tert-butyl [(1R)-1-(tributylstannyl)ethyl][(1S)-2-(tert-butyldimethylsiloxy)-1-phenylethyl]carbamate | 1052169-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl [(1R)-1-(tributylstannyl)ethyl][(1S)-2-(tert-butyldimethylsiloxy)-1-phenylethyl]carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(1S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-phenylethyl]-N-[(1R)-1-tributylstannylethyl]carbamate
• CAS: 1052169-86-4
• 化学式: C₃₃H₆₃NO₃SiSn
• 分子量: 668.664
• InChiKey: GBVNPZDXNIDAOE-HHVPYRKWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.76
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl [(1R)-1-(tributylstannyl)ethyl][(1S)-2-(tert-butyldimethylsiloxy)-1-phenylethyl]carbamate 、 氯磷酸二乙酯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 tert-butyl [1-(diethoxyphosphoryl)ethyl][(1S)-2-(tert-butyldimethylsiloxy)-1-phenylethyl]carbamate 、 tert-butyl [1-(diethoxyphosphoryl)ethyl][(1S)-2-(tert-butyldimethylsiloxy)-1-phenylethyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  N-Boc Phenylglycinol衍生的富含对映体的α-氨基有机锡烷的制备和金属转移：在合成阿拉磷磷中的应用

  摘要：

  对映体富集的三丁基甲锡烷基化 α-氨基醇是通过基于 2-三丁基甲锡基恶唑烷开环的改进程序合成的。相应的 α-氨基有机锂由 O-甲硅烷基化的三丁基甲锡烷基化的 α-氨基醇生成，并在保留构型的情况下被捕获。因此，该方法用于合成抗菌α-氨基膦酸alafosfalin。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800208

文献信息

• Preparation and Transmetallation of Enantioenriched α‐Aminoorganostannanes Derived from<i>N</i>‐Boc Phenylglycinol: Application to the Synthesis of Alafosfalin
  作者：Vincent Coeffard、Isabelle Beaudet、Michel Evain、Erwan Le Grognec、Jean‐Paul Quintard

  DOI：10.1002/ejoc.200800208

  日期：2008.7

  alcohols were synthesised by an improved procedure based on ring opening of 2-tributylstannyloxazolidines. Corresponding α-amino organolithiums were generated from O-silylated tributylstannylated α-amino alcohols and trapped with retention of configuration. Thereby, this methodology was used to synthesise the antibacterial α-aminophosphonic acid alafosfalin.(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim

  对映体富集的三丁基甲锡烷基化 α-氨基醇是通过基于 2-三丁基甲锡基恶唑烷开环的改进程序合成的。相应的 α-氨基有机锂由 O-甲硅烷基化的三丁基甲锡烷基化的 α-氨基醇生成，并在保留构型的情况下被捕获。因此，该方法用于合成抗菌α-氨基膦酸alafosfalin。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)