(E)-diethyl (4-phenylbuta-1,3-dien-2-yl)phosphate | 80814-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-diethyl (4-phenylbuta-1,3-dien-2-yl)phosphate
• 英文别名: diethyl [(3E)-4-phenylbuta-1,3-dien-2-yl] phosphate
• CAS: 80814-98-8
• 化学式: C₁₄H₁₉O₄P
• 分子量: 282.276
• InChiKey: HEFJYWBOPCVNNU-VAWYXSNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-diethyl (4-phenylbuta-1,3-dien-2-yl)phosphate 在 potassium diisopropylamide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以320.5 mg的产率得到(E)-but-1-en-3-yn-1-ylbenzene
  参考文献：
  名称：

  通过功能化的烷基自由基对末端1,3-二酯的炔烃进行铁催化的三级烷基化反应

  摘要：

  直接氧化的C（sp）-H / C（sp 3）-H交叉偶联为C（sp）-C（sp 3）键的形成提供了理想的环境友好方案。因此，相对于C（sp 3）-H键裂解的反应性和位点选择性仍然是一个持续的挑战。本文报道了一种简便易行的方法，可利用易于获得的通用1,3-二羰基化合物对末端炔烃进行铁催化/银介导的叔烷基化。该反应适用于多种底物，即使使用含有其他叔，苄基和C（sp 3）-H将α键合至杂原子。对产品的精心设计使得可以合成一系列通用的构建基块。对照实验暗示了以碳为中心的第三级自由基物种的原位生成。

  DOI：

  10.1002/anie.202100641
• 作为产物：
  描述：

  氯磷酸二乙酯 、 苄叉丙酮 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (E)-diethyl (4-phenylbuta-1,3-dien-2-yl)phosphate
  参考文献：
  名称：

  通过功能化的烷基自由基对末端1,3-二酯的炔烃进行铁催化的三级烷基化反应

  摘要：

  直接氧化的C（sp）-H / C（sp 3）-H交叉偶联为C（sp）-C（sp 3）键的形成提供了理想的环境友好方案。因此，相对于C（sp 3）-H键裂解的反应性和位点选择性仍然是一个持续的挑战。本文报道了一种简便易行的方法，可利用易于获得的通用1,3-二羰基化合物对末端炔烃进行铁催化/银介导的叔烷基化。该反应适用于多种底物，即使使用含有其他叔，苄基和C（sp 3）-H将α键合至杂原子。对产品的精心设计使得可以合成一系列通用的构建基块。对照实验暗示了以碳为中心的第三级自由基物种的原位生成。

  DOI：

  10.1002/anie.202100641

文献信息

• Selective Alkenylation and Hydroalkenylation of Enol Phosphates through Direct CH Functionalization
  作者：Xu‐Hong Hu、Xiao‐Fei Yang、Teck‐Peng Loh

  DOI：10.1002/anie.201506437

  日期：2015.12.14

  Rh‐catalyzed direct CH functionalization reaction of enol phosphates was developed. The method is applicable to a variety of coupling partners, including activated alkenes, alkynes, and allenes, and leads to the formation of various valuable alkenylated and hydroalkenylated enol phosphates through the action of the phosphate directing group. The versatility and utility of the coupling products were demonstrated

  开发了一种高效且选择性的Rh催化的烯醇磷酸酯直接CH官能化反应。该方法适用于多种偶合伙伴，包括活化的烯烃，炔烃和丙二烯，并通过磷酸酯导向基团的作用导致形成各种有价值的烯基化和氢烯基化的烯醇磷酸酯。通过进一步改造成合成有用的构件，证明了偶联产品的多功能性和实用性。
• Synthesis of conjugated dienes by nickel-catalyzed reactions of 1,3-alkadien-2-yl phosphates with grignard reagents
  作者：Christer Sahlberg、Abdul Quader、Alf Claesson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94062-0

  日期：1983.1

  2-Substituted 1,3-alkadienes were prepared in good yields by reactions of diethyl 1-methylene-2-propenyl phosphate and diethyl 1-methylene-3-phenyl-2-propenyl phosphate with various Grignard reagents in the presence of nickel(II) catalysts.

  在镍（II）的存在下，通过磷酸1-乙基-2-亚甲基-2-丙烯基酯和磷酸乙基1-亚甲基-3-苯基-2-丙烯基酯与各种格氏试剂的反应，以高收率制得2-取代的1,3-链二烯。 ）催化剂。
• Cross-Coupling of Enol Phosphates with Trimethylsilylmethylmagnesium Halides Catalyzed by Nickel or Palladium Complexes; A Selective Synthesis of Allylsilanes
  作者：Tamio Hayashi、Takaaki Fujiwa、Yasuo Okamoto、Yoshio Katsuro、Makoto Kumada

  DOI：10.1055/s-1981-29680

  日期：——
• HAYASHI, TAMIO;FUJIWA, TAKAAKI;OKAMOTO, YASUO;KATSURO, YOSHIO;KUMADA, MAK+, SYNTHESIS, BRD, 1981, N 12, 1001-1003
  作者：HAYASHI, TAMIO、FUJIWA, TAKAAKI、OKAMOTO, YASUO、KATSURO, YOSHIO、KUMADA, MAK+

  DOI：——

  日期：——
• SAHLBERG, C.;QUADER, A.;CLAESSON, A., TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 46, 5137-5138
  作者：SAHLBERG, C.、QUADER, A.、CLAESSON, A.

  DOI：——

  日期：——