2-(4-chlorophenyl)-N-(4-ethylphenyl)acetamide | 349429-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-chlorophenyl)-N-(4-ethylphenyl)acetamide
• CAS: 349429-90-9
• 化学式: C₁₆H₁₆ClNO
• mdl: MFCD02309753
• 分子量: 273.762
• InChiKey: RNYRZQOXQZDZOV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氯苯乙酸 、 1-乙基-4-异氰基苯 在 potassium phosphate 、 palladium(II) trifluoroacetate 、 silver carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以73%的产率得到2-(4-chlorophenyl)-N-(4-ethylphenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  钯催化羧酸与异氰化物脱羰偶联合成酰胺

  摘要：

  在 PdII/AgI/碱催化条件下，由羧酸和异氰化物合成酰胺。优化了反应条件，研究了反应范围。各种羧酸和芳基异氰化物与该反应相容，但烷基异氰化物不相容。提出了一种可能的机制来解释该反应，该机制具有独特的 PdII 介导的脱羰偶联和羧酸盐对 PdII 连接异氰化物的前所未有的亲核攻击。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300982

文献信息

• US7799915B2
  申请人：——

  公开号：US7799915B2

  公开（公告）日：2010-09-21
• Synthesis of Amides by Palladium-Catalyzed Decarbonylative Coupling of Carboxylic Acids with Isocyanides
  作者：Lin Huang、Haili Guo、Lingxia Pan、Chunsong Xie

  DOI：10.1002/ejoc.201300982

  日期：2013.9

  Amides were synthesized from carboxylic acids and isocyanides under PdII/AgI/base catalytic conditions. The reaction conditions were optimized, and the scope was studied. Various carboxylic acids and aryl isocyanides are compatible with this reaction, but alkyl isocyanides are not. A plausible mechanism, which features distinctive PdII-mediated decarbonylative coupling and unprecedented nucleophilic attack

  在 PdII/AgI/碱催化条件下，由羧酸和异氰化物合成酰胺。优化了反应条件，研究了反应范围。各种羧酸和芳基异氰化物与该反应相容，但烷基异氰化物不相容。提出了一种可能的机制来解释该反应，该机制具有独特的 PdII 介导的脱羰偶联和羧酸盐对 PdII 连接异氰化物的前所未有的亲核攻击。