ethyl 4-oxo-2-(phenylamino)-5-(pyridin-3-ylmethylene)-4,5-dihydrothiophene-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 4-oxo-2-(phenylamino)-5-(pyridin-3-ylmethylene)-4,5-dihydrothiophene-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl (5E)-2-anilino-4-oxo-5-(pyridin-3-ylmethylidene)thiophene-3-carboxylate
• 化学式: C₁₉H₁₆N₂O₃S
• 分子量: 352.414
• InChiKey: ZEWADIBQLJHVBT-RVDMUPIBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  93.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯乙酰乙酸乙酯 在 哌啶 、 sodium hydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 mineral oil 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 ethyl 4-oxo-2-(phenylamino)-5-(pyridin-3-ylmethylene)-4,5-dihydrothiophene-3-carboxylate 、 ethyl (Z)-4-oxo-2-(phenylamino)-5-(pyridin-3-ylmethylene)-4,5-dihydrothiophene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  RNase L 结合 2-氨基噻吩作为抗癌剂的合成与评价

  摘要：

  氨基噻吩是一种作为化学探针广泛存在于药物和生物活性小分子中的支架。在这项研究中，合成了 43 种共享 2-氨基噻吩酮-3-羧酸盐 (ATPC) 支架的化合物，该支架已知可激活核糖核酸酶 L (RNase L)，并且选定的 ATPC 在结合后显示出增强的 RNase L 的热稳定性。对人类癌细胞系的抗增殖活性的筛选表明，化合物4l和50代表的 ATPCs 对人类癌细胞系显示出有效的个位数微摩尔抗增殖活性。化合物4l和50表现出时间和剂量依赖性增殖抑制，通过切割的 PARP 和流式细胞术测量诱导细胞凋亡，抑制细胞迁移，并抑制细胞集落形成。结合这项工作中报告的结果，ATPCs 被评估为由 RNase L 结合和细胞凋亡诱导介导的潜在抗癌剂。该工作有助于研究含氨基噻吩的小分子的多药理特性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2022.116653