3-chloro-N-(2-hydroxyethyl)-4-methylbenzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-chloro-N-(2-hydroxyethyl)-4-methylbenzamide
• 化学式: C₁₀H₁₂ClNO₂
• mdl: MFCD03058424
• 分子量: 213.664
• InChiKey: MYBUHJOLQOEPFY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-N-(2-hydroxyethyl)-4-methylbenzamide 在 戴斯-马丁氧化剂 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-(3-chloro-4-methylphenyl)-1,3-oxazole
  参考文献：
  名称：

  发现口服生物可利用的 N-苄基哌啶醇衍生物作为有效和选择性的 USP7 抑制剂，具有针对结肠癌的体内抗肿瘤免疫活性

  摘要：

  USP7 成为癌症的潜在治疗靶点，因为它通过稳定多种癌症相关蛋白在肿瘤发生的发展中发挥重要作用。然而，类药物 USP7 抑制剂的发现仍然具有挑战性。在此，我们报告了一系列作为有效和选择性 USP7 抑制剂的N -苄基哌啶醇衍生物（例如， X20和X26：IC 50 = 7.6 和 8.2 nM），晶体学研究表明其结合模式不同于已知的N -酰基哌啶醇USP7 抑制剂。其中，X36具有良好的口服 PK 曲线（大鼠：F = 40.8% 和T 1/2= 3.5 h) 在 MC38 结肠癌同基因小鼠模型中表现出显着的抗肿瘤功效，至少部分是通过上调 CD8 + T、NK 和 NKT 细胞的肿瘤浸润以及下调 Treg 和 MDSC 的肿瘤浸润。这些发现可能进一步为开发 USP7 抑制剂作为新型癌症免疫治疗药物铺平道路。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c01444
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-4-甲基苯甲酸 、 C.I.酸性橙108 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以85 %的产率得到3-chloro-N-(2-hydroxyethyl)-4-methylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  氨基甲酸酯类化合物及其制备方法和医药用途

  摘要：

  本发明公开了氨基甲酸酯类化合物及其制备方法和医药用途，本发明提供如式I所示的氨基甲酸酯类化合物或其药学上可接受的盐、酯、立体异构、氘代物或溶剂化物。本发明还公开了所述化合物或其药学上可接受的盐、酯、立体异构体、氘代物或溶剂化物在制备预防或治疗USP7介导的疾病的药物中的用途。本发明制备的化合物不仅具有治疗USP7介导的疾病的高活性，同时显著改善了Caco‑2细胞透膜性和大鼠口服生物利用度，因而具有更好的成药性。#imgabs0#

  公开号：

  CN117865966A

文献信息

• 哌啶类化合物及其制备方法和医药用途
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN112608320B

  公开（公告）日：2023-03-17

  本发明公开了如式(I)所示的哌啶类化合物及其制备方法和医药用途，具体是指哌啶类USP7抑制剂化合物或其药学上可接受的盐或酯或溶剂化物及制备方法和用途，本发明的化合物能抑制USP7酶的活性，同时具有非常好的选择性和成药性，可以用于制备预防或治疗肿瘤疾病或病毒感染性疾病的药物。