5-甲基-5,6,7,8-四氢-1,6-二氮杂萘 | 83081-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 5-甲基-5,6,7,8-四氢-1,6-二氮杂萘
• 英文名称: 5-methyl-5,6,7,8-tetrahydro-1,6-naphthyridine
• CAS: 83081-95-2
• 化学式: C₉H₁₂N₂
• mdl: MFCD18427829
• 分子量: 148.208
• InChiKey: QDHVDYGBMNIJCU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  248.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.018±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.444
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氯吡唑并[1,5-a]嘧啶-2-羧酸 、 5-甲基-5,6,7,8-四氢-1,6-二氮杂萘 生成 (6-Chloro-pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-2-yl)-(5-methyl-7,8-dihydro-5H-[1,6]naphthyridin-6-yl)-methanone
  参考文献：
  名称：

  Substituted pyrazolopyrimidines, a process for their preparation and their use as medicine

  摘要：

  式(I)中的取代嘧唑嘧啶衍生物，其中Y1、Y2、Y3、Y4代表N或C—，其中至少两个Y1到Y4代表碳原子，R1代表氯或溴，R2到R7代表氢、甲基或乙基等，而R10和R11独立地代表氢或C1-C6烷基。这些衍生物是有效的mGluR5调节剂，并可用于预防急性和慢性神经系统疾病。

  公开号：

  US20080039458A1
• 作为产物：
  描述：

  6-benzyl-5-methyl-5,6,7,8-tetrahydro-1,6-naphthyridine 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以95%的产率得到5-甲基-5,6,7,8-四氢-1,6-二氮杂萘
  参考文献：
  名称：

  抗眩晕剂。三，5,6,7,8-四氢-1,6-萘啶甲基同系物的合成。

  摘要：

  5-甲基-(4a)、7-甲基-(4b)和8-甲基-5, 6, 7, 8-四氢-1, 6-萘啶 (4c) 通过对吡啶衍生物的化学修饰合成而成。另一方面，通过将1-苄基-4-哌啶酮与相应的3-氨基-烯酮缩合后去苄基化，合成了具有5, 6, 7, 8-四氢-1, 6-萘啶芳环中甲基取代基的化合物(20b, c)。缩合反应的路径进行了简要讨论。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.2522

文献信息

• Antivertigo agents. IV. Synthesis and antivertigo activity of 6-(.OMEGA.-(4-aryl-1-piperazinyl)alkyl)-5,6,7,8-tetrahydro-1,6-naphthyridines.
  作者：AKIRA SHIOZAWA、YUHICHIRO ICHIKAWA、CHIKARA KOMURO、MICHIO ISHIKAWA、YASUHIKO FURUTA、SHUJI KURASHIGE、HIROSHI MIYAZAKI、HIROSHI YAMANAKA、TAKAO SAKAMOTO

  DOI：10.1248/cpb.32.3981

  日期：——

  A series of novel 6-[ω-(4-aryl-1-piperazinyl) alkyl]-5, 6, 7, 8-tetrahydro-1, 6-naphthyridines was synthesized and evaluated for antivertigo activity by testing their ability to inhibit spontaneous nystagmus in cats. Structure-activity relationships are discussed. Many of the compounds having the 4-(2-alkoxyphenyl) piperazine group as the 4-arylpiperazine moiety showed more potent antivertigo activity than diphenidol. Among them, 2-2-[4-(2-ethoxyphenyl)-1-piperazinyl] ethyl}-1, 2, 3, 4, 6, 7, 8, 9-octahydrobenzo [b] [1, 6] naphthyridine (NK 422, 41) was selected as a promising antivertigo agent. NK 422 also exhibited a more potent inhibitory effect on apomorphine-induced vomiting in dogs than diphenidol.

  合成了一系列新型的6-[ω-(4-芳基-1-哌嗪基)烷基]-5, 6, 7, 8-四氢-1, 6-萘啶，并通过测试其抑制猫的自发性眼震的能力来评估其抗眩晕活性。讨论了结构-活性关系。许多具有4-(2-烷氧基芳基)哌嗪基作为4-芳基哌嗪部分的化合物显示出比二苯醇更强的抗眩晕活性。其中，2-2-[4-(2-乙氧基芳基)-1-哌嗪基]乙基}-1, 2, 3, 4, 6, 7, 8, 9-八氢苯并[b][1, 6]萘啶（NK 422, 41）被选为有前途的抗眩晕剂。NK 422在犬源性呕吐的抑制效果上也表现出比二苯醇更强的抑制作用。
• Synthetic approaches to tetrahydro-2,7- and -1,6-naphthyridines
  作者：Dmytro Sierov、Kostiantyn Nazarenko、Kostiantyn Shvydenko、Tetiana Shvydenko、Aleksandr Kostyuk

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152194

  日期：2020.8

  reduction of the imine prepared by intramolecular reaction of the acyl and amine groups. The amine group was introduced via deprotonation of the methyl group in bromopicoline, its reaction with dimethylcarbonate, reduction to the corresponding alcohol and Mitsunobu reaction with phthalamide. The acyl group was placed at the bromine position via the Stille cross-coupling reaction of tributyl(1-ethoxyvinyl)stannane

  从容易获得的3-溴-甲基吡啶开始制备了三种新的四氢萘啶。所提出策略的关键步骤包括还原通过酰基和胺基的分子内反应制备的亚胺。胺基通过溴甲基吡啶中的甲基去质子化，与碳酸二甲酯的反应，还原成相应的醇和与邻苯二甲酰胺的光延反应而引入。通过三丁基（1-乙氧基乙烯基）锡烷的Stille交叉偶联反应，然后水解，将酰基置于溴的位置。所提出的化学序列使得可以对四氢-2,7-和1,6-萘啶进行多毫克制备。
• Substituted pyrazolo[1,5-A]pyrimidines as metabotropic glutamate receptor modulators
  申请人：MERZ PHARMA GmbH & Co. KGaA

  公开号：US07985753B2

  公开（公告）日：2011-07-26

  Substituted pyrazolopyrimidine derivatives of formula (I) wherein Y1, Y2, Y3, Y4 represent N or C—, whereby at least two of the groups Y1 to Y4 represent a carbon atom, R1 represents chloro or bromo, R2 to R7 represent e.g. hydrogen, methyl or ethyl; and R10 and R11 independently represent e.g. hydrogen or C1-C6alkyl, are potent mGluR5 modulators and are useful for the prevention of acute and chronic neurological disorders.

  公式（I）的取代嘧唑嘧啶衍生物，其中Y1、Y2、Y3、Y4代表N或C-，其中至少两个Y1到Y4代表碳原子，R1代表氯或溴，R2到R7代表氢、甲基或乙基等基团，而R10和R11独立地代表氢或C1-C6烷基。这些衍生物是强效的mGluR5调节剂，可用于预防急性和慢性神经系统疾病。
• Pyrazolopyrimidines for treating CNS disorders
  申请人：Danysz Wojciech

  公开号：US20110212956A1

  公开（公告）日：2011-09-01

  Substituted pyrazolopyrimidine derivatives of formula (I) wherein Y 1 , Y 2 , Y 3 , Y 4 represent N or C—, whereby at least two of the groups Y 1 to Y 4 represent a carbon atom, R 1 represents chloro or bromo, R 2 to R7 represent e.g. hydrogen, methyl or ethyl; and R 10 and R 11 independently represent e.g. hydrogen or C 1 -C 6 alkyl, are potent mGluR5 modulators and are useful for the prevention of acute and chronic neurological disorders.

  公式（I）的替代嘧唑嘧啶衍生物，其中Y1，Y2，Y3，Y4代表N或C-，其中至少有两个Y1至Y4代表碳原子，R1代表氯或溴，R2至R7代表氢，甲基或乙基等基团; 而R10和R11分别代表氢或C1-C6烷基，是有效的mGluR5调节剂，并可用于预防急性和慢性神经系统疾病。
• 6-halo-pyrazolo[1,5-a]pyridines, a process for their preparation and their use as metabotropic glutamate receptor (mGluR) modulators
  申请人：Merz Pharma GmbH & Co. KGaA

  公开号：EP2090576A1

  公开（公告）日：2009-08-19

  The invention relates to 6-halo-pyrazolo[1,5-a]pyridines of formula (I) as well as their pharmaceutically acceptable salts. The invention further relates to a process for the preparation of such compounds. The compounds of the invention are mGluR5 modulators and are therefore useful for the control and prevention of acute and/or chronic neurological disorders. wherein A represents -NR3R4 with R3 and R4 as described herein.

  本发明涉及式（I）的6-卤代吡唑并[1,5-a]吡啶以及其药学上可接受的盐。本发明还涉及制备这些化合物的方法。本发明的化合物是mGluR5调节剂，因此对于控制和预防急性和/或慢性神经系统疾病有用。 其中，A表示-NR3R4，其中R3和R4如本文所述。