1-isothiocyanato-2-phenylcyclohex-2-ene | 1422352-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-isothiocyanato-2-phenylcyclohex-2-ene
• 英文别名: (6-Isothiocyanatocyclohexen-1-yl)benzene；(6-isothiocyanatocyclohexen-1-yl)benzene
• CAS: 1422352-59-7
• 化学式: C₁₃H₁₃NS
• 分子量: 215.319
• InChiKey: IVTYWWVWKQHQBP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  44.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-isothiocyanato-2-phenylcyclohex-2-ene 以 neat (no solvent) 为溶剂， 生成 (Z)-3-ethyl-2-(2-phenylcyclohex-2-enylimino)thiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  A facile, rapid, one-pot regio/stereoselective synthesis of 2-iminothiazolidin-4-ones under solvent/scavenger-free conditions

  摘要：

  已经开发了一种快速高效的单锅无溶剂/清除剂合成2-亚氨基噻唑啉-4-酮的方案。有趣的是，区域/立体选择性合成只产生区异构体(Z)-3-烷基/芳基-2-(2-苯基环己-2-烯基亚氨基)噻唑啉-4-酮，收率良好。观察到的选择性是基于反应过程中产生的联烯应变相对大小的合理化。这是第一篇注意到联烯应变对定向区域环化的影响的报告。

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.78
• 作为产物：
  描述：

  异硫氢酸三甲基硅酯 、 1-苯基-1-环已烯 在 四丁基高氯酸铵 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以47 %的产率得到1-isothiocyanato-2-phenylcyclohex-2-ene
  参考文献：
  名称：

  通过 [3,3]-Sigmatropic 重排进行电化学烯丙基 C(sp3)–H 异硫氰化

  摘要：

  直接烯丙基 C(sp 3 )–H 官能化为有价值分子的合成提供了简单的方案。我们在此报告了第一个在温和电化学条件下对各种内部烯烃进行烯丙基 C(sp 3 )–H 异硫氰化的化学和位点选择性方法。该方法具有广泛的官能团耐受性和优异的选择性，可应用于生物活性分子的后期异硫氰化。综合实验和计算研究表明，该反应通过意想不到的[3,3]-σ重排进行。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01463

文献信息

• Water promoted one pot three-component synthesis of tetrazoles
  作者：Murugan Sathishkumar、Poovan Shanmugavelan、Sangaraiah Nagarajan、Murugan Dinesh、Alagusundaram Ponnuswamy

  DOI：10.1039/c2nj40733g

  日期：——

  A one pot, three component synthesis of tetrazoles via thiourea has been accomplished in water. Water enhances the solubility of a higher number of components in the three component protocol thus promoting the reaction. The synthesis involves a chemoselective exocyclic reaction, regioselective electrocyclisation and a preferred conformational orientation of the tetrazole side chain which are rationalised based on the relative magnitude of Garbisch angle strain/allylic strains anticipated during the course of the reaction.

  通过硫脲在水中完成了四唑的一锅三组份合成。水提高了三组分方案中更多组分的溶解度，从而促进了反应的进行。该合成涉及化学选择性外环反应、区域选择性电环化和四氮唑侧链的优先构象取向，这些都是根据反应过程中预期的加比什角应变/烯丙基应变的相对大小而合理确定的。