(1S,2S)-1-(dibenzylamino)-1-phenylbutan-2-ol | 180067-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2S)-1-(dibenzylamino)-1-phenylbutan-2-ol
• CAS: 180067-81-6
• 化学式: C₂₄H₂₇NO
• 分子量: 345.484
• InChiKey: IUTFZKKKSRGKKH-ZEQRLZLVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S)-1-(dibenzylamino)-1-phenylbutan-2-ol 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以85%的产率得到(1S,2S)-1-amino-1-phenyl-2-butanol
  参考文献：
  名称：

  对映体纯β-氨基醇的合成。二乙基锌螯合控制加成至α-（二苄氨基）醛的简单例子。

  摘要：

  对映体纯的顺式-2-氨基醇6是通过将二乙基锌加到手性α-（二苄基氨基）醛4上而制备的。该加成物具有高度的立体选择性，从而制得具有出色的非对映异构体过量的顺式2-（二苄基氨基）醇5（76-98 ％）。通过在Pearlman催化剂上进行氢解将5脱苄基化，可定量得到氨基醇6。

  DOI：

  10.1021/jo960017t
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-(N,N-dibenzylamino)-2-phenylethanol 在 swern reagent 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (1S,2S)-1-(dibenzylamino)-1-phenylbutan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  对映体纯β-氨基醇的合成。二乙基锌螯合控制加成至α-（二苄氨基）醛的简单例子。

  摘要：

  对映体纯的顺式-2-氨基醇6是通过将二乙基锌加到手性α-（二苄基氨基）醛4上而制备的。该加成物具有高度的立体选择性，从而制得具有出色的非对映异构体过量的顺式2-（二苄基氨基）醇5（76-98 ％）。通过在Pearlman催化剂上进行氢解将5脱苄基化，可定量得到氨基醇6。

  DOI：

  10.1021/jo960017t

文献信息

• [EN] BENZOLACTAM COMPOUNDS AS PROTEIN KINASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS BENZOLACTAMES UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE PROTÉINE KINASE
  申请人：OTSUKA PHARMA CO LTD

  公开号：WO2017068412A1

  公开（公告）日：2017-04-27

  The invention provides a compound of formula (0): or a pharmaceutically acceptable salt, N-oxide or tautomer thereof. The compounds are inhibitors of ERK 1/2 kinases and will be useful in the treatment of ERKl/2-mediated conditions. The compounds are therefore useful in therapy, in particular in the treatment of cancer.

  该发明提供了一个化合物，其化学式为(0)：或其药学上可接受的盐、N-氧化物或互变异构体。这些化合物是ERK 1/2激酶的抑制剂，并将在治疗ERKl/2介导的疾病中发挥作用。因此，这些化合物在治疗中特别是在癌症治疗中是有用的。
• Benzolactam compounds as protein kinase inhibitors
  申请人：OTSUKA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：US10457669B2

  公开（公告）日：2019-10-29

  The invention provides a compound of formula (0): or a pharmaceutically acceptable salt, N-oxide or tautomer thereof; wherein: n is 1 or 2; X is CH or N; Y is selected from CH and C—F; Z is selected from C—Rz and N; R1 is selected from: -(Alk1)t-Cyc1; wherein t is 0 or 1; Optionally substituted C1-6 acyclic hydrocarbon groups R2 is selected from hydrogen; halogen; and C1-3 hydrocarbon groups optionally substituted with one or more fluorine atoms; R3 is hydrogen or a group L1-R7; R4 is selected from hydrogen; methoxy; and optionally substituted C1-3 alkyl; and R4a is selected from hydrogen and a C1-3 alkyl group; wherein Rz, Alk1, Cyc1, L1 and R7 are defined herein; provided that the compound is other than 6-benzyl-3-2-[(2-methylpyrimidin-4-yl)amino]pyridin-4-yl}-7,8-dihydro-1,6-naphthyridin-5(6H)-one and 3-2-[(2-methylpyrimidin-4-yl)amino]pyridin-4-yl}-7,8-dihydro-1,6-naphthyridin-5(6H)-one and salts and tautomers thereof. The compounds are inhibitors of ERK1/2 kinases and will be useful in the treatment of ERK1/2-mediated conditions. The compounds are therefore useful in therapy, in particular in the treatment of cancer.

  本发明提供了一种式 (0) 的化合物： 或其药学上可接受的盐、N-氧化物或同系物；其中 n 是 1 或 2 X 是 CH 或 N Y 选自 CH 和 C-F Z 选自 C-Rz 和 N； R1 选自 -(Alk1)t-Cyc1；其中 t 为 0 或 1； 任选取代的 C1-6 无环烃基团 R2 选自氢、卤素和任选被一个或多个氟原子取代的 C1-3 烃基； R3 是氢或基团 L1-R7； R4 选自氢、甲氧基和任选被取代的 C1-3 烷基；以及 R4a 选自氢和 C1-3 烷基； 其中 Rz、Alk1、Cyc1、L1 和 R7 在本文中定义； 只要该化合物不是 6-苄基-3-2-[(2-甲基嘧啶-4-基)氨基]吡啶-4-基}-7,8-二氢-1,6-萘啶-5(6H)-酮和 3-2-[(2-甲基嘧啶-4-基)氨基]吡啶-4-基}-7,8-二氢-1,6-萘啶-5(6H)-酮及其盐和它们的同系物。 这些化合物是 ERK1/2 激酶的抑制剂，可用于治疗 ERK1/2 介导的疾病。因此，这些化合物可用于治疗，特别是治疗癌症。
• BENZOLACTAM COMPOUNDS AS PROTEIN KINASE INHIBITORS
  申请人：Otsuka Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP3365334A1

  公开（公告）日：2018-08-29
• Synthesis of Enantiopure <i>syn</i>-β-Amino Alcohols. A Simple Case of Chelation-Controlled Additions of Diethylzinc to α-(Dibenzylamino) Aldehydes
  作者：José M. Andrés、Roberto Barrio、María A. Martínez、Rafael Pedrosa、Alfonso Pérez-Encabo

  DOI：10.1021/jo960017t

  日期：1996.1.1

  Enantiomerically pure syn-2-amino alcohols 6 are prepared by addition of diethylzinc to chiral alpha-(dibenzylamino) aldehydes 4. The addition is highly stereoselective, leading to syn-2-(dibenzylamino) alcohols 5 with excellent diastereomeric excesses (76-98%). Debenzylation of 5 by hydrogenolysis on Pearlman's catalyst yields quantitatively the amino alcohols 6.

  对映体纯的顺式-2-氨基醇6是通过将二乙基锌加到手性α-（二苄基氨基）醛4上而制备的。该加成物具有高度的立体选择性，从而制得具有出色的非对映异构体过量的顺式2-（二苄基氨基）醇5（76-98 ％）。通过在Pearlman催化剂上进行氢解将5脱苄基化，可定量得到氨基醇6。