methyl 2-diazo-3-(3,5-dinitrophenyl)-3-oxopropanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-diazo-3-(3,5-dinitrophenyl)-3-oxopropanoate
• 英文别名: 3,5-Dinitro-benzoyldiazoessigsaeure-methylester；(Z)-2-diazonio-1-(3,5-dinitrophenyl)-3-methoxy-3-oxoprop-1-en-1-olate
• 化学式: C₁₀H₆N₄O₇
• 分子量: 294.18
• InChiKey: OOFRPCFXDJHILG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-diazo-3-(3,5-dinitrophenyl)-3-oxopropanoate 在 次氯酸叔丁酯 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.5h， 以81%的产率得到methyl 2,2-dihydroxy-3-(3,5-dinitrophenyl)-3-oxo-propanoate
  参考文献：
  名称：

  将混合的（烯基）二烷基锌酸盐添加到邻位二酮酯中

  摘要：

  报道了使用有机锌试剂对 α,β-二酮酯进行区域选择性烷基化、芳基化和烯基化的方法。使用二有机锌化合物可以在 α 位进行烷基化和芳基化。使用混合的烯基-二新戊基锌酸盐可以实现烯基化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201601598
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰叠氮 、 methyl 3-(3,5-dinitrophenyl)-3-oxopropanoate 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以80%的产率得到methyl 2-diazo-3-(3,5-dinitrophenyl)-3-oxopropanoate
  参考文献：
  名称：

  将混合的（烯基）二烷基锌酸盐添加到邻位二酮酯中

  摘要：

  报道了使用有机锌试剂对 α,β-二酮酯进行区域选择性烷基化、芳基化和烯基化的方法。使用二有机锌化合物可以在 α 位进行烷基化和芳基化。使用混合的烯基-二新戊基锌酸盐可以实现烯基化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201601598

文献信息

• Aroyldiazoacetic Esters. II. Synthesis with Anhydrous Methyl Diazoacetate. Hydrolysis of Aroyl Halides in 96% Methyl Diazoacetate^1-4
  作者：J. H. Looker、Charles H. Hayes

  DOI：10.1021/jo01040a047

  日期：1963.5
• Addition of Mixed (Alkenyl)dialkylzincates to Vicinal Diketo Esters
  作者：Lars Selter、Klaus Harms、Ulrich Koert

  DOI：10.1002/ejoc.201601598

  日期：2017.2.24

  Methods for the regioselective alkylation, arylation and alkenylation of α,β-diketoesters using organozinc reagents are reported. Alkylation and arylation in α-position is possible using diorgano zinc compounds. Alkenylation can be achieved using mixed alkenyl-dineopentyl zincates.

  报道了使用有机锌试剂对 α,β-二酮酯进行区域选择性烷基化、芳基化和烯基化的方法。使用二有机锌化合物可以在 α 位进行烷基化和芳基化。使用混合的烯基-二新戊基锌酸盐可以实现烯基化。