(1S,3S,7S,10R,11S,12S,16R)-7,11-dihydroxy-8,8,10,12-tetramethyl-3-[(E)-1-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)prop-1-en-2-yl]-5,9-dioxo-4,17-dioxabicyclo[14.1.0]heptadecane-16-carbaldehyde | 201136-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (1S,3S,7S,10R,11S,12S,16R)-7,11-dihydroxy-8,8,10,12-tetramethyl-3-[(E)-1-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)prop-1-en-2-yl]-5,9-dioxo-4,17-dioxabicyclo[14.1.0]heptadecane-16-carbaldehyde
• CAS: 201136-97-2
• 化学式: C₂₇H₃₉NO₇S
• 分子量: 521.675
• InChiKey: HYFZASTXFDENIX-VMPXBVPOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  155
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3S,7S,10R,11S,12S,16R)-7,11-dihydroxy-8,8,10,12-tetramethyl-3-[(E)-1-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)prop-1-en-2-yl]-5,9-dioxo-4,17-dioxabicyclo[14.1.0]heptadecane-16-carbaldehyde 在 双氧水 、 sodium hexamethyldisilazane 、 三乙胺 、 肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (1S,3S,7S,10R,11S,12S,16R)-16-Ethyl-8,8,10,12-tetramethyl-3-[(E)-1-methyl-2-(2-methyl-thiazol-4-yl)-vinyl]-7,11-bis-trimethylsilanyloxy-4,17-dioxa-bicyclo[14.1.0]heptadecane-5,9-dione
  参考文献：
  名称：

  通过基于大内酯化的策略全合成26-羟基-埃博霉素B及其相关类似物

  摘要：

  描述了一系列26个取代的埃坡霉素B的化学合成。通过大内酯化策略制备的完全保护的26-羟基脱氧-埃博霉素B（7），是上述设计埃博霉素的常见前体。合成的化合物是一个大型埃博霉素文库的成员，该库的生物学筛选可鉴定出许多高效的抗肿瘤药。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00352-4
• 作为产物：
  描述：

  (1S,3S,7S,10R,11S,12S,16S)-7,11-dihydroxy-16-(hydroxymethyl)-8,8,10,12-tetramethyl-3-[(E)-1-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)prop-1-en-2-yl]-4,17-dioxabicyclo[14.1.0]heptadecane-5,9-dione 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium hypochlorite 、 碳酸氢钠 、 potassium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到(1S,3S,7S,10R,11S,12S,16R)-7,11-dihydroxy-8,8,10,12-tetramethyl-3-[(E)-1-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)prop-1-en-2-yl]-5,9-dioxo-4,17-dioxabicyclo[14.1.0]heptadecane-16-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of 26-hydroxyepothilone B and related analogues

  摘要：

  一系列26取代的艾波替龙B（3, 22, 23a–n和24a–h,j–l,o）通过全合成构建而成，关键步骤包括选择性维蒂希烯化、醛醇反应和大环内酯化。

  DOI：

  10.1039/a705845d

文献信息

• Total synthesis of 26-hydroxyepothilone B and related analogues
  作者：K. C. Nicolaou、Sacha Ninkovic、M. Ray V. Finlay、Francisco Sarabia、Tianhu Li

  DOI：10.1039/a705845d

  日期：——

  A series of 26-substituted epothilones B (3, 22, 23a–n and 24a–h,j–l,o) have been constructed by total synthesis involving a selective Wittig olefination, an aldol reaction and a macrolactonization as key steps.

  一系列26取代的艾波替龙B（3, 22, 23a–n和24a–h,j–l,o）通过全合成构建而成，关键步骤包括选择性维蒂希烯化、醛醇反应和大环内酯化。
• Total synthesis of 26-hydroxy-epothilone B and related analogs via a macrolactonization based strategy
  作者：K.C. Nicolaou、M.Ray V. Finlay、Sacha Ninkovic、Francisco Sarabia

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00352-4

  日期：1998.6

  The chemical synthesis of a series of 26-substituted epothilones B is described. Fully protected 26-hydroxydesoxy-epothilone B (7), prepared via the macrolactonization strategy, served as a common precursor to the designed epothilones described. The synthesized compounds were members of a large epothilone library whose biological screening led to the identification of a number of highly potent antitumor

  描述了一系列26个取代的埃坡霉素B的化学合成。通过大内酯化策略制备的完全保护的26-羟基脱氧-埃博霉素B（7），是上述设计埃博霉素的常见前体。合成的化合物是一个大型埃博霉素文库的成员，该库的生物学筛选可鉴定出许多高效的抗肿瘤药。