5-bromo-N,N-diethyl-1-naphthamide | 1225163-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5-bromo-N,N-diethyl-1-naphthamide
• 英文别名: 5-bromo-N,N-diethylnaphthalene-1-carboxamide
• CAS: 1225163-99-4
• 化学式: C₁₅H₁₆BrNO
• 分子量: 306.202
• InChiKey: VQQFZRGAPWXMIK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-N,N-diethyl-1-naphthamide 在 2-dicyclohexylphosphino-2′,6′-dimethoxybiphenyl 、 仲丁基锂 、 caesium carbonate 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  丹参螺酮内酯的全合成

  摘要：

  本文描述的是传统中药丹参的两个成分的单苯甲酸酯化的5，5-螺酮丹参螺酮内酯和表-丹参螺酮内酯的首次合成。合成的关键特征包括安装异苯并呋喃酮部分的定向金属化-内酯化序列和氧化自由基环化以提供单苯甲酸酯化的5,5-螺酮。 丹参-spiroketal-氧化自由基环化-天然产物

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290082
• 作为产物：
  描述：

  5-溴萘-1-甲酸 、 二乙胺 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以91%的产率得到5-bromo-N,N-diethyl-1-naphthamide
  参考文献：
  名称：

  丹参螺酮内酯的全合成

  摘要：

  本文描述的是传统中药丹参的两个成分的单苯甲酸酯化的5，5-螺酮丹参螺酮内酯和表-丹参螺酮内酯的首次合成。合成的关键特征包括安装异苯并呋喃酮部分的定向金属化-内酯化序列和氧化自由基环化以提供单苯甲酸酯化的5,5-螺酮。 丹参-spiroketal-氧化自由基环化-天然产物

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290082

文献信息

• Total Synthesis of Danshenspiroketallactone
  作者：Margaret Brimble、Daniel Chorley、Jack Chen、Daniel Furkert、Jonathan Sperry

  DOI：10.1055/s-0031-1290082

  日期：2012.1

  herein is the first synthesis of the monobenz­annulated 5,5-spiroketals danshenspiroketallactone and epi-danshen­spiroketallactone, two components of the traditional Chinese medicine Danshen. Key features of the synthesis include a directed metallation-lactonisation sequence to install the isobenzofuranone moiety and an oxidative radical cyclisation to afford the monobenz­annulated 5,5-spiroketal. Danshen

  本文描述的是传统中药丹参的两个成分的单苯甲酸酯化的5，5-螺酮丹参螺酮内酯和表-丹参螺酮内酯的首次合成。合成的关键特征包括安装异苯并呋喃酮部分的定向金属化-内酯化序列和氧化自由基环化以提供单苯甲酸酯化的5,5-螺酮。 丹参-spiroketal-氧化自由基环化-天然产物