2-((4-Methoxyphenyl)amino)-N-methylbenzamide | 49604-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-((4-Methoxyphenyl)amino)-N-methylbenzamide
• 英文别名: 2-(4-methoxyanilino)-N-methylbenzamide
• CAS: 49604-63-9
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₂
• 分子量: 256.304
• InChiKey: RNZDRUXOEPMZCB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  460.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.165±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((4-Methoxyphenyl)amino)-N-methylbenzamide 在 劳森试剂 、 盐酸 作用下， 以 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  吲唑的 N-杂环卡宾有机合成：苯并（硫代）亚胺酸酯、苯并[d][1,3]噻嗪和喹唑啉-4-硫酮的合成

  摘要：

  通过吲唑盐的去质子化产生的吲唑的 N-杂环卡宾被证明是有机合成的通用起始材料。它们进行开环反应以生成烯酮亚胺，这些烯酮亚胺易于添加硫醇，从而提供了据我们所知，2-苯胺基苯硫代亚胺酯的第一个例子。水将开环中间体转化为功能化的 2-苯胺基苯甲酰胺，后者可以用劳森试剂硫代化，随后分别用甲醛和丙醛环化，得到苯并[d][1,3]噻嗪和喹唑啉-4-硫酮。环化的结果取决于硫代苯甲酰胺取代模式。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500331
• 作为产物：
  描述：

  在 potassium tert-butylate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以84%的产率得到2-((4-Methoxyphenyl)amino)-N-methylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  吲唑的 N-杂环卡宾有机合成：苯并（硫代）亚胺酸酯、苯并[d][1,3]噻嗪和喹唑啉-4-硫酮的合成

  摘要：

  通过吲唑盐的去质子化产生的吲唑的 N-杂环卡宾被证明是有机合成的通用起始材料。它们进行开环反应以生成烯酮亚胺，这些烯酮亚胺易于添加硫醇，从而提供了据我们所知，2-苯胺基苯硫代亚胺酯的第一个例子。水将开环中间体转化为功能化的 2-苯胺基苯甲酰胺，后者可以用劳森试剂硫代化，随后分别用甲醛和丙醛环化，得到苯并[d][1,3]噻嗪和喹唑啉-4-硫酮。环化的结果取决于硫代苯甲酰胺取代模式。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500331

文献信息

• BAILEY, D. M.
  作者：BAILEY, D. M.

  DOI：——

  日期：——
• US4510139A
  申请人：——

  公开号：US4510139A

  公开（公告）日：1985-04-09
• US4549016A
  申请人：——

  公开号：US4549016A

  公开（公告）日：1985-10-22
• Organic Synthesis with N-Heterocyclic Carbenes of Indazole: Synthesis of Benzo(thio)imidates, Benzo[<i>d</i>][1,3]thiazines and Quinazoline-4-thiones
  作者：Zong Guan、Martin Nieger、Andreas Schmidt

  DOI：10.1002/ejoc.201500331

  日期：2015.7

  The N-heterocyclic carbenes of indazole, generated by deprotonation of indazolium salts, proved to be versatile starting materials for organic synthesis. They undergo ring-opening reactions to generate ketenimines which readily add thiols thus affording what are, to the best of our knowledge, the first examples of 2-anilinobenzothioimidates. Water converts the ring-opened intermediates into functionalized

  通过吲唑盐的去质子化产生的吲唑的 N-杂环卡宾被证明是有机合成的通用起始材料。它们进行开环反应以生成烯酮亚胺，这些烯酮亚胺易于添加硫醇，从而提供了据我们所知，2-苯胺基苯硫代亚胺酯的第一个例子。水将开环中间体转化为功能化的 2-苯胺基苯甲酰胺，后者可以用劳森试剂硫代化，随后分别用甲醛和丙醛环化，得到苯并[d][1,3]噻嗪和喹唑啉-4-硫酮。环化的结果取决于硫代苯甲酰胺取代模式。