5,11-diallylcalix[4]arene | 181635-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 5,11-diallylcalix[4]arene
• 英文别名: 5,11-bisallylcalix[4]arene；5,11-Bis(prop-2-enyl)pentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3(28),4,6,9,11,13(27),15,17,19(26),21(25),22-dodecaene-25,26,27,28-tetrol；5,11-bis(prop-2-enyl)pentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3(28),4,6,9,11,13(27),15,17,19(26),21(25),22-dodecaene-25,26,27,28-tetrol
• CAS: 181635-69-8
• 化学式: C₃₄H₃₂O₄
• 分子量: 504.626
• InChiKey: MSKNKKVDEKCKHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,11-diallylcalix[4]arene 在 盐酸 、 偶氮二异丁腈 、 sodium nitrite 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.17h， 生成 5,11-bis[3-(acetylsulfanyl)propyl]-17,23-bis(pmethoxyphenyl)azo-25,26,27,28-tetrahydroxycalix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  上环磺基丙基和对甲氧基苯基偶氮取代的杯[4]芳烃作为 Hg2+ 和 Ag+ 离子显色传感器的合成

  摘要：

  合成了一系列具有上环硫烷基丙基和对甲氧基苯基偶氮基团的杯[4]芳烃（化合物8 – 10），并发现它们是有效的显色传感器，可在 18 个筛选的离子中选择性检测 Hg 2+、Hg +和 Ag +离子金属高氯酸盐。与之前报道的二烯丙基和二硫代乙酰氧基丙基取代的杯[4]芳烃（5、6、14、15和16）和新合成的化合物7相比，远端（5,17 ）-二硫基丙基取代的二对位methoxyphenazocalix[4]arene 9在氯仿/甲醇 (v/v = 399/1) 共溶剂中表现出优异的性能，Hg 2+离子的检测限为 0.028 μM 。乔布图揭示了所有这些上缘硫烷基丙基和对甲氧基苯基偶氮取代的杯[4]芳烃8 – 10与 Hg 2+离子的 1:1 结合化学计量，以及来自紫外/可见光 (UV-vis) 的 Benesi-Hildebrand 图滴定光谱用于测定它们的缔合常数。我们的研究结果表明，杯[4]芳烃8

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00943
• 作为产物：
  描述：

  25,26-diallyloxy-27,28-dihydroxycalix[4]arene 在 N,N-二乙基苯胺 作用下， 反应 4.0h， 以80%的产率得到5,11-diallylcalix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  二烯丙基双（芳基偶氮）杯[4]芳烃：具有两个不同对位取代基的杯[4]芳烃的合成

  摘要：

  两种对二烯丙基杯[4]芳烃（3和4）与对位取代的苯重氮盐之间的重氮偶合反应产生了杯[4]芳烃，其对位带有两个不同的取代基。讨论了两个对二烯丙基杯[4]芳烃及其芳基偶氮衍生物的合成及1 H-NMR光谱特征。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00512-1

文献信息

• Calix[4]arenes with a Lid in their Upper Rims: 1,3-Dipolar Cycloaddition Reactions of Benzonitrile Oxides with 5-Allyl-, 5,11-Dially- and 5,17-Diallylcalix[4]arenes
  作者：Chun-Mei Shu、Wei-Ling Lin、Gene-Hsiang Lee、Shie-Ming Peng、Wen-Sheng Chung

  DOI：10.1002/jccs.200000020

  日期：2000.2

  The upper rim substituted mono- and diisoxazolinomethylcalix[4]arenes 9-23 are synthesized in good yields from 1,3-dipolar cycloaddition reactions of papa-substituted phenyl nitrileoxides with 5-allyl-, 5,11-diallyl-and 5,17-diallycalix[4]arenes 5-7; the structures of 9-23 are consistent with a ‘cone’ conformation and the ‘vase-with-a-lid’ structure of 11 was confirmed by a single-crystal x-ray analysis

  上环取代的单和二异恶唑啉基甲基杯[4]芳烃 9-23 由木瓜取代的苯腈氧化物与 5-烯丙基-、5,11-二烯丙基-和 5,17 的 1,3-偶极环加成反应合成，收率良好-diallycalix[4]芳烃 5-7；9-23 的结构与“锥形”构象一致，11 的“带盖花瓶”结构通过单晶 X 射线分析得到证实。初步结果表明，单异恶唑啉甲基杯[4]芳烃可以与铵阳离子形成包合物。
• Synthesis of Upper-Rim Allyl- and <i>p-</i>Methoxyphenylazocalix[4]arenes and Their Efficiencies in Chromogenic Sensing of Hg²⁺ Ion
  作者：I-Ting Ho、Gene-Hsiang Lee、Wen-Sheng Chung

  DOI：10.1021/jo062280s

  日期：2007.3.1

  A series of upper-rim p-allyl and p-methoxyphenylazocalix[4]arenes (6, 8, 9a,b, and 10a,b) were synthesized and shown to exhibit substantial color changes upon complexation with Hg2+ ion. Both the upper-rim p-allyl- and p-methoxyphenylazo groups on calix[4]arenes are proven to be key components in the recognition of Hg2+ ion. Job's plots revealed 1:1 binding stoichiometry for all these p-allyl- and

  一系列上-轮辋的对-烯丙基和对- methoxyphenylazocalix [4]芳烃（6，8，图9a，b，和图10A，b）被合成并显示与汞络合时表现出显着的颜色变化2+离子。杯[4]芳烃上的上边缘对烯丙基-和对甲氧基苯基偶氮基都被证明是识别Hg 2+离子的关键成分。乔布的图显示，所有这些对位烯丙基和对芳基偶氮偶联的杯[4]芳烃与Hg 2+的结合化学计量比为1：1。离子和Benesi-Hilderbrand图用于确定其缔合常数。我们的结果还表明，两个对甲氧基苯基偶氮基团更倾向于在远侧方向上结合Hg 2+，而不是在近端方向上结合Hg 2+，如果存在三个对甲氧基苯基偶氮基团，则第三个侧接的对甲氧基苯基偶氮基团起着扰乱结合的作用两个远端重氮基团中的一个。此外，应该指出的是，triazocalix [4]芳烃（6，图9a和图9b）回答了所有14根金属离子，而不显示在这项工作中所筛选的8过渡金属离子之间的多偏好（CR
• Diallylbis(arylazo)calix[4]arenes: the syntheses of calix[4]arenes with two different para-substituents
  作者：Chun-mei Shu、Tai-sheng Yuan、Ming-chung Ku、Zong-chia Ho、Wen-chin Liu、Fa-shin Tang、Lee-gin Lin

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00512-1

  日期：1996.7

  The diazonium coupling between two kinds of p-diallylcalix[4]arenes (3 and 4) and p-substituted benzenediazonium salts yielded calix[4]arenes with two different substituents on their para-position. The synthesis and the 1H-NMR spectral characteristic features of the two p-diallylcalix[4]arenes and their arylazo derivatives are discussed.

  两种对二烯丙基杯[4]芳烃（3和4）与对位取代的苯重氮盐之间的重氮偶合反应产生了杯[4]芳烃，其对位带有两个不同的取代基。讨论了两个对二烯丙基杯[4]芳烃及其芳基偶氮衍生物的合成及1 H-NMR光谱特征。
• Synthesis of Upper-Rim Sulfanylpropyl- and <i>p-</i>Methoxyphenylazo-Substituted Calix[4]arenes as Chromogenic Sensors for Hg²⁺ and Ag⁺ Ions
  作者：Jia-De Lian、Hsin-Yu Hu、Yi-Han Lin、Putikam Raghunath、Ming-Chang Lin、Wen-Sheng Chung

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00943

  日期：2023.10.20

  A series of calix[4]arenes with upper-rim sulfanylpropyl and p-methoxyphenylazo groups (compounds 8–10) were synthesized and found to be effective chromogenic sensors for selectively detecting Hg2+, Hg+, and Ag+ ions among 18 screened metal perchlorates. In comparison to previously reported diallyl- and dithioacetoxypropyl-substituted calix[4]arenes (5, 6, 14, 15, and 16) and the newly synthesized

  合成了一系列具有上环硫烷基丙基和对甲氧基苯基偶氮基团的杯[4]芳烃（化合物8 – 10），并发现它们是有效的显色传感器，可在 18 个筛选的离子中选择性检测 Hg 2+、Hg +和 Ag +离子金属高氯酸盐。与之前报道的二烯丙基和二硫代乙酰氧基丙基取代的杯[4]芳烃（5、6、14、15和16）和新合成的化合物7相比，远端（5,17 ）-二硫基丙基取代的二对位methoxyphenazocalix[4]arene 9在氯仿/甲醇 (v/v = 399/1) 共溶剂中表现出优异的性能，Hg 2+离子的检测限为 0.028 μM 。乔布图揭示了所有这些上缘硫烷基丙基和对甲氧基苯基偶氮取代的杯[4]芳烃8 – 10与 Hg 2+离子的 1:1 结合化学计量，以及来自紫外/可见光 (UV-vis) 的 Benesi-Hildebrand 图滴定光谱用于测定它们的缔合常数。我们的研究结果表明，杯[4]芳烃8