tert-butyldimethylsilyl-4-carbamoyloxybenzo[b]thiophene has been followed by quenching with electrophiles. Anionic ortho-Fries rearrangement has been carried out on 4-carbamoyloxybenzo[b]thiophene. The rearranged product has been used as the starting material in the synthesis of a novel linearly fused thienoisochromene.

  对 2-叔丁基二甲基硅基-4-甲氧基苯并[b]噻吩和 2-叔丁基二甲基硅基-4-氨基甲酰氧基苯并[b]噻吩进行异位原子定向正金属化，然后用亲电体进行淬火。对 4-氨基甲酰氧基苯并[b]噻吩进行了阴离子正-弗里斯重排。重排产物被用作合成新型线性融合噻吩异色烯的起始原料。